1,2-二氯-1-氟乙烯 | 430-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1,2-二氯-1-氟乙烯
• 英文名称: 1,2-dichloro-2-fluoroethene
• 英文别名: (E/Z)-1,2-dichlorofluoroethene；1-fluoro-1,2-dichloroethylene；1,2-dichloro-1-fluoro-ethene；1,2-Dichlor-1-fluor-aethen；1-Fluor-1.2-dichlor-aethylen；1,2-dichloro-1-fluoroethylene；1,2-Dichloro-1-fluoroethene
• CAS: 430-58-0
• 化学式: C₂HCl₂F
• mdl: MFCD08461576
• 分子量: 114.934
• InChiKey: LWDGFGTYBDRKHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  35°C
• 密度：
  1,4 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  GAS, FLAMMABLE
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903799090
• 危险品运输编号：
  UN 1993

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氯-1-氟乙烯 在 硫酸 、 三氧化硫 、 硝酸 作用下， 以76%的产率得到2-氯-2-硝基乙酰氟
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorochloronitroacetyl and chloronitroacetyl fluorides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00955871
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-1,1,2,2-四氯乙烷 在 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,2-二氯-1-氟乙烯
  参考文献：
  名称：

  杂环多氟化合物。第34篇[1]。六氟丙酮向1,2-二氯氟乙烯的双向光化学加成反应以及氧杂环丁烷的制备

  摘要：

  众所周知的Paterno-Büchi反应涉及通过光化学将羰基化合物加成到碳-碳双键[2]来形成氧杂环丁烷，后来被Harris和Coffman [3]扩展到了碳氟化合物领域。此外fluoroaldehydes，氟代酮，和氟酰基氟化物到终端的全氟烯烃和三氟氯乙烯，的例如，随后，Bissel和字段报告说，由乙醛和烯烃得到oxetans的产量低，CF 2 CF 2，CF 2 CFCl，和CF 2 CCl 2 [4]。六氟丙酮与六氟丙烯的反应涉及酮的三重态[5]。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81771-6
• 作为试剂：
  描述：

  1-溴-6-甲基-5-庚烯 在 正-3-己烯 、 1,2-二氯-1-氟乙烯 、 C₃₅H₃₈F₅MoN₂O 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到(E)-6-bromo-1-chloro-1-fluorohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  具有氟氯末端的立体定义烯烃作为独特的化合物类别

  摘要：

  三取代烯基氟化物是药物发现、农用化学品开发和材料科学的重要化合物。然而，尽管取得了显着进展，但许多立体化学定义的三取代氟烯烃要么无法有效制备，要么只能以一种异构形式获得。在这里，我们概述了这个问题的一般解决方案，首先揭示了一种实用的、广泛适用的催化策略，用于立体发散​​合成带有氟氯末端的烯烃。这是通过两种三取代烯烃之间的交叉复分解实现的，其中一种是可购买但几乎未被利用的三卤代烯烃。随后的交叉偶联可用于生成各种三取代的烯基氟化物。除其他外，综合强调了这一进展的重要性，E - 或Z - 酰胺键模拟物，以及二氟甲酸酯（一种抗癌化合物）的所有四种立体异构体。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-00893-5

文献信息

• Chloroacetylenes as Michael acceptors. 3. Mechanism and synthetic utility of enolate reactions with halogenated olefins and chloroacetylenes
  作者：Andrew S. Kende、Pawel Fludzinski、John H. Hill

  DOI：10.1021/ja00324a025

  日期：1984.6

  dimethyl-2,6 cyclohexene-2one) avec le trichloroethylene, d'autres ethylenes polyhalogenes et le perchlorobutadiene-1,3. Mecanisme. Lactonisation des adduits perchlorobutenyne. Condensation avec les chloroacetylenes

  缩合 d'enolates（例如 l'enolate de Li de la dimethyl-2,6 cyclohexene-2one） avec le trichloroethylene, d'autres ethylenes polyhalogenes et le perchlorobutadiene-1,3。机制。全氯丁烯的内酯化作用。氯乙炔缩合
• Heterogeneous catalyzed synthesis of 1,1,1,2-tetrafluoroethane from 1,1,1,2-tetrachloroethane — thermodynamics and reaction pathways
  作者：A. Kohne、E. Kemnitz

