植物甾醇 | 83-46-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 植物甾醇
• 中文别名: beta-谷甾醇；麦固醇；(3β)-豆甾-5-烯-3-醇；α-二氢岩藻甾醇；β-谷甾醇；22,23-二氢豆甾醇；β-谷固醇；谷甾醇；谷固醇；固醇
• 英文名称: β-sitosterol
• 英文别名: Sitosterol；beta-sitosterol；stigmast-5-en-3-ol；stigmast-5-en-3β-ol；γ-sitosterol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol；(3β)-stigmast-5-en-3-ol；22,23-dihydrostigmasterol；b-sitosterol；campesterol；17-(5-ethyl-6-methylheptan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol；24-ethylcholest-5-en-3β-ol；stigmasterol, 22,23-dihydro-；3β-sitosterol；stigmasterol；(24R)-24-etilkolest-5-en-3β-ol；β‑sitosterol；β-stigmasterol；phytosterol
• CAS: 83-46-5
• 化学式: C₂₉H₅₀O
• 分子量: 414.715
• InChiKey: KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-140 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -28 º (c=2, CHCl3)
• 沸点：
  473.52°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9540 (rough estimate)
• 溶解度：
  在氯仿中的溶解度为20 mg/mL，澄清，无色
• LogP：
  10.482 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  广泛分布于植物中，可以从多种植物油中提取，或者从米糠油的副产品中获得。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25,S36
• 危险类别码：
  R38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29061990
• RTECS号：
  WJ2600000
• 危险品运输编号：
  UN 1888 6.1/PG 3
• 储存条件：
  适用于玻璃瓶或塑料袋密封包装，并应储存在干燥阴暗的地方。

SDS

β-谷甾醇(含菜油甾醇) 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： β-Sitosterol (contains Campesterol)
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： β-谷甾醇(含菜油甾醇)
百分比： >40.0%(GC)
CAS编码： 83-46-5
分子式： C29H50O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
β-谷甾醇(含菜油甾醇) 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 140°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
β-谷甾醇(含菜油甾醇) 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: WJ2600000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
β-谷甾醇(含菜油甾醇) 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

背景

甾醇（sterol）是一类存在于自然界中的甾族化合物（steroid），尽管含量不多，但因其在固态下存在而被称为固醇。它属于大分子醇类，并且是油脂中不皂化物的主要成分之一。根据来源的不同，甾醇可以分为三大类：动物甾醇、植物甾醇和菌甾醇。

生理作用

植物甾醇（谷甾醇）被认为是一种温和的自由基清除剂，在维持细胞膜稳定性、抑制炎症、防治动脉粥样硬化及抗癌等方面具有积极作用。此外，它还具有抗炎与免疫调节作用，是较早被发现的功能之一。

主要性质

植物甾醇具有两性特征，使其能够调控反相膜流动性；同时，由于其结构上带有羟基集团，表现出一定的亲水性和疏水性，侧链越大，甾醇的疏水性越强。植物甾醇比重略大于水，不溶于水但可溶于多种有机溶剂。

应用

在医学与食品科学中，植物甾醇具有广泛的生物学功能。通过科学使用植物甾醇，可以促进动物生长、改善健康状况，并用于各种保健产品中。例如，补充小鼠饮食的研究发现，β-谷甾醇对身体质量积累效果明显。

化学性质及用途

本品为白色鳞片状或针状结晶粉末，无臭无味，在氯仿和二硫化碳中极易溶解，在乙醇或丙酮中微溶，不溶于水。β-谷甾醇具有降胆固醇、止咳、祛痰以及抑制肿瘤和修复组织的作用。

生产方法

以米糠油下脚为原料，经过以下步骤生产：

1. 原料处理：取甲碱皂渣，在80℃以下的烘箱内干燥至含水量小于2%，得干皂渣。
2. 提取：将干皂渣加入搪瓷反应罐中，加丙酮（皂渣与丙酮体积比为1:8），搅拌并加热回流3-4小时后冷却，静置12小时，压滤得到滤液。
3. 浓缩、结晶和干燥：将滤液浓缩至原体积的五分之一，室温静置结晶12小时，过滤得粗制品，并在60℃烘箱中干燥，获得干燥粗制品。
4. 脱色、结晶和干燥：取干燥粗制品加入25-30倍95%乙醇并调pH至3-4，水浴加热溶解后加活性炭微沸20分钟，趁热过滤，室温静置结晶12小时收集结晶品，在80℃以下真空干燥获得谷甾醇成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  植物甾醇 在 unidentified fungal species isolated from grinded corn 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 睾酮
  参考文献：
  名称：

  Endogenous boldenone-formation in cattle: Alternative invertebrate organisms to elucidate the enzymatic pathway and the potential role of edible fungi on cattle's feed

  摘要：

  Although beta-boldenone (bBol) used to be a marker of illegal steroid administration in calves, its endogenous formation has recently been demonstrated in these vertebrates However, research on the pathway leading to bBol remains scarce This study shows the usefulness of in vivo invertebrate models as alternatives to vertebrate animal experiments, using Neomysis integer and Lucilia sericata. In accordance with vertebrates, androstenedione (AED) was the main metabolite of beta-testosterone (bT) produced by these invertebrates, and bBol was also frequently detected Moreover. in vitro experiments using feed-borne fungi and microsomes were useful to perform the pathway from bT to bBol Even the conversion of phytosterols into steroids was shown in vitro Both in vivo and in vitro. the conversion of bT into bBol could be demonstrated in this study. Metabolism of phytosterols by feed-borne fungi may be of particular importance to explain the endogenous bBol-formation by cattle To the best of our knowledge, it is the first time the latter pathway is described in literature (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2010.02.020
• 作为产物：
  描述：

