(Z)-(2-乙酰氨基-3-苯基丙烯酰基)-L-苯丙氨酸 | 78087-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (Z)-(2-乙酰氨基-3-苯基丙烯酰基)-L-苯丙氨酸
• 英文名称: N-(α-acetylamino-cinnamoyl)-L-phenylalanine
• 英文别名: N-(α-Acetylamino-cinnamoyl)-L-phenylalanin；(2S)-2-[[(Z)-2-acetamido-3-phenylprop-2-enoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 78087-68-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: MZEQOECHRBQKRG-FSEPTYSPSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2-乙酰氨基-3-苯基丙烯酰基)-L-苯丙氨酸 在 {Rh((+)-diop)Cl} 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 N-acetyl-L-phenylalanyl-L-phenylalanine methylester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of dipeptides by asymmetric reduction of dehydropeptides catalyzed by chiral rhodium complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a026
• 作为产物：
  描述：

  N--L-β-phenylalanine ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-(2-乙酰氨基-3-苯基丙烯酰基)-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Carboxypeptidase A-catalyzed hydrolysis of .alpha.-(acylamino)cinnamoyl derivatives of L-.beta.-phenyllactate and L-phenylalaninate: evidence for acyl-enzyme intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00301a025

文献信息

• EFFECTIVE ASYMMETRIC HYDROGENATION OF DEHYDRODIPEPTIDES WITH RHODIUM(I)-NEW CHIRAL DIPHOSPHINITE SYSTEMS
  作者：Masanobu Yatagai、Masanobu Zama、Takamichi Yamagishi、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/cl.1983.1203

  日期：1983.8.5

  Rh(I)-new chiral diphosphinite systems with terminal amino groups were very effective for asymmetric hydrogenation of dehydrodipeptides with free carboxyl group and a chiral carbon. The effectiveness of the diphosphinite catalysts strongly suggests the contribution of electrostatic effect to asymmetric induction.

  Rh(I)-具有末端氨基的新型手性二次膦酸盐体系对于具有游离羧基和手性碳的脱氢二肽的不对称氢化非常有效。二亚膦酸盐催化剂的有效性强烈表明静电效应对不对称感应的贡献。
• Effects of Solvent and Temperature on the 1,4-Asymmetric Induction in the Diastereoselective Hydrogenation of Dehydrodipeptides
  作者：Satoru Ikeda、Takamichi Yamagishi、Motowo Yamaguchi、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.62.3508

  日期：1989.11

  A study of the effets of solvent and temperature on the stereoselectivity of asymmetric hydrogenation of dehydrodipeptides has been made with Rh(I)–(DPP-AE) catalyst, in which an electrostatic interaction is possible between the dimethylamino group of the ligand and the carboxyl group of the substrate. The highest stereoselectivity was attained in the MeOH–water solvent, while aprotic solvents such

  使用 Rh(I)-(DPP-AE) 催化剂研究了溶剂和温度对脱氢二肽不对称氢化立体选择性的影响，其中配体的二甲氨基与羧基之间可能发生静电相互作用。基体组。在甲醇-水溶剂中获得了最高的立体选择性，而非质子溶剂如 DMF 和 THF 的选择性和反应性相对较低。在醇溶剂中，随着温度从 -40 °C 增加到 80 °C，立体选择性增加，在 20-40 °C 时达到最大值，然后下降。讨论了溶剂和温度对立体选择性的影响。
• Electrostatic interaction and induced fitting of the rhodium(I) complex coordinated by diphosphine ligand having an amino group in the diastereoselective hydrogenation of dehydrodipeptides
  作者：Issaku Yamada、Kouta Fukui、Yoshihiro Aoki、Satoru Ikeda、Motowo Yamaguchi、Takamichi Yamagishi

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00076-4

  日期：1997.7

  3-propanediyl]bis(diphenylphosphine) (DPP-AE) catalyst achieved an effective 1,4-asymmetric induction and afforded high diastereoselectivity (max. 96% d.e.) in the hydrogenation of dehydrodipeptides in protic solvents. Activation parameters indicate the important role of the electrostatic interaction for the asymmetric induction in the hydrogenation. Structural study of the rhodium(I) DPP-AE complex by 31P NMR and

  铑（I）-[2- [2-（2-（二甲基氨基）乙基] -1,3-丙二基]双（二苯基膦）（DPP-AE）催化剂实现了有效的1,4-不对称诱导并提供了高非对映选择性（最大96） ％DE）在质子溶剂dehydrodipeptides的氢化。活化参数表明静电相互作用对于氢化中的不对称感应的重要作用。铑（I）DPP-AE配合物的结构研究通过31 P NMR和圆二色性光谱学表明，配合物的诱导拟合是由于配体（DPP-AE）与脱氢二肽之间的静电相互作用而发生的，从而改变了DPP-AE的主要偏构型。根据底物的手性中心的配合物。
• Doherty; Tietzman; Bergmann, Journal of Biological Chemistry, 1943, vol. 147, p. 617,631
  作者：Doherty、Tietzman、Bergmann

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of chiral dipeptides by means of asymmetric hydrogenation of dehydro dipeptides
  作者：Iwao Ojima、Tetsuo Kogure、Noriko Yoda、Tadashi Suzuki、Momoko Yatabe、Toshiyuki Tanaka

  DOI：10.1021/jo00346a033

  日期：1982.3