锦葵素-3-O-葡萄糖苷 | 18470-06-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 锦葵素-3-O-葡萄糖苷
• 英文名称: malvidin 3-O-glucoside
• 英文别名: malvidin-3-glucoside；oenin；malvidin 3-O-β-D-glucopyranoside；malvidin 3-O-β-D-glucoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)chromenylium-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 18470-06-9
• 化学式: C₂₃H₂₅O₁₂
• 分子量: 493.444
• InChiKey: PXUQTDZNOHRWLI-OXUVVOBNSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  锦葵素-3-O-葡萄糖苷 在 氘代甲醇 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  花色苷和吡喃花色素的反应性。甲醇中芳香族氢-氘交换反应的研究。

  摘要：

  涉及花青素结构及其平衡形式的反应性研究将使人们更好地理解这些抗氧化剂的性质。氢-氘（H-> D）在delphinidin（1），petunidin（2），malvidin（3）的相应部位和羧基吡喃去甲酚苷（4），羧基pyranopetunidin（ 5），在室温下，在纯净CD 3OD和CF 3CO 2D酸化的CD 3OD中，对羧基吡喃酮抗生物素蛋白（6）和黄酮醇槲皮素3-O-（6-α-鼠李糖吡喃糖基-β-吡喃葡萄糖苷）（7）进行了检测。由（1）H NMR积分数据确定的H-6和H-8的H-> D交换常数为2，独立于颜料浓度（最高4 x 10（-2）M）和三氟乙酸酸浓度（0-15％，v / v）。这表明这些反应遵循一级动力学，并且出乎意料地与酸浓度无关。1-3的黄酮阳离子A环的H-6和H-8，以及在相应的半酮形式的氢中，与约100 h（1）和约50 h（2和3）的半衰期交换， 分别。吡喃花色素（4-6）没有发生类似氢的H->

  DOI：

  10.1021/jf071132f
• 作为产物：
  描述：

  malvidin 3-O-[6-O-malonyl-β-D-glucopyranoside] 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 生成 锦葵素-3-O-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  An unusual acylated malvidin 3-glucoside from flowers of Impatiens textori Miq. (Balsaminaceae)

  摘要：

  Acylated malvidin 3-glucoside was isolated from the purple flowers of Impatiens textori Miq. as a major anthocyanin component along with malvidin 3-(6-malonyl-glucoside). Its structure was elucidated to be malvidin 3-O-[6-O-(3-hydroxy-3-methylglutaryl)-beta-glucopyranoside] by chemical and spectroscopic methods. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2009.03.005

文献信息

• Malvidin 3-Glucoside–Fatty Acid Conjugates: From Hydrophilic toward Novel Lipophilic Derivatives
  作者：Luís Cruz、Marta Guimarães、Paula Araújo、Ana Évora、Victor de Freitas、Nuno Mateus

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b05461

  日期：2017.8.9

  determined, confirming a lipophilicity increase concomitant with the fatty acid chain length. The antioxidant profile was also evaluated by using two in vitro methods (β-carotene–lineolate method and oxygen consumption assay). Overall, a maximum of antioxidant activity was achieved when malvidin 3-glucoside was conjugated with caprylic acid (C8). Altogether, the results obtained provide a good perspective

  这项工作描述了使用酶促合成方法对具有不同饱和脂肪酸链长的麦维达菌素3-葡萄糖苷的脂化反应，并研究了它们的理化性质和抗氧化剂性质。柱色谱纯化后，亲脂性花色苷的收率令人满意（22-40％），并且它们显示出与母体花色苷相同的吸引人的色度特征。所有化合物均通过质谱表征，证实了葡萄糖部分的区域选择性酰化。确定了不同衍生物的辛醇-水分配系数和疏水性指数，证实了亲脂性随脂肪酸链长的增加而增加。还使用两种体外方法（β-胡萝卜素-亚麻酸酯法和耗氧量测定法）评估了抗氧化剂的特性。总体而言，当麦维达菌素3-葡萄糖苷与辛酸（C8）共轭时，获得了最大的抗氧化活性。总之，获得的结果为这些功能化的花色苷在化妆品和食品工业中的技术应用提供了良好的前景。
• Unusual anthocyanin reaction with acetone leading to pyranoanthocyanin formation
  作者：Yinrong Lu、L.Yeap Foo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02246-2

  日期：2001.2

  Anthocyanins undergo unusual facile reactions with acetone to give rise to pyranoanthocyanins, thus showing that the new class of pigments isolated from blackcurrant seeds were a result of solvent participation. This oxidative addition was extended to the successful synthesis of pyranomalvidin or 2-(3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-8-hydroxy-5-methyl-3-O-β-d-glucopyranosyloxypyrano[4,3,2-de]-1-benzopyrylium