  3-nonadecanoyl-β-sitosterol 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以2.3 mg的产率得到植物甾醇
  参考文献：
  名称：

  西方拟南芥茎皮中新的n-十八碳烯基-β-谷甾醇和其他成分

  摘要：

  摘要 从西洋参（Anacardium occidentale）的茎皮的甲醇提取物中分离出了一种新的带有正壬醇酰基部分的甾体酯（1）和异构脑苷（2）的混合物以及两种已知化合物。新的甾体酯的结构确定为3- n-现代的光谱技术（IR，ESI-MS，HR-ESIMS，1D和2D NMR）和化学降解研究的基础上，合成了-十八烷酰基-β-谷甾醇。通过将光谱数据与报道的数据进行比较，将已知化合物的结构鉴定为没食子酸和丹炔。基于1D和2D NMR的分析确认脑苷的混合物。评估了这些化合物对人癌细胞系A549，SCOV3和大鼠正常细胞系NRK49f的细胞毒性。

  DOI：

  10.1080/14786419.2019.1650353
• 作为试剂：
  描述：

  菜油甾醇 在 植物甾醇 作用下， 生成 9-hydroxy-26,27-dinor-4-cholestene-3,24-dione
  参考文献：
  名称：

  Microbial degradation of the phytosterol side-chain to 24-oxo products

  摘要：

  A mutant of the potent sterol degrader Mycobacterium fortuitum (ATCC 6842) has been isolated which is defective in its ability to degrade both the steroid nucleus and sterol side-chains that are branched at the 24-position. Bioconversions of phytosterol mixtures by this mutant resulted in the accumulation of the novel 24-oxo intermediates 9-hydroxy-27-nor-4-cholestene-3,24-dione (II) and 9-hydroxy-26,27-dinor-4-cholestene-3,24-dione (III). Under the same conditions, cholesterol is degraded mainly to 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione (I) by this organism.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(80)90055-0

文献信息

• [EN] SULFONYL COMPOUNDS THAT INTERACT WITH GLUCOKINASE REGULATORY PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONYLE QUI INTERAGISSENT AVEC LA PROTÉINE RÉGULATRICE DE LA GLUCOKINASE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013123444A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to sulfonyl compounds that interact with glucokinase regulatory protein. In addition, the present invention relates to methods of treating type 2 diabetes, and other diseases and/or conditions where glucokinase regulatory protein is involved using the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions that contain the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及与葡萄糖激酶调节蛋白相互作用的磺酰基化合物。此外，本发明涉及使用这些化合物或其药学上可接受的盐治疗2型糖尿病和其他涉及葡萄糖激酶调节蛋白的疾病和/或症状的方法，以及含有这些化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。
• [EN] METHYL OXAZOLE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] MÉTHYLOXAZOLES ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016089721A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention is directed to methyl oxazole compounds which are antagonists of orexin receptors. The present invention is also directed to uses of the compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The present invention is also directed to compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these compositions in the potential prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及甲基噁唑化合物，其为促进睡眠的受体拮抗剂。本发明还涉及所述化合物在潜在治疗或预防涉及促进睡眠的神经和精神疾病和疾病中的用途。本发明还涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及这些组合物在潜在预防或治疗涉及促进睡眠的疾病中的用途。
• [EN] PLANT STEROIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES VÉGÉTAUX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DAVIDSON LOPEZ LLC

  公开号：WO2013040441A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The invention relates to a drug conjugate including a drug and a plant steroid. The drug conjugate may target the drug for intestinal cell delivery, and thus may be used to treat diseases, including intestinal diseases, or to affect intestinal metabolism. The invention therefore also relates to treating intestinal diseases and affecting intestinal metabolism with the drug conjugate.

  这项发明涉及一种药物结合物，包括药物和植物类固醇。该药物结合物可以将药物定位到肠细胞传递，因此可用于治疗疾病，包括肠道疾病，或影响肠道代谢。因此，该发明还涉及使用药物结合物治疗肠道疾病和影响肠道代谢。
• Compounds and Compositions for Modulating Lipid Levels and Methods of Preparing Same
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20110009628A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present technology relates to compounds of Formulas I-VI and methods of making and using such compounds. Methods of use include prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Compounds disclosed herein also increase HDL-C, lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression, inhibit PCSK9 expression, and activate AMP-activated protein kinase.

  目前的技术涉及到公式I-VI的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还可以增加高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C），降低总胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）和甘油三酯，并增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活蛋白激酶。
• Novel sterol/stanol phosphorylnitroderivatives and use thereof in treating or preventing cardiovascular disease, its underlying conditions and other disorders
  申请人：Orchansky Liliana Patricia

  公开号：US20070232688A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Sterol and stanol phosphorylnitro derivatives and their use in treating or preventing cardiovascular disease, its underlying conditions and other disorders are disclosed. The disclosed compounds include a phosphate linker, at least one moiety that releases nitric oxide (NO), and a sterol or stanol moiety. Some compounds additionally include an ascorbyl moiety to make the compound more readily soluble in aqueous and non-aqueous media.

  甾醇和甾酚磷酸硝基衍生物及其在治疗或预防心血管疾病、其潜在病症和其他疾病中的用途被披露。所披露的化合物包括一个磷酸酯连接物、至少一个释放一氧化氮（NO）的基团，以及一个甾醇或甾酚基团。一些化合物还包括抗坏血酸基团，以使化合物在水性和非水性介质中更容易溶解。

表征谱图