1-(4-甲基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮 | 86-92-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮
• 中文别名: 对甲苯基吡唑酮；3-甲基-1-(对苯甲基)-5-吡唑酮；3-甲基-1-对甲苯基-5-吡唑啉酮；1-对甲苯基-3-甲基-5-吡唑酮
• 英文名称: 3-methyl-1-(4-methylphenyl)-2-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 1-(4'-methylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolone；5-methyl-2-(p-tolyl)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；3-methyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrazol-5(4H)-one；3-methyl-1-tolyl-2-pyrazolin-5-one；1-(4'-methylphenyl)-3-methyl-2-pyrazolin-5-one；2,4-Dihydro-5-methyl-2-(4-methylphenyl)-3H-pyrazol-3-one；5-methyl-2-(4-methylphenyl)-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 86-92-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00035708
• 分子量: 188.229
• InChiKey: IOQOLGUXWSBWHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  323.23°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1124 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.77 at 23℃ and pH6.9-7.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• RTECS号：
  UQ9680000
• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存放于室温环境中，并请确保容器密封。

SDS

3-甲基-1-对甲苯基-5-吡唑啉酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Methyl-1-p-tolyl-5-pyrazolone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-甲基-1-对甲苯基-5-吡唑啉酮
百分比： >97.0%(T)
CAS编码： 86-92-0
分子式： C11H12N2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
3-甲基-1-对甲苯基-5-吡唑啉酮 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 结晶粉末
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
138°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
3-甲基-1-对甲苯基-5-吡唑啉酮 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:7450 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UQ9680000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
3-甲基-1-对甲苯基-5-吡唑啉酮 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：主要用作染料、颜料和医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methyl-5-(4-chlorophenoxy)-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial screening of pyrano[3,2-c]chromene derivatives of 1H-pyrazoles

  摘要：

  摘要：通过一锅法，以1H-吡唑-4-甲醛 Ia-l、丙二腈 II 和 4-羟基香豆素 IIIa-b 为原料，通过碱催化的环缩合反应合成了一系列新的带有1H-吡唑的吡喃[3,2-c]色素 IVa-x 衍生物。所有合成的化合物均通过元素分析、傅立叶变换红外光谱、质子核磁共振和碳-13核磁共振谱数据进行了表征。所有合成的化合物均对六种细菌病原体进行了筛选，包括枯草芽孢杆菌、气性破伤风杆菌、肺炎链球菌、伤寒沙门氏菌、霍乱弧菌、大肠杆菌，以及对两种真菌病原体，曲霉和白念珠菌，进行了抗真菌活性测试，使用了微量肉汤稀释最小抑制浓度（MIC）方法。一些化合物被发现对大多数菌株具有与商业药物相当或更强的作用，这一点可以从筛选数据中看出。

  DOI：

  10.2478/s11532-011-0041-7
• 作为产物：
  描述：

  1-p-Tolyl-3-methyl-pyrazolidon-(5) 在 sodium anthraquinone-2-sulfonate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到1-(4-甲基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化好氧氧化脱氢合成吡唑啉酮和吡唑

  摘要：

  在AMS和碱存在下，钯催化的氧化脱氢反应得以合成吡唑啉酮和吡唑。该方法可用于多种底物，在温和的反应条件下运行，并能提供高收率。我们相信它可以用作经典脱氢反应的替代方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.063

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Regioselective Carbenoid Insertion C-H Alkylation by α-Diazotized Meldrum's Acid
  作者：Honggui Lv、William L. Xu、Kunhua Lin、Jingjing Shi、Wei Yi

  DOI：10.1002/ejoc.201601212

  日期：2016.12

  straightforward protocol for IrIII-catalyzed regioselective carbenoid insertion C–H alkylation mediated by α-diazotized Meldrum's acid was developed. The assistance of external additives and oxidants was not needed, and the developed IrIII catalysis proceeds in a highly efficient manner (e.g., mild reaction conditions, short reaction times and excellent regioselectivity) and demonstrates good compatibility

  开发了一种实用且直接的协议，用于由 α-重氮化的 Meldrum 酸介导的 IrIII 催化的区域选择性卡宾插入 C-H 烷基化。不需要外部添加剂和氧化剂的帮助，所开发的 IrIII 催化以高效的方式进行（例如，温和的反应条件、短的反应时间和出色的区域选择性），并与几种特殊底物（例如有价值的 N- (2-嘧啶基)吲哚、苯基吡啶和市售药物依达拉奉及其类似物，从而为之前快速构建相应烷基化产物的方法提供了很好的补充。
• Catalytic Asymmetric Addition of Diorganozinc Reagents to Pyrazole‐4,5‐Diones and Indoline‐2,3‐Diones
  作者：Rong‐Hui Wang、Ya‐Ling Li、Hong‐Jiao He、You‐Cai Xiao、Fen‐Er Chen

  DOI：10.1002/chem.202005081

  日期：2021.3

  The catalytic enantioselective diorganozinc additions to cyclic diketones including pyrazolin‐4,5‐diones and isatins have been developed. In the presence of morpholine‐containing chiral amino alcohol ligand, the corresponding chiral cyclic tertiary alcohols were produced in good to excellent yields (up to 97 %) and enantioselectivities (up to 95 % ee). The notable feature of this protocol includes