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03320-d

  日期：1995.11

  catalyst. The reaction pathways were derived under different conditions. Fluorinated haloalkanes are formed both by dehydrochlorination/hydrofluorination mechanisms as well as a chlorine/fluorine exchange mechanism. Thus, beside fluorinated alkanes considerable amounts of halo-olefins occur in the product mixture. A survey is given of the reaction pathways showing their dependence on the reaction conditions

  在预处理的氧化铬催化剂存在下，用氟化氢对1,1,1,2-四氯乙烷及其氟化衍生物以及三氯乙烯进行氟化。反应途径是在不同条件下得出的。氟化卤代烷烃是通过脱氯化氢/氢氟化机理以及氯/氟交换机理形成的。因此，除了氟化烷烃外，在产物混合物中还存在大量的卤代烯烃。对反应途径进行了调查，表明它们对反应条件的依赖性。关于计算的热力学数据讨论了这些。
• Catalytic fluorination of 1,1,1-trifluoro-2-chloro-ethane in the presence of oxygen over chromium based catalyst doped or not by zinc supported over partially fluorinated alumina
  作者：A. Loustaunau、R. Fayolle-Romelaer、S. Celerier、S. Brunet

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.08.006

  日期：2011.12

  The addition of zinc in low amount to chromium based catalyst supported over partially fluorinated alumina has a positive effect for the fluorination reaction of CF3CH2Cl in the presence of dioxygen in order to prevent the catalyst deactivation. However, under these operating conditions, the Deacon reaction by reaction with HCl produced by Cl/F exchanges could be involved. The formation of various

  向负载在部分氟化的氧化铝上的铬基催化剂中添加少量的锌对于在存在双氧的情况下CF 3 CH 2 Cl的氟化反应具有积极的作用，以防止催化剂失活。但是，在这些操作条件下，可能会涉及通过与Cl / F交换产生的HCl反应进行的迪肯反应。观察到各种副产物的形成，这对应于将HCl或Cl 2加到卤代双键中。
• Catalytic Cross-Metathesis Reactions That Afford <i>E</i>- and <i>Z</i>-Trisubstituted Alkenyl Bromides: Scope, Applications, and Mechanistic Insights
  作者：Tobias Koengeter、Can Qin、Binh Khanh Mai、Qinghe Liu、Yucheng Mu、Peng Liu、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.2c13289

  日期：2023.2.15

  (MAP) complexes, one purchasable and the other accessible by well-established protocols. Substrates, such as feedstock trisubstituted olefins, can be purchased; the alkenyl bromide reagents are commercially available or can be prepared in two steps in a multigram scale. The catalytic process can be used to generate products that contain polar moieties, such as an amine or an alcohol, or sterically hindered

  末端具有溴化物和甲基的立体化学定义的三取代烯烃可以通过催化交叉偶联轻松地立体保留衍生，从而提供在许多生物活性天然产物中发现的不饱和片段。生成此类实体的直接方法是通过立体控制催化交叉复分解（CM）。然而，这样的方法很少。在这里，我们提出了三-、 Z-或E-二或单取代烯烃与Z-或E -2-溴-2-丁烯之间的CM立体保留策略，提供了各种E-或Z-三取代烯基溴。大多数转化是由两种钼单芳氧基吡咯烷 (MAP) 络合物催化，一种可购买，另一种可通过完善的方案获得。底物，例如原料三取代烯烃，可以购买；烯基溴试剂是可商购的或者可以以多克规模分两步制备。催化过程可用于生成含有极性部分的产物，例如胺或醇，或α-或β-支化的空间位阻烯烃。该方法的实用性通过 phomactin A 不饱和片段的简短立体控制合成和龙涎香的简明全合成得到强调。这些研究的一个意想不到的结果是发现了小分子烯烃在烯烃复分解反应中的新作用。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.4, 1.3.1, page 2 - 8
  作者：

  DOI：——

  日期：——