1,3-双(2,2-二甲基丙基)苯并咪唑-2-硫酮 | 227103-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1,3-双(2,2-二甲基丙基)苯并咪唑-2-硫酮
• 英文名称: N,N'-Bis(2,2-dimethylpropyl)benzimidazolin-2-thione
• 英文别名: 2H-Benzimidazole-2-thione, 1,3-bis(2,2-dimethylpropyl)-1,3-dihydro-；1,3-bis(2,2-dimethylpropyl)benzimidazole-2-thione
• CAS: 227103-03-9
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂S
• 分子量: 290.473
• InChiKey: OSXBEKVFBNEYPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(2,2-二甲基丙基)苯并咪唑-2-硫酮 在 potassium Sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 480.0h， 以76%的产率得到N,N'-Bis(2,2-dimethylpropyl)benzimidazolin-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  N,N′-Bis(2,2-dimethylpropyl)benzimidazolin-2-ylidene: A Stable Nucleophilic Carbene Derived from Benzimidazole

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990604)5:6<1931::aid-chem1931>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 1-N,2-N-双(2,2-二甲基丙基)苯-1,2-二胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到1,3-双(2,2-二甲基丙基)苯并咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Crystalline (NN)C–M(NN) complexes: synthesis, structure, bonding and lability [M = Si, Ge, Sn or Pb; (NN) = 1,2-(ButCH2N)2C6H4]

  摘要：

  每个红棕色或红色同晶结晶加合物 (NN)C→M(NN) [(NN) = 1,2-(ButCH2N)2C6H4 且 M = Si、Ge、Sn 或 Pb]由卡宾 (NN)C 和适当的亚甲硅基、甲亚甲基、亚锡基或铅亚甲基 M(NN) 在苯中以及从烃中结晶而获得。它们是单体，三配位的 Ccarb 和 M 原子处于几乎平面 (C) 或金字塔形 (M) 环境中。 C–M 距离超过约。比 MR2 分子中典型的 MII-C 键长 10%。记录了甲苯-d8 中以及适当的 M(NN) 和 C(NN) 前体的变温 13C 和 xM NMR 谱（xM = 29Si、119Sn 或 207Pb）。 Ccarb 和 M 化学位移数据表明，化合物在溶液中容易解离，其稳定性按 Sn > Pb > Si > Ge 的顺序递减。从化学位移的大小、加合物的构象和 C–M 距离可以得出结论，每个加合物中的 C–M 键最好表述为静电性质，其中卡宾部分作为电子供体， M(NN) 片段作为受体。

  DOI：

  10.1039/b005216g

文献信息

• Boesveld, W. Marco; Gehrhus, Barbara; Hitchcock, Peter B., Chemical Communications, 1999, # 8, p. 755 - 756
  作者：Boesveld, W. Marco、Gehrhus, Barbara、Hitchcock, Peter B.、Lappert, Michael F.、Von Rague Schleyer, Paul

  DOI：——

  日期：——
• N,N′-Bis(2,2-dimethylpropyl)benzimidazolin-2-ylidene: A Stable Nucleophilic Carbene Derived from Benzimidazole
  作者：F. Ekkehardt Hahn、Lars Wittenbecher、Roland Boese、Dieter Bläser

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990604)5:6<1931::aid-chem1931>3.0.co;2-m

  日期：1999.6.4
• Crystalline (NN)C–M(NN) complexes: synthesis, structure, bonding and lability [M = Si, Ge, Sn or Pb; (NN) = 1,2-(ButCH2N)2C6H4]
  作者：Barbara Gehrhus、Peter B. Hitchcock、Michael F. Lappert

  DOI：10.1039/b005216g

  日期：——

  Each of the red-brown or red, isomorphous, crystalline adducts (NN)C–M(NN) [(NN) = 1,2-(ButCH2N)2C6H4 and M = Si, Ge, Sn or Pb] has been obtained from the carbene (NN)C and the appropriate silylene, germylene, stannylene or plumbylene M(NN) in benzene and crystallisation from a hydrocarbon. They are monomeric, with the three-co-ordinate Ccarb and M atoms in an almost planar (C) or pyramidal (M) environment. The C–M distances are more than ca. 10% longer than for a typical MII–C bond in an MR2 molecule. Variable temperature 13C and xM NMR spectra (xM = 29Si, 119Sn or 207Pb) in toluene-d8, as well as for the appropriate M(NN) and C(NN) precursors, have been recorded. The Ccarb and M chemical shift data show that the compounds readily dissociate in solution, their stability decreasing in the sequence Sn > Pb > Si > Ge. From the magnitude of the chemical shifts, their conformation and C–M distances of the adducts, it is concluded that the C–M bond in each adduct is best formulated as being electrostatic in nature, with the carbene moiety as electron donor and the M(NN) fragment as acceptor.

  每个红棕色或红色同晶结晶加合物 (NN)C→M(NN) [(NN) = 1,2-(ButCH2N)2C6H4 且 M = Si、Ge、Sn 或 Pb]由卡宾 (NN)C 和适当的亚甲硅基、甲亚甲基、亚锡基或铅亚甲基 M(NN) 在苯中以及从烃中结晶而获得。它们是单体，三配位的 Ccarb 和 M 原子处于几乎平面 (C) 或金字塔形 (M) 环境中。 C–M 距离超过约。比 MR2 分子中典型的 MII-C 键长 10%。记录了甲苯-d8 中以及适当的 M(NN) 和 C(NN) 前体的变温 13C 和 xM NMR 谱（xM = 29Si、119Sn 或 207Pb）。 Ccarb 和 M 化学位移数据表明，化合物在溶液中容易解离，其稳定性按 Sn > Pb > Si > Ge 的顺序递减。从化学位移的大小、加合物的构象和 C–M 距离可以得出结论，每个加合物中的 C–M 键最好表述为静电性质，其中卡宾部分作为电子供体， M(NN) 片段作为受体。