1-溴环己烷羧酸乙酯 | 41949-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 1-溴环己烷羧酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 1-bromocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-bromocyclohexanecarboxylate；1-Brom-1-aethoxycarbonyl-cyclohexan；Ethyl-1-bromcyclohexancarboxylat；1-bromo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester；1-Brom-cyclohexancarbonsaeure-aethylester；1-Brom-hexahydrobenzoesaeure-aethylester；ethyl 1-bromocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 41949-98-8
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 235.121
• InChiKey: DAJRAUFUJGNWDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴环己烷羧酸乙酯 在 溴 、 溶剂黄146 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 4,4-Dimethyl-3-prop-1-enyl-2-oxaspiro[5.5]undecane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Kirillov; Shchepin; Litvinov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 7, p. 979 - 981

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 氯化亚砜 、 磷化氢 、 溴 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-溴环己烷羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Iridium(i)-catalyzed vinylic C–H borylation of 1-cycloalkenecarboxylates with bis(pinacolato)diboron

  摘要：

  Ir(I)催化的带有双(频哪醇)二硼的1-环烯羧酸衍生物的C-H硼化反应，以优异的产率得到各种带有功能基团的烯基�硼酸盐。该反应还用于一步法硼化/铃木-宫浦交叉偶联程序。

  DOI：

  10.1039/c3cc44149k

文献信息

• Applications of Allylsamarium Bromide as a Grignard Reagent and a Single-Electron Transfer Reagent in the One-Pot Synthesis of Dienes and Trienes
  作者：Yuanyuan Hu、Tao Zhao、Songlin Zhang

  DOI：10.1002/chem.200901927

  日期：2010.2.1

  reagent and a single‐electron transfer (SET) reagent in the reaction of α‐halo, γ‐halo‐α,β‐unsaturated ketones and esters with allylsamarium bromide is reported for the first time in this paper. From a synthetic point of view, a general, efficient and experimentally simple one‐pot method for the preparation of 1,4‐dienes and trienes is developed. A possible mechanism of the transformation is proposed.

  首次报道了烯丙基溴化溴作为亲核试剂和单电子转移（SET）试剂在α-卤代，γ-卤代-α，β-不饱和酮和酯与烯丙基溴化reaction的反应中的用途在本文中。从综合的角度出发，开发了一种通用，高效且实验简单的一锅法制备1,4-二烯和三烯的方法。提出了一种可能的转化机制。
• Formation of quaternary carbons through cobalt-catalyzed C(sp³)–C(sp³) Negishi cross-coupling
  作者：Eduardo Palao、Enol López、Iván Torres-Moya、Antonio de la Hoz、Ángel Díaz-Ortiz、Jesús Alcázar

  DOI：10.1039/d0cc02734k

  日期：——

  quaternary carbons is a key challenge in organic and medicinal chemistry. We report a cobalt-catalyzed C(sp3)–C(sp3) cross-coupling that allows for the introduction of benzyl, heteroarylmethylzinc and allyl groups to halo-carbonyl substrates. The cross-coupling reaction is selective for C(sp3)-over C(sp2)-halides, in contrast to most used catalytic metals, and allows access to novel scaffolds of pharmaceutical

  全碳取代的季碳的形成是有机和药物化学中的关键挑战。我们报告了钴催化的C（sp 3）–C（sp 3）交叉偶联，可将苄基，杂芳基甲基锌和烯丙基引入卤代羰基底物。与大多数使用的催化金属相反，交叉偶联反应对C（sp 3）-比C（sp 2）-卤化物具有选择性，并允许使用新的药物感兴趣的支架。NMR机理研究表明Co（0）配合物作为催化物质的存在。
• Directed Copper-Catalyzed Intermolecular Heck-Type Reaction of Unactivated Olefins and Alkyl Halides
  作者：Chunlin Tang、Ran Zhang、Bo Zhu、Junkai Fu、Yi Deng、Li Tian、Wei Guan、Xihe Bi

  DOI：10.1021/jacs.8b10874

  日期：2018.12.12

  A new type of intermolecular alkylative olefination of unactivated olefins and alkyl halides has been realized for the first time. This copper-promoted Heck-type reaction employs a directing-group strategy to efficiently produce the coupled alkyl olefin products with excellent regio- and stereoselectivity. A broad substrate scope including 1°, 2°, and 3° alkyl bromides and various nonactivated alkenes

  首次实现了未活化烯烃和卤代烷的新型分子间烷基化烯化。这种铜促进的 Heck 型反应采用定向基团策略有效地生产具有优异区域和立体选择性的偶联烷基烯烃产物。可以很好地耐受广泛的底物范围，包括 1°、2° 和 3° 烷基溴化物和各种未活化的烯烃。DFT 计算揭示了二甲基亚砜辅助协调 H-Br 消除构象应变 Cu(III) 环状过渡态的过程。
• A novel derivatives of thiazol-4(5H)-one and their activity in the inhibition of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1
  作者：Renata Studzińska、Renata Kołodziejska、Daria Kupczyk、Wojciech Płaziński、Tomasz Kosmalski

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.04.014

  日期：2018.9

  up to 68%. Derivatives containing spiro systems in which carbon C-5 of the thiazole ring is the linker atom were obtained in the presence of N,N-diisopropylethylamine. Some of the obtained compounds, at a concentration of 10 μM have activity in the inhibition of 11β-HSD1 up to 71%. IC50 value for the most active compound: 2-(allylamino)-1-thia-3-azaspiro[4.5]dec-2-en-4-one is 2.5 µM. With a high degree

  1β-羟基类固醇脱氢酶1（11β-HSD1）是一种催化非活性可的松转化为生理活性皮质醇的酶。抑制这种酶的活性在治疗库欣氏综合症，代谢综合症和2型糖尿病中起着关键作用。因此，一直在寻找作为该酶的选择性抑制剂的新化合物。 在这项工作中，我们介绍了通过N-烯丙基硫脲与适当的α-溴代酸酯反应合成2-（烯丙基氨基）噻唑-4（5 H）-one衍生物的方法。在使用脂族α-溴酸酯和α-溴-β-苯基酯的情况下，反应在碱性介质（乙醇钠）中进行，分离出产物，产率最高为68％。在N，N-二异丙基乙胺的存在下，获得了含有螺环系统的衍生物，其中噻唑环的碳原子C-5为连接原子。 某些浓度为10μM的化合物在抑制11β-HSD1方面的活性高达71％。最具活性的化合物：2-（烯丙胺基）-1-硫代-3-氮杂螺[4.5]癸-2-烯-4-酮的IC 50值为2.5 µM。由于高度抑制11β-HSD1并在抑制11β-HSD1和11β
• Cu-Catalysed synthesis of benzo[<i>f</i>]indole-2,4,9(3<i>H</i>)-triones by the reaction of 2-amino-1,4-napthoquinones with α-bromocarboxylates
  作者：Fazhou Yang、Ziyan Liu、Hao Liu、Yu Shangguan、Hao Deng、Jiaxing Huang、Yumei Xiao、Hongchao Guo、Cheng Zhang

  DOI：10.1039/d0ob00291g

  日期：——

  Cu-Catalysed oxidant-free cascade ester amidation/radical cyclization of 2-amino-1,4-napthoquinones with α-bromocarboxylates to afford benzo[f]indole-2,4,9(3H)-triones.

  使用Cu催化剂，无氧氧化剂的情况下，将2-氨基-1,4-萘醌与α-溴羧酸酯进行级联酯胺化/自由基环化反应，得到苯并[f]吲哚-2,4,9(3H)-三酮。