1-(4-甲基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 | 14802-30-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮
• 中文别名: (E)-4'-甲基查耳酮
• 英文名称: (E)-1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one；4'-methylchalcone；1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one；(2E)-1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；(E)-1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；(E)-3-phenyl-1-(4-methylphenyl)-2-propen-1-one；(E)-3-phenyl-1-(4-tolyl)prop-2-en-1-one；(E)-4'-methylchalcone；1-(4-Methylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 14802-30-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: SSXZWAYXQSKEMV-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.5-75.9 °C
• 沸点：
  373.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以97%的产率得到4-phenyl-2,6-di(p-tolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Kröhnke吡啶：2,4,6-三芳基吡啶的无溶剂合成

  摘要：

  从查尔酮与乙酸铵在无溶剂条件下以优异的收率进行的新颖反应描述了一种2,4,6-三芳基吡啶的简单有效合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.162
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dibromo-3-phenyl-1-p-tolyl-propan-1-one 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氢氟酸 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到1-(4-甲基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Debromination ofvic-Dibromides toE-Alkenes with Dimethylformamide

  摘要：

  已经描述了一种简单且高效的程序，用于在回流的二甲基甲酰胺中将vic-二溴化物定量去溴化为E-烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26582
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 3-diazo-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one 在 1-(4-甲基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以86%的产率得到3-methoxy-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  BF3·OEt2 催化 α,β-烯酮的化学选择性 CC 键断裂：3-烷基化羟吲哚和螺吲哚环氧乙烷的意外合成

  摘要：

  开发了一种BF 3 ·OEt 2催化的α,β-烯酮与重氮酰胺的高化学选择性形式C C双键裂解反应，用于合成3-烷基化羟吲哚类化合物。发现三氟化硼醚合物是化学选择性 C α -C β裂解烯酮以获得 3-烷基化羟吲哚的有效催化剂。产物的形成表明以廉价的BF 3 ·OEt 2为催化剂， α,β-烯酮的选择性β-碳消除途径，无过渡金属条件，露天环境，良好的功能耐受性和广泛的底物范围。该协议的合成效用通过合成螺吲哚环氧乙烷来突出。

  DOI：

  10.1039/d1ob02002a

文献信息

• Synthesis of dihydroquinolinones <i>via</i> iridium-catalyzed cascade C–H amidation and intramolecular aza-Michael addition
  作者：Changduo Pan、Zhenkun Yang、Hao Xiong、Jiangang Teng、Yun Wang、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c8cc09751h

  日期：——

  An iridium-catalyzed annulation of chalcones with sulfonyl azides via cascade C–H amidation and intramolecular aza-Michael addition was developed, affording a variety of 2-aryl-2,3-dihydro-4-quinolones in moderate to good yields. This reaction features easy operation, readily available starting materials, and the cascade formation of two C–N bonds in one pot.

  通过级联的C–H酰胺化和分子内的氮杂-Michael加成反应，开发了铱催化的磺酰叠氮化物对查尔酮的环化反应，提供了中等至良好收率的各种2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮类化合物。该反应具有易于操作，易于获得的原料以及在一个反应​​釜中级联形成两个C–N键的特点。
• Iron-Facilitated Oxidative Radical Decarboxylative Cross-Coupling between α-Oxocarboxylic Acids and Acrylic Acids: An Approach to α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Qing Jiang、Jing Jia、Bin Xu、An Zhao、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00267

  日期：2015.4.3

  The first Fe-facilitated decarboxylative cross-coupling reaction between α-oxocarboxylic acids and acrylic acids in aqueous solution has been developed. This transformation is characterized by its wide substrate scope and good functional group compatibility utilizing inexpensive and easily accessible reagents, thus providing an efficient and expeditious approach to an important class of α,β-unsaturated

  已经开发出水溶液中α-氧代羧酸与丙烯酸之间的第一个铁促进的脱羧交叉偶联反应。该转化的特征在于其底物范围宽和使用廉价且易于获得的试剂的良好官能团相容性，从而为生物活性化合物中常见的重要一类α，β-不饱和羰基化合物提供了一种有效而快捷的方法。在随后的官能化反应中也证明了偶联产物的合成潜力。初步的机理研究表明，该过程涉及自由基途径：
• A nanoscale iron catalyst for heterogeneous direct <i>N</i>- and <i>C</i>-alkylations of anilines and ketones using alcohols under hydrogen autotransfer conditions
  作者：Madhu Nallagangula、Chandragiri Sujatha、Venugopal T. Bhat、Kayambu Namitharan

  DOI：10.1039/c9cc04120f

  日期：——

  report a commercially available nanoscale Fe catalyst for heterogeneous direct N- and C-alkylation reactions of anilines and methyl ketones with alcohols. A hydrogen autotransfer mechanism has been found to operate in these reactions by deuterium labelling studies. In addition, dehydrogenative quinoline synthesis has been demonstrated from amino benzyl alcohols and acetophenones.

  在这里，我们报告了一种可商购的纳米级Fe催化剂，用于苯胺和甲基酮与醇的异质直接N-和C-烷基化反应。通过氘标记研究，发现氢自动转移机制在这些反应中起作用。另外，已经证明从氨基苄醇和苯乙酮合成脱氢喹啉。
• A palladium catalyzed atom-efficient cross-coupling reactivity of triarylbismuths with α,β-unsaturated acyl chlorides
  作者：Maddali L.N. Rao、Varadhachari Venkatesh、Deepak N. Jadhav

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.05.012

  日期：2008.7

  An atom-efficient cross-coupling reactivity of triarylbismuths (1 equiv) was demonstrated by cross-coupling reaction with 3 equiv of α,β-unsaturated acyl chlorides under palladium catalysis in the synthesis of a series of functionalized α, β-unsaturated ketones in high isolated yields.

  在钯催化下合成一系列官能化的α，β-不饱和酮时，通过与3当量的α，β-不饱和酰氯的交叉偶联反应，证明了三芳基铋（1当量）的原子效率的交叉偶联反应。高单产。
• Gold(I)-Catalyzed Decarboxylation of Propargyl Carbonates: Reactivity Reversal of the Gold Catalyst from<i>π</i>-Lewis Acidity to<i>σ</i>-Lewis Acidity
  作者：Ruwei Shen、Jianjun Yang、Shugao Zhu、Chao Chen、Luling Wu

  DOI：10.1002/adsc.201401094

  日期：2015.4.13

  A cationic gold(I)‐catalyzed decarboxylative etherification of propargyl carbonates to selectively produce propargyl ethers is reported. In the reaction the gold(I) catalyst shows a distinct σ‐Lewis acidity rather than the commonly observed π‐Lewis acidity, and thus catalyzes the decarboxylation of a variety of propargyl carbonates to give the corresponding propargyl ethers with high selectivity. This

  据报道，阳离子金（I）催化炔丙基碳酸酯的脱羧醚化反应以选择性地产生炔丙基醚。在该反应中，金（I）催化剂显示出明显的σ-路易斯酸度，而不是通常观察到的π-路易斯酸度，因此催化了各种炔丙基碳酸酯的脱羧反应，从而提供了具有高选择性的相应炔丙基醚。该反应代表了σ-刘易斯酸度和π-刘易斯酸度之间阳离子金（I）配合物的可调反应性的罕见例子。