1,3,5,7-四氮杂三环[3.3.2.2(3,7)]十二烷 | 51-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,3,5,7-四氮杂三环[3.3.2.2(3,7)]十二烷
• 英文名称: 1,3,6,8-tetraazatricyclo[4.4.1.1^3,8]dodecane
• 英文别名: TATD；1,3,6,8-tetrazatricyclo[4.4.1.1^3,8]dodecane；tetramethylenediethylenetetramine；1,3,6,8-Tetraazatricyclo[4.4.1.13,8]dodecane；1,3,6,8-tetrazatricyclo[4.4.1.13,8]dodecane
• CAS: 51-46-7
• 化学式: C₈H₁₆N₄
• mdl: MFCD00186703
• 分子量: 168.242
• InChiKey: YHNNUDUEGSHVGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-200 °C
• 沸点：
  287.19°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1020 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

SDS

1.1 产品标识符
: 1,3,6,8-TETRAAZA-
产品名称
TRICYCLO(4.4.1.1(3,8))DODECANE
1.2 鉴别的其他方法
1,4,6,9-Tetrazatricyclo[4.4.1.1.4,9]dodecane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
皮肤敏化作用 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,4,6,9-Tetrazatricyclo[4.4.1.1.4,9]dodecane
别名
: C8H16N4
分子式
: 168.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,3,6,8-Tetraazatricyclo[4.4.1.13,8]dodecane
-
CAS 号 51-46-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 大鼠 - 210 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 273 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
会引起过敏性皮肤反应。
生殖细胞突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
无数据资料
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: XA5290000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,7-四氮杂三环[3.3.2.2(3,7)]十二烷 在 甲酸 作用下， 反应 10.0h， 生成 四甲基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  1,3,6,8-四氮杂三环-[4.4.1.1(3,8)]-十二烷 (TATD) 对某些还原剂的异常反应模式：TMEDA 的合成。

  摘要：

  N,N,N,N-四甲基乙二胺 (TMEDA) 可以通过 1,3,6,8-四氮杂三环-[4.4.1.1.(3,8)]十二烷 (TATD)（一种氨基笼型胺）的简单还原来合成，用甲酸。缩醛可以很容易地在很短的时间内以高收率转化为 TMEDA。我们评论了这种缩醛胺还原的范围和局限性，并提出了一种可能的反应机制。

  DOI：

  10.3390/12071471
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 乙二胺 以 异丙醇 为溶剂， 生成 1,3,5,7-四氮杂三环[3.3.2.2(3,7)]十二烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fragrant 3,6-diazahomoadamantan-9-ones

  摘要：

  四亚甲基二乙撑四胺与4-苯基丁-2-酮及其衍生物如4-(4-羟基苯基)丁-2-酮、4-(4-甲氧基苯基)丁-2-酮和4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丁-2-酮的缩合反应，生成了具有香气的化合物：1-苄基-3,6-二氮杂高金刚烷-9-酮及其苯环上的衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0964-9

文献信息

• Synthesis of 1-Butyl-3,6-diazahomoadamantane
  作者：R. T. Alasadi、A. H. A. Al-Yasari、H. F. Abdulhasan、V. V. Kalashnikov、T. M. Serova

  DOI：10.1134/s1070428019030163

  日期：2019.3

  1-Butyl-3,6-diazahomoadamantan-9-one was synthesized by condensation of heptan-2-one with diethylenetetramethylenetetramine (1,3,6,8-tetraazatricyclo[4.4.1.13,8]dodecane). Reactions of the title compound at the carbonyl group afforded 1-butyl-3,6-diazahomoadamantane and derivatives containing functional groups on the C9 bridging atom. Introduction of pharmacophoric groups into the 9-position of 1-butyl-3