  花色素苷与丙酮发生异常的易反应，生成吡喃花色素苷，因此表明从黑加仑子种子中分离出的新型颜料是溶剂参与的结果。这种氧化加成作用扩展到成功合成了吡喃马维丁或2-（3,5-二甲氧基-4-羟基苯基）-8-羟基-5-甲基-3- O -β-d-吡喃葡萄糖基氧基吡喃并[4,3,2-主要葡萄花色苷麦维京素3- O-葡萄糖苷与丙酮的反应生成de ] -1-苯并吡啶鎓。通过2D NMR充分表征了吡喃马维菌素，吡喃花色素B和吡喃德啡肽B的化学结构。
• Bisulfite addition to anthocyanins: revisited structures of colourless adducts
  作者：Bénédicte Berké、Catherine Chèze、Joseph Vercauteren、Gérard Deffieux

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01205-2

  日期：1998.8

  Decolourization of anthocyanins by sulfur dioxide is investigated through the reaction between sodium bisulfite and malvidin 3-O-glucoside. The structural elucidation of the C-4 sulfonate adducts is established by 1H, 13C and 33S NMR spectroscopies.

  通过亚硫酸氢钠和麦维京素3- O-葡萄糖苷之间的反应，研究了二氧化硫对花青素的脱色。通过1 H，13 C和33 S NMR光谱确定C-4磺酸盐加合物的结构。
• Structure of a new dimeric acetaldehyde malvidin 3-glucoside condensation product
  作者：Vessela Atanasova、Hélène Fulcrand、Christine Le Guernevé、Véronique Cheynier、Michel Moutounet

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01294-7

  日期：2002.8

  A new pigment was detected in wine-like model solution containing malvidin 3-O-glucoside and acetaldehyde. This compound was isolated, and its structure was investigated by UV, MS and NMR spectroscopies. The analytical data allowed identification of it to 8,8 methyl methine-linked malvidin 3-O-glucoside dimer. The occurrence of this pigment was demonstrated in red wine. A polymeric fraction was also

  在含有麦维京素3- O-葡萄糖苷和乙醛的酒样模型溶液中检测到一种新的色素。分离出该化合物，并通过UV，MS和NMR光谱学研究其结构。分析数据允许将其鉴定为8,8甲基次甲基连接的麦维京3- O-葡萄糖苷二聚体。在红酒中证明了这种色素的出现。还从模型溶液中分离出聚合物级分，并通过LC / MS进行了分析。检测甲基次甲基连接的麦维京素3- O-葡萄糖苷低聚物证明，乙醛介导的花色苷自缩合是可能的，并且花色苷的C6位置作为C8似乎具有反应性，尽管程度较小。
• Acid Mediated Hydrolysis of Blueberry Anthocyanins.
  作者：Takashi ICHIYANAGI、Kikuo OIKAWA、Chigusa TATEYAMA、Tetsuya KONISHI

  DOI：10.1248/cpb.49.114

  日期：——

  Acid mediated hydrolysis of anthocyanins was studied using capillary zone electrophoresis (CZE). A commercially available wild blueberry (Bilberry) extract was dissolved in different concentrations of TFA (0.1, 1, 3, 9%), then was subjected to thermodecomposition reaction at 95 °C. After the reaction, the samples were analyzed by CZE. The hydrolysis rate of each anthocyanin and the formation of the aglycon were determined by the change in the peak pattern of the anthocyanins in the electropherogram. Each anthocyanin peak decreased time dependently in a first order kinetic fashion. It was revealed that the hydrolysis rate of each anthocyanin was determined primarily by the type of conjugated sugar and not by the aglycon structure. The rate constant of anthocyanin hydrolysis was in the following order, arabinoside>galactoside>glucoside without regard to the aglycon structure. The kinetic behavior of this anthocyanin hydrolysis together with the CZE mobility allowed us to identify an unknown CZE peak as delphinidin 3-O-β-arabinoside. At low TFA concentration, significant decomposition of the anthocyanidin nucleus occurred, but the glycoside hydrolysis predominated at high TFA concentration. It was further revealed that the aglycon released reacted successively to form polymeric products at higher TFA conditions.

  使用毛细管区带电泳 (CZE) 研究了酸介导的花青素水解。将市售的野生蓝莓（Bilberry）提取物溶解在不同浓度的TFA（0.1、1、3、9%）中，然后在95℃下进行热分解反应。反应后，通过 CZE 分析样品。通过电泳图中花青素峰模式的变化来确定每种花青素的水解速率和苷元的形成。每个花青素峰以一级动力学方式随时间下降。结果表明，每种花青素的水解率主要由共轭糖的类型决定，而不是由苷元结构决定。花青素水解速率常数的顺序为：阿拉伯糖苷>半乳糖苷>葡萄糖苷，与苷元结构无关。这种花青素水解的动力学行为以及 CZE 迁移率使我们能够将未知的 CZE 峰识别为花翠素 3-O-β-阿拉伯糖苷。在低TFA浓度下，花青素核发生显着分解，但在高TFA浓度下糖苷水解占主导地位。进一步揭示，释放的苷元在较高的TFA条件下连续反应形成聚合产物。