1-(3-氯苯基)四唑-5-胺 | 14832-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(3-氯苯基)四唑-5-胺
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-1H-tetrazol-5-amine
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)-1H-tetrazol-5-ylamine；1-(3-Chlor-phenyl)-1H-tetrazol-5-ylamin；1-(3-chlorophenyl)tetrazol-5-amine
• CAS: 14832-56-5
• 化学式: C₇H₆ClN₅
• 分子量: 195.611
• InChiKey: FKGBDTAREVJBGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)四唑-5-胺 以 乙二醇 为溶剂， 生成 (3-chloro-phenyl)-(1H-tetrazol-5-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Schelenz, Thomas; Schaefer, Wieland, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 2, p. 197 - 200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)-2-硫脲 在 sodium azide 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-氯苯基)四唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  使用碘对四唑和相关杂环进行串联区域选择性合成†

  摘要：

  已经开发了一种一锅串联方法，用于从异硫氰酸芳基酯合成四唑化合物。异硫氰酸芳基酯与氨，和芳基胺（R-NH 2）提供了单，1,3-二取代的对称和不对称的硫脲，这些硫脲在用分子碘（I 2）脱硫后，形成了相应的杂亚异丙基苯（氰胺或碳二亚胺）。在原位上与后续处理中产生的杂累叠氮化钠在室温下得到相应的四唑。对于非对称1,3-二取代的硫脲产物区域选择性被发现与所述碱度（对相关联ķ一个附接至硫脲母体胺的）。芳基-仲-烷基不对称硫脲得到的是硫酰胺基胍基产物，而不是由HgCl 2介导的反应产生的5-氨基四唑。双-thioureas从芳基异硫氰酸酯和衍生肼 仅给予噻二唑。

  DOI：

  10.1039/c0ob01007c

文献信息

• <i>Tert</i>-Butyl Nitrite Mediated Expeditious Methylsulfoxidation of Tetrazole-amines with DMSO: Metal-free Synthesis of Antifungal Active Methylsulfinyl-1<i>H</i>-tetrazole Derivatives
  作者：Peng Dai、Kai Luo、Xiang Yu、Wen-Chao Yang、Lei Wu、Wei-Hua Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201701364

  日期：2018.2.1

  A tert‐butyl nitrite mediated methyl‐sulfoxidation of tetrazole‐amines in neat DMSO or methyl‐sulfinyl derivatives is revealed for the first time. The reaction exhibits good group tolerance, as well as highly selectivity to sulfinyl substitutions. This new protocol provides an expeditious and operationally simple procedure for C−S(O) bond construction. Preliminary bioactivity evaluation on selected

  甲叔亚硝酸叔丁酯在纯DMSO四唑胺或甲基-亚磺酰衍生物介导的甲基磺化氧化显露首次。该反应表现出良好的基团耐受性，以及对亚磺酰基取代的高度选择性。该新协议为CS（O）键的构建提供了一种快速且操作简单的过程。对选定产品的初步生物活性评估显示出有希望的抗真菌活性。
• Controlling Pd-Catalyzed N-Arylation and Dimroth Rearrangement in the Synthesis of <i>N</i>,1-Diaryl-1<i>H</i>-tetrazol-5-amines
  作者：Andrea M. Nikolić、Jelena Stanić、Matija Zlatar、Maja Gruden、Boban And̵elković、Života Selaković、Vladimir Ajdačić、Igor M. Opsenica

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00282

  日期：2021.3.19

  thermodynamic stability of the compounds. It was established that the Dimroth rearrangement is thermodynamically controlled, and the equilibrium of the reaction is determined by the stability of the corresponding isomers. The mechanism was investigated by additional DFT calculations, and the opening of the tetrazole ring was shown to be the rate-determining step. By maneuvering Pd-catalyzed N-arylation and the

  报道了钯催化的N-芳基化方法，用于合成十八种N，1-二芳基-1H-四唑-5-胺衍生物。通过在35°C下进行反应，由于不希望的Dimroth重排被完全抑制，因此将化合物分离为单一异构体。此外，N，1-二芳基-1 H的Dimroth重排通过进行全面的实验和NMR分析以及化合物的热力学稳定性的密度泛函理论（DFT）计算，对-tetrazol-5-amines进行了合理化处理。已经确定，Dimroth重排是热力学控制的，反应的平衡由相应异构体的稳定性决定。通过额外的DFT计算研究了该机理，并且表明四唑环的打开是决定速率的步骤。通过操纵Pd催化的N-芳基化反应和随后的Dimroth重排，获得了另外两个N，1-二芳基-1 H-四唑-5-胺衍生物，否则不能通过C-N交叉偶联反应合成。
• Eco-efficient one-pot tandem synthesis of 1-aryl-1H-tetrazol-5-amine by CAN via in situ generated 1-phenylthiourea and heterocumulene
  作者：Dasharath D. Kondhare、Venkat V. Bhadke、Sushma S. Deshmukh、Mahesh G. Wakhradkar、Balaji B. Totawar

  DOI：10.1016/j.jics.2021.100103

  日期：2021.8
• Stolle et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2>134, p. 282,297
  作者：Stolle et al.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and isomerization of 5-alkylaminotetrazoles
  作者：William G. Finnegan、Ronald A. Henry、Eugene. Lieber

  DOI：10.1021/jo50013a002

  日期：1953.7