1-(苯基磺酰)-2-吲哚基硼酸 | 342404-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯基磺酰)-2-吲哚基硼酸
• 中文别名: 1-(苯磺酰基)-2-吲哚硼酸；1-(苯基磺酰)-1H-吲哚-2-基硼酸
• 英文名称: (1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)boronic acid
• 英文别名: 1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-ylboronic acid；1-(phenylsulfonyl)-2-indole-boronic acid；1-(phenylsulfonyl)-2-indolylboronic acid；1-(phenylsulfonyl)-2-indoleboronic acid；1-(phenylsulfonyl)indole-2-boronic acid；N-phenylsulfonyl-2-indolylboronic acid；[1-(benzenesulfonyl)indol-2-yl]boronic acid
• CAS: 342404-46-0
• 化学式: C₁₄H₁₂BNO₄S
• mdl: MFCD03086094
• 分子量: 301.131
• InChiKey: HXWLCYMHOULBJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-130 °C(lit.)
• 沸点：
  581.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26,S36

SDS

1.1 产品标识符
: 1-(Phenylsulfonyl)-2-indolylboronic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
1-(Phenylsulfonyl)-2-indoleboronic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-(Phenylsulfonyl)-2-indoleboronic acid
别名
: C14H12BNO4S
分子式
: 301.13 g/mol
分子量
成分 浓度
1-(Phenylsulfonyl)-2-indolylboronic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 342404-46-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 125 - 130 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯基磺酰)-2-吲哚基硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-methoxymethyl-2-[N'-(phenylsulfonyl)indol-2-yl]indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  生物活性吲哚[3,2-j]菲啶生物碱、Calithrixin B 的全合成

  摘要：

  采用三种途径完成了两种咔唑的生物活性环丝素B(2)的全合成。常见的策略是基于丙二烯介导的 6π-电子系统的电环反应，涉及一个或两个吲哚 [b]-键，用于构建适当的 4-氧化 2,3,4-三取代咔唑 28 或 6-含氧 5-甲基吲哚并[2,3-a]咔唑 39，分别。将 28 的甲基氧化，然后将 21 的硝基还原，得到五环苯酚 5，用 CAN 氧化得到 calothrixin B (2)。在仿生途径中，具有甲氧基甲基基团的完全保护的 5-甲酰基吲哚并[2,3-a]咔唑 40 通过 N-甲氧基甲基-calothrixin B 43 提供了 calothrixin B (2)。

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)11
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-2-indole MIDA boronate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以65%的产率得到1-(苯基磺酰)-2-吲哚基硼酸
  参考文献：
  名称：

  Knapp, David M.; Gillis, Eric P.; Burke, Martin D., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6961 - 6963

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Palladium(II) Catalysis:  A Highly Efficient and Chemoselective Cross-Coupling Method for Carbon−Carbon Bond Formation under Base-Free and Nitrogenous-Ligand Conditions
  作者：Kyung Soo Yoo、Cheol Hwan Yoon、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/ja063710z

  日期：2006.12.1

  For instance, oxidative palladium(II) catalysis is effective with highly substituted alkenes and cyclic alkenes, which are known to be incompatible with other known catalytic conditions. Most examined reactions progressed smoothly to completion at low temperatures and in short times. These interesting results provide mechanistic insights and utilities for a new paradigm of palladium catalytic cycles

  我们在此报告了氧促进 Pd(II) 催化的通用和温和协议的开发，导致烯基和芳基硼化合物与各种烯烃的选择性交叉偶联。与大多数交叉偶联反应不同，这种新方法即使在没有碱基的情况下也能很好地工作，因此避免了不需要的同源偶联。包括二甲基菲咯啉在内的基于氮的配体增强了反应性，并提供了一种高效的立体选择性方法来克服具有挑战性的底物限制。例如，氧化钯 (II) 催化对于高度取代的烯烃和环烯烃是有效的，已知它们与其他已知的催化条件不相容。大多数检查的反应在低温和短时间内顺利完成。
• Synthetic and Mechanistic Studies of a Versatile Heteroaryl Thioether Directing Group for Pd(II) Catalysis
  作者：Andrew M. Romine、Kin S. Yang、Malkanthi K. Karunananda、Jason S. Chen、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acscatal.9b01471

  日期：2019.9.6

  an arene C–H olefination method was also successfully developed. Reaction progress kinetic analysis provides insights into the role of the directing group in each reaction, which is supplemented with computational data for the oxidative Heck reaction. Furthermore, this (BT)S directing group can be transformed into a number of synthetically useful functional groups, including a sulfone for Julia olefination