  通过庚烷-2-酮与二亚乙基四亚甲基四胺（1,3,6,8-四氮杂三环[4.4.1.1 3,8 ]十二烷）的缩合反应合成1-丁基-3,6-二氮杂高金刚烷-9- 。标题化合物在羰基上的反应得到1-丁基-3，6-二氮杂金刚烷和在C 9桥接原子上含有官能团的衍生物。为了获得具有新生物学特性的衍生物，将药效基团引入1-丁基-3，6-二氮杂金刚烷的9位似乎是最有希望的修饰方法。
• Synthesis, acid-base and complexing properties of N,N,N′,N′-tetrakis(O-butylhydroxyphosphorylmethyl)-1,2-diaminoethane
  作者：I. D. Shurygin、A. R. Garifzyanov、R. A. Cherkasov、K. A. Ivshin、O. N. Kataeva

  DOI：10.1134/s1070363217090274

  日期：2017.9

  A method of synthesis of organophosphorus analog of ethylenediaminetetraacetic acid (a common complexon), N,N,N′,N′-tetrakis(O-butylhydroxyphosphorylmethyl)-1,2-diaminoethane, has been elaborated. The product structure has been elucidated by means of NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis. Constants of the acid dissociation and the stability of the 1 : 1 complexes with Co(II), Ni(II), and

  阐述了乙二胺四乙酸的有机磷类似物的合成方法（一种常见的配合物），N，N，N ′，N′-四（O-丁基羟基磷酰基甲基）-1，2-二氨基乙烷。已经通过NMR光谱法和X射线衍射分析阐明了产物结构。已经确定了酸解离常数以及与Co（II），Ni（II）和Cu（II）离子的1：1配合物的稳定性。
• Solvent-free Mannich-type reaction of tetraazatricyclododecane (TATD) with phenols
  作者：Augusto Rivera、Rodolfo Quevedo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.116

  日期：2013.3

  and weakly activated rings form Mannich bases consisting of 1,3-bis[2′-hydroxybenzyl]imidazolidine. When the reaction is conducted using β-naphthol, a Mannich-type reaction occurs followed by a retro-Mannich-type reaction that forms 1,1′-methylene-bis(2-naphthol). The solvent-free reaction between 1,3-bis[2′-hydroxybenzyl]imidazolidine Mannich bases and the macrocyclic aminal 1,3,6,8-tetraazatricyclo[4

  大环氨基1,3,6,8-四氮杂三环[4.4.1.1 3,8 ]十二烷（TATD）与酚之间的无溶剂曼尼希型反应表明，芳环的活化对于控制反应进程至关重要。活化环形成N，N'-双（2-羟基苄基）乙二胺（四氢盐），弱活化环形成曼尼希碱，该碱由1,3-双[2'-羟基苄基]咪唑烷组成。当使用β-萘酚进行反应时，发生曼尼希型反应，随后发生逆曼尼希型反应，形成1,1'-亚甲基-双（2-萘酚）。1,3-双[2'-羟基苄基]咪唑烷曼尼希碱与大环胺基1,3,6,8-四氮杂三环[4.4.1.1 3,8 ]之间的无溶剂反应十二烷（TATD）允许以受控方式获得高分子量的曼尼希碱。
• An NMR study of sequential intermediates and collateral products in the conversion of 1,3,6,8-tetraazatricyclo[4.4.1.13,8]dodecane (TATD) to 1,3,6,8-tetraazatricyclo[4.3.1.13,8]undecane (TATU)
  作者：Augusto Rivera、Martín E. Núñez、Eliseo Avella、Jaime Ríos-Motta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.091

  日期：2008.3

  In situ 1H nuclear magnetic resonance spectroscopy was used to investigate the processes that occur during the synthesis of 1,3,6,8-tetraazatricyclo[4.3.1.13,8]undecane (TATU). NMR analysis showed a reaction mixture containing more than one compound. The production of these intermediates and collateral products was rationally supported by a careful 1H NMR monitoring study. We characterized 1,3,5-triazabicyclo[3