  已经开发了对环二酮（包括吡唑啉-4,5-二酮和靛红）的催化对映选择性二有机锌。在含有吗啉的手性氨基醇配体存在的情况下，相应的手性环状叔醇以良好至极佳的收率（高达97％）和对映选择性（高达95％ee）生产。该方案的显着特征包括温和的反应条件，无路易斯酸添加剂和宽泛的官能团耐受性。
• Synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives: assessment of their antimicrobial, antituberculosis and antioxidant activity
  作者：Chetan B. Sangani、Jigar A. Makwana、Yong-Tao Duan、Nilesh J. Thumar、Meng-Yue Zhao、Yogesh S. Patel、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1007/s11164-015-2138-7

  日期：2016.3

  A new series of pyrazolo[1,2-b]phthalazine derivatives (4a–p) bearing the 5-aryloxypyrazole nucleus was synthesized by one-pot, three-component, base-catalyzed cyclo condensation reaction of 3-methyl-5-aryloxy-1-aryl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde (1a–d), malononitrile or ethyl cyanoacetate (2a–b) and 2,3-dihydro-1,4-phthalazinedione (3a–b) in ethanol containing an eco friendly base, NaOH, in good to excellent yields. All synthesized compounds (4a–p) were duly characterized by physico-chemical parameters, 1H NMR, 13C NMR, FT-IR and LCMS techniques. In vitro antimicrobial activity of the synthesized compounds was investigated against a representative panel of pathogenic strains. Compounds 4e, 4g, 4h, 4k and 4o exhibited excellent antimicrobial activity compared with first line drugs. In vitro antituberculosis activity was evaluated against Mycobacterium tuberculosis H37Rv, and compounds 4g and 4o emerged as the promising antimicrobial members with better antituberculosis activity. A brine shrimp bioassay was carried out to study the in vitro cytotoxic properties of the synthesized compounds. In vitro antioxidant activity was evaluated by the ferric-reducing antioxidant power method. Compounds 4c, 4d, 4g and 4h showed the highest antioxidant potencies.

  通过一步法、三组分、碱催化的环缩合反应，以3-甲基-5-芳氧基-1-芳基-1H-吡唑-4-甲醛（1a–d）、丙二腈或氰乙酸乙酯（2a–b）和2,3-二氢-1,4-酞嗪二酮（3a–b）为原料，在含环保碱NaOH的乙醇中合成了含5-芳氧基吡唑核的一系列新型吡唑并[1,2-b]酞嗪衍生物（4a–p），产率良好至优秀。所有合成的化合物（4a–p）均通过物理化学参数、1H NMR、13C NMR、FT-IR和LCMS技术进行了适当表征。对合成的化合物进行了体外抗菌活性测试，针对一组有代表性的病原菌株进行了研究。与一线药物相比，化合物4e、4g、4h、4k和4o表现出优异的抗菌活性。体外抗结核活性针对结核分枝杆菌H37Rv进行了评估，化合物4g和4o作为有前景的抗菌成员，显示出更好的抗结核活性。通过盐水虾生物测定法研究了合成化合物的体外细胞毒性。通过铁还原抗氧化能力法评估了体外抗氧化活性。化合物4c、4d、4g和4h表现出最高的抗氧化活性。
• Discovery of pyrazolone spirocyclohexadienone derivatives with potent antitumor activity
  作者：Lei Wang、Zixuan Yang、Tianyu Ni、Wencai Shi、Yunbo Guo、Keliang Li、Anzhe Shi、Shanchao Wu、Chunquan Sheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126662

  日期：2020.1

  Starting from easy accessible pyrazoletetrahydropyran acetals, a series of new pyrazolone spirocyclohexadienone derivatives were synthesized and assayed for antitumor activity. Compound 10s was identified to possess good antitumor activity. It could induce MDA-MB-231 cancer cell apoptosis in a concentration dependent manner and arrest the cell cycle progression mainly at the G1 phase.

  从易于获得的吡唑四氢吡喃缩醛开始，合成了一系列新的吡唑啉酮螺环己二酮衍生物，并测定了其抗肿瘤活性。鉴定出化合物10s具有良好的抗肿瘤活性。它可以以浓度依赖的方式诱导MDA-MB-231癌细胞凋亡，并主要在G1期阻止细胞周期进程。
• Synthesis of Selenopyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-ones and Their C–H Activation
  作者：Hitesh B. Jalani、Jin-Hyun Jeong、In-Hui Choi

  DOI：10.1055/a-1296-8835

  日期：2021.2

  3-c]pyrazol-4(1H)-ones and their aryl derivatives for the first time using seleno-pyran ring formation via an in situ generated selenide reacting directly with α-halo-β-ynones bearing substituted pyrazoles to provide concomitant selenopyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-ones. Subsequent direct C–H arylation of the later compounds effected by palladium catalyzed Heck reaction enables the incorporation of arene

  在此，我们首次公开了通过原位生成的硒化物直接与 α-卤代反应形成硒-吡喃环来合成硒基吡喃并 [2,3-c] 吡唑-4(1H)-酮及其芳基衍生物。带有取代吡唑的β-炔酮提供伴随的硒吡喃并[2,3-c]吡唑-4(1H)-酮。随后由钯催化的 Heck 反应影响的后续化合物的直接 C-H 芳基化能够在硒吡喃并 [2,3-c] 吡唑-4(1H)-酮支架上以中等至良好的产率掺入芳烃取代基，这可能是有用的用于生物筛查。

表征谱图