  已开发出一种弱配位单齿杂芳基硫醚导向基团，用于Pd（II）催化，以协调催化循环中需要构象柔韧性的关键基本步骤，而传统的强配位导向基团很难做到这一点。该苯并噻唑硫醚（BT）S导向基团可用于促进内部烯烃的氧化Heck反应性，以中等至高收率提供多种产品。为了证明该指导基团的广泛适用性，还成功开发了芳烃CH烯化方法。反应进程动力学分析提供了对指导基团在每个反应中的作用的深刻见解，并补充了氧化性Heck反应的计算数据。此外，该（BT）S导向基团可以转化为许多合成上有用的官能团，包括用于朱莉亚烯化的砜，从而使其可以在合成规划中充当“掩蔽烯烃”导向基团。为了证明这种合成效用，使用（BT）S指导的C–H烯化反应为关键步骤，正式合成了天然产物（+）-丹酚酸A和丹酚酸F。
• Palladium/Tris( <i>tert</i> ‐butyl)phosphine‐Catalyzed Suzuki Cross‐ Couplings in the Presence of Water
  作者：Sha Lou、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/adsc.201000267

  日期：2010.10.9

  Dipalladiumtris(dibenzylideneacetone)/tris(tert-butyl)phosphonium tetrafluoroborate/potassium fluoride dihydrate [Pd2(dba)3/[HP(t-Bu)3]BF4/KF⋅2 H2O] serves as a mild, robust, and user-friendly method for the efficient Suzuki cross-coupling of a diverse array of aryl and heteroaryl halides with aryl- and heteroarylboronic acids.

  二钯三(二亚苄基丙酮)/三(叔丁基)四氟硼酸鏻/氟化钾二水合物 [Pd 2 (dba) 3 /[HP( t- Bu) 3 ]BF 4 /KF⋅2 H 2 O] 是一种温和、稳定的化合物，以及用户友好的方法，用于多种芳基和杂芳基卤化物与芳基和杂芳基硼酸的有效 Suzuki 交叉偶联。
• Sulfonamides as Amine Component in the Petasis-Borono Mannich Reaction: A Concise Synthesis of α-Aryl- and α-Alkenylglycine Derivatives­
  作者：Georg Manolikakes、Andreas Diehl、Omar Ouadoudi、Eleni Andreadou

  DOI：10.1055/s-0037-1610440

  日期：2018.10

  reaction for the first time. A catalyst-free three-component synthesis of α-aryl- and α-alkenylglycine derivatives starting from glyoxylic acid, sulfonamides, and aryl- or alkenylboronic acids is described. This operationally simple method tolerates a broad range of functional groups and enables the generation of a wide array of α-amino acids. Sulfonamides were utilized as amine component in the classic

  摘要 描述了从乙醛酸，磺酰胺和芳基或烯基硼酸开始的无催化剂的三组分合成α-芳基和α-烯基甘氨酸的衍生物。这种操作简单的方法可耐受各种官能团，并能够产生多种α-氨基酸。在经典的Petasis反应中，磺酰胺首次被用作胺成分。 描述了从乙醛酸，磺酰胺和芳基或烯基硼酸开始的无催化剂的三组分合成α-芳基和α-烯基甘氨酸的衍生物。这种操作简单的方法可耐受各种官能团，并能够产生多种α-氨基酸。在经典的Petasis反应中，磺酰胺首次被用作胺成分。
• Synthesis and structure–activity relationship of disubstituted benzamides as a novel class of antimalarial agents
  作者：Katsuhiko Mitachi、Yandira G. Salinas、Michele Connelly、Nicholas Jensen、Taotao Ling、Fatima Rivas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.124

  日期：2012.7

  identified a novel series of disubstituted benzamide compounds with significant activity against malaria strains 3D7 and K1. These compounds represent a new antimalarial molecular scaffold exemplified by compound 1, which demonstrated EC50 values of 60 and 430 nM against strains 3D7 and K1, respectively. Herein we report our findings on the efficient synthesis, structure–activity relationships, and biological

  疟疾是一个毁灭性的世界卫生问题。使用化合物库筛选方法，我们确定了一系列对疟疾菌株3D7和K1具有显着活性的新型双取代苯甲酰胺化合物。这些化合物代表了一种新的抗疟疾分子支架，以化合物1为例，其针对菌株3D7和K1的EC 50值分别为60和430 nM。本文中，我们报告了有关这一新型抗疟疾药物的有效合成，构效关系和生物学活性的发现。