1-甲基-1,4-二氢-3-吡啶甲腈 | 19424-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-1,4-二氢-3-吡啶甲腈
• 中文别名: 1,4-二氢-1-甲基-3-氰基吡啶
• 英文名称: 1-methyl-1,4-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-methyl-1,4-dihydro-pyridine-3-carbonitrile；1-Methyl-1,4-dihydro-pyridin-3-carbonitril；1-methyl-4H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 19424-15-8
• 化学式: C₇H₈N₂
• mdl: MFCD12068371
• 分子量: 120.154
• InChiKey: URMOHBQFVNVION-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  - 存在于主流烟气中。 - 对空气敏感，在氮气保护条件下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1,4-二氢-3-吡啶甲腈 在 DMd 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以72%的产率得到1,5-Dimethyl-1,4,4a,5,8,8a,9a,10a-octahydro-9,10-dioxa-1,5-diaza-anthracene-3,7-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  “Nonbiomimetic” Oxidations of Dihydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980688m
• 作为产物：
  描述：

  1-methylnicotinonitrile bromide 在 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-甲基-1,4-二氢-3-吡啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  Bunting, John W.; Brewer, John C., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 1245 - 1249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dihydropyridine-Based Multicomponent Reactions. Efficient Entry into New Tetrahydroquinoline Systems through Lewis Acid-Catalyzed Formal [4 + 2] Cycloadditions
  作者：Rodolfo Lavilla、M. Carmen Bernabeu、Inés Carranco、José Luis Díaz

  DOI：10.1021/ol027545d

  日期：2003.3.1

  tetrahydroquinolines in a stereoselective manner through a Lewis acid-catalyzed formal [4 + 2] cycloaddition. InCl(3) and Sc(OTf)(3) are the catalysts of choice for this process. The in situ generation of a reactive 1,4-dihydropyridine through the regioselective nucleophilic addition of cyanide to pyridinium salts allows a one-pot four-component transformation.

  二氢吡啶，醛和对甲基苯胺的三组分反应通过路易斯酸催化的正式[4 + 2]环加成反应，以立体选择性方式高效形成高度取代的四氢喹啉。InCl（3）和Sc（OTf）（3）是该工艺的选择催化剂。通过将氰化物的区域选择性亲核加成到吡啶鎓盐中而原位产生反应性1,4-二氢吡啶可实现一锅四组分转化。
• Dithionite adducts of pyridinium salts: regioselectivity of formation and mechanisms of decomposition
  作者：Vincenzo Carelli、Felice Liberatore、Luigi Scipione、Barbara Di Rienzo、Silvano Tortorella

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.096

  日期：2005.10

  characterize the adducts formed, in alkaline solutions, by the attack of dithionite anion on 3-carbamoyl or 3-cyano substituted pyridinium salts. In all studied cases, only 1,4-dihydropyridine-4-sulfinates, formed by attack of dithionite oxyanion on the carbon 4 of pyridinium ring, were found. This absolute regioselectivity seems to suggest a very specific interaction between the pyridinium cation and the

  1 H和13 C NMR光谱已用于检测和表征碱性溶液中连二亚硫酸根阴离子对3-氨基甲酰基或3-氰基取代的吡啶鎓盐的攻击而形成的加合物。在所有研究的情况下，仅发现由连二亚硫酸根氧阴离子攻击吡啶鎓环的碳4形成的1,4-二氢吡啶-4-亚磺酸盐。这种绝对的区域选择性似乎表明吡啶鎓阳离子与连二亚硫酸盐之间通过形成刚性取向的离子对形成了非常特殊的相互作用，从而决定了进攻的位置。在弱碱性溶液中，加合物根据两种机理S N i和S N i'分解：S Ni路径在所有研究的情况下均有效，并保留了1,4-二氢结构，产生相应的1,4-二氢吡啶，而S N i'路径涉及2,3或5,6双键的移位，从而产生1,2 -或1，6-二氢吡啶。除了1，4-二氢异构体之外，1，2-或1，6-二氢吡啶的形成还取决于它们各自的热力学稳定性。
• Non-biomimetic oxidation of 1,4-dihydropyridines
  作者：Rodolfo Lavilla、Francisco Gullón、Xavier Barón、Joan Bosch

  DOI：10.1039/a606919c

  日期：——

  The reaction between N-alkyl-1,4-dihydropyridines and dimethyldioxirane leads to dimeric tetrahydropyridines having oxygen atoms at the 2- and 3-positions in good yields and with good stereocontrol; these compounds are useful iminium ion precursors, and are satisfactorily transformed into 2-substituted 3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyridines.

  N-烷基-1,4-二氢吡啶与二甲基二氧环烯的反应生成了具有良好产率和良好立体选择性的含氧二聚体四氢吡啶，这些化合物是有用的亚硝基离子前体，并能令人满意地转化为2-取代的3-羟基-1,2,3,4-四氢吡啶。
• Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 27. Mitteilung Hydropyridine I Die Reduktion von 1-Methyl-3-cyan-pyridiniumjodid mit Natriumborhydrid
  作者：K. Schenker、J. Druey

  DOI：10.1002/hlca.19590420626

  日期：——

  Reduction of 1-methyl-3-cyano-pyridinium iodide with excess sodium borohydride has been found to give l-methyl-3-cyano-l,2,5,6-tetrahydro-pyridine (I) and l-methyl-3-cyano-l,6-dihydro-pyridine (II a) in approximately equal yields.The constitution of IIa was deduced by comparison with l-methyl-3-cyano-1,4-dihydro-pyridine (II b), obtained exclusively on treatment of 1-methyl-3-cyano-pyridinium iodide

  已经发现用过量的硼氢化钠还原1-甲基-3-氰基-吡啶鎓碘化物可得到1-甲基-3-氰基-1、2,5,6-四氢吡啶（I）和1-甲基-3-甲基。氰基-1-，6-二氢吡啶（IIa）的收率大致相等。通过与仅在上位获得的1-甲基-3-氰基-1,4-二氢吡啶（IIb）的比较推论得出IIa的结构用连二亚硫酸钠处理1-甲基-3-氰基吡啶鎓碘化物，并通过催化加氢生成1-甲基-3-氰基-1,4,5,6-四氢吡啶（III）。
• Oxidative Additions with 1,4-Dihydropyridines: A One-Pot Synthesis of 3,4,4a,5,8,8a-Hexahydro-2<i>H</i>-pyrido[3,2-b][1,4]oxazine Derivatives
  作者：Rakesh Kumar、Shakshi Malik、Dhiraj Kumar、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1080/00397911.2010.515348

  日期：2011.9.15

  4a,5,8,8a-Hexahydro-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazine derivatives (2a–h) are conveniently prepared in excellent yields by a one-pot synthesis from 1,4-dihydropyridines. The key transformation features an electrophilic interaction of iodine with N-alkyl-1,4-dihydropyridine (1a–d) in the presence of a nucleophile diethanol amine or N-methylethanol amine, stereoselectively leading to the corresponding bicyclic

  摘要 3,4,4a,5,8,8a-Hexahydro-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazine 衍生物 (2a–h) 1,4-二氢吡啶。关键转化的特点是在亲核二乙醇胺或 N-甲基乙醇胺存在下，碘与 N-烷基-1,4-二氢吡啶（1a-d）的亲电相互作用，立体选择性地产生相应的双环杂环（2a-h） .