  原位1 H核磁共振波谱用于研究1,3,6,8-四氮杂三环[4.3.1.1 3,8 ]十一烷（TATU）合成过程中发生的过程。NMR分析表明反应混合物含有一种以上的化合物。仔细的1 H NMR监测研究合理地支持了这些中间体和附带产品的生产。我们用1 H表征了1,3,5-三氮杂双环[3.2.1]辛烷（TABO，4）和3-（2-氨基乙基）-1,3,5-三氮杂双环[3.2.1]辛烷（AETABO，7）D 2中的13 C NMR和13 C NMRNMR样品管内的O溶液分别作为反应的中间产物和附带产物。此外，进行了1,3,6,8-四氮杂三环[4.4.1.1 3,8 ]十二烷（TATD）与15 N-标记的氯化铵的反应。在15 ÑNMR和GC-MS实验表明15 n为并入到TATU，TABO，和乌洛托品。
• Mechanochemical synthesis and X-ray structural characterization of three 3-nitrophenol cocrystals with three aminal cage azaadamantanes: the role of the stereoelectronic effect on intermolecular hydrogen-bonding patterns
  作者：Augusto Rivera、Jicli José Rojas、John Sadat-Bernal、Jaime Ríos-Motta、Michael Bolte

  DOI：10.1107/s205322961901516x

  日期：2019.12.1

  The structures of the cocrystalline adducts of 3-nitrophenol (3-NP) with 1,3,5,7-tetraazatricyclo[3.3.1.1^3,7]decane [HMTA, (1)] as the 2:1:1 hydrate, 2C₆H₅NO₃·C₆H₁₂N₄·H₂O, (1a), with 1,3,6,8-tetraazatricyclo[4.3.1.1^3,8]undecane [TATU (2)] as the 2:1 cocrystal, 2C₆H₅NO₃·C₇H₁₄N₄, (2a), and with 1,3,6,8-tetraazatricyclo[4.4.1.1^3,8]dodecane [TATD, (3)] as the 2:1 cocrystal, 2C₆H₅NO₃·C₈H₁₆N₄, (3a), are reported. In the binary crystals (2a) and (3a), the 3-nitrophenol molecules are linked via O—H...N hydrogen bonds into aminal cage azaadamantanes. In (1a), the structure is stabilized by O—H...N and O—H...O hydrogen bonds, and generates ternary cocrystals. There are C—H...O hydrogen bonds present in all three cocrystals, and in (1a), there are also C—H...O and C—H...π interactions present. The presence of an ethylene bridge in the structures of (2) and (3) defines the formation of a hydrogen-bonded motif in the supramolecular architectures of (2a) and (3a). The differences in the C—N bond lengths of the aminal cage structures, as a result of hyperconjugative interactions and electron delocalization, were analysed. These three cocrystals were obtained by the solvent-free assisted grinding method. Crystals suitable for single-crystal X-ray diffraction were grown by slow evaporation from a mixture of hexanes.

  3-nitrophenol (3-NP) 与 1,3,5,7-四氮杂三环[3.3.1.13,7]癸烷 [HMTA, (1)] 的 2:1:1 水合物 2C6H5NO3-C6H12N4-H2O (1a)、与 1,3,6,8- 四氮杂三环[4.3.1.13,8]undecane [TATU, (2)] 的 2:1 共晶体 2C6H5NO3-C7H14N4, (2a)，以及与 1,3,6,8-四氮杂三环[4.4.1.13,8]十二烷 [TATD, (3)] 的 2:1 共晶体 2C6H5NO3-C8H16N4, (3a)。在二元晶体（2a）和（3a）中，3-硝基苯酚分子通过 O-H...N氢键连接成氨基笼扎金刚烷。在(1a)中，该结构通过 O-H...N 和 O-H...O 氢键得到稳定，并生成三元共晶体。三种共晶体中都存在 C-H...O 氢键，在 (1a) 中还存在 C-H...O 和 C-H...π 相互作用。(2)和(3)结构中乙烯桥的存在决定了(2a)和(3a)超分子结构中氢键基团的形成。分析了由于超共轭相互作用和电子脱位而导致的氨基笼结构中 C-N 键长度的差异。这三种共晶体是通过无溶剂辅助研磨法获得的。适合进行单晶 X 射线衍射的晶体是从己烷混合物中缓慢蒸发出来的。

表征谱图