1-甲基-1H-吡唑-5-甲腈 | 66121-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-1H-吡唑-5-甲腈
• 中文别名: 1-甲基-5-氰基吡唑
• 英文名称: 1-methylpyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 1-methyl-1H-pyrazole-5-carbonitrile；2-methylpyrazole-3-carbonitrile
• CAS: 66121-72-0
• 化学式: C₅H₅N₃
• mdl: MFCD09701708
• 分子量: 107.115
• InChiKey: WMZMVWZFGUVSTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  23-26 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  90 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P301+P310
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-吡唑-5-甲腈 在 硫酸 、 硝酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成 3,4-Bis(1-methyl-5-pyrazoloyl)furoxan
  参考文献：
  名称：

  Nitration of acetyl derivatives of 1-methylpyrazole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00472519
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吡唑-5-甲醛 在 ammonium hydroxide 、 sodium bromate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1-甲基-1H-吡唑-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种N-烷基-氰基吡唑的合成方法

  摘要：

  一种N‑烷基‑氰基吡唑的合成方法，以1‑烷基‑1H‑吡唑甲醛或者其衍生物、氨水、溴酸钠和醋酸为原料，以水为反应溶剂，得到N‑烷基‑氰基吡唑。本发明合成方法工艺简单，不使用剧毒物质，合成方便，产率高，所得产物纯化方便，利于大规模工业化生产。

  公开号：

  CN108707113A

文献信息

• 1-Substituted Cyclopentylamines from Nitriles and Tetramethylenebismagnesium Dibromide in the Presence of Ti(O<i>i</i>Pr)₄
  作者：Olesya A. Tomashenko、Andrei E. Rudenko、Viktor V. Sokolov、Alexander A. Tomashevskiy、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200900817

  日期：2010.3

  Various 1-substituted cyclopentylamines (25 examples, 10― 89 % yield) have been prepared according to a one-pot procedure by the addition of tetramethylenebismagnesium dibromide in the presence of Ti(OiPr) 4 to aliphatic, aromatic and heteroaromatic nitriles, respectively.

  通过在Ti(OiPr) 4 存在下将四亚甲基二溴化镁分别添加到脂肪族、芳香族和杂芳香族腈中，已经根据一锅法制备了各种1-取代的环戊胺（25个实施例，10-89%产率）。
• Competing pathways in the phototransposition of pyrazoles
  作者：John A. Barltrop、A. Colin Day、Arthur G. Mack、Aziz Shahrisa、Shigeru Wakamatsu

  DOI：10.1039/c39810000604

  日期：——

  Cyano-substituted pyrazoles transpose photo-chemically into imidazoles by two concurrent paths: (a) 1,5-interchange, probably by 2,5-bonding to a diazabicyclopentene which isomerises by nitrogen ‘walk’ before rearomatisation, and (b) 2,3-interchange, probably via an intermediate azirine; in sharp contrast, 1,5-dimethyl-3-trifluoromethylpyrazole phototransposes exclusively by the former path.

  氰基取代的吡唑通过两种同时的途径以光化学方式转变为咪唑：（a）1,5-交换，可能通过2,5-结合至二氮杂双环戊烯，该二氮杂双环戊烯在重新芳构化之前通过氮的“游走”而异构化；和（b）2 3-互换，可能是通过中间的叠氮基进行的；与之形成鲜明对比的是，1,5-二甲基-3-三氟甲基吡唑仅通过前者的路径进行光转位。
• Indazole compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting protein kinases, and methods for their use
  申请人：Borchardt J. Allen

  公开号：US20060160858A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Indazole compounds that modulate and/or inhibit the ophthalmic diseases and the activity of certain protein kinases are described. These compounds and pharmaceutical compositions containing them are capable of mediating tyrosine kinase signal transduction and thereby modulate and/or inhibit unwanted cell proliferation. The invention is also directed to the therapeutic or prophylactic use of pharmaceutical compositions containing such compounds, and to methods of treating ophthalmic diseases and cancer and other disease states associated with unwanted angiogenesis and/or cellular proliferation, such as diabetic retinopathy, neovascular glaucoma, rheumatoid arthritis, and psoriasis, by administering effective amounts of such compounds.

  描述了调节和/或抑制眼科疾病和某些蛋白激酶活性的吲唑化合物。这些化合物和含有它们的制药组合物能够介导酪氨酸激酶信号转导，从而调节和/或抑制不必要的细胞增殖。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物的治疗或预防用途，以及通过给予这些化合物的有效量来治疗眼科疾病和癌症以及与不必要的血管生成和/或细胞增殖相关的其他疾病状态，如糖尿病性视网膜病变，新生血管性青光眼，类风湿性关节炎和牛皮癣的方法。
• Inhibitors Of Hepatitis C Virus Protease, And Compositions And Treatments Using The Same
  申请人：Collins Raymond Michael

  公开号：US20070249637A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention provides compounds of formula (I), (II) or (IV), or pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, which are useful as inhibitors of the Hepatitis C virus (HCV) protease enzyme and are also useful for the treatment of HCV infections in HCV-infected mammals, including humans. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), (II) or (IV), their pharmaceutically acceptable salts and solvates. Furthermore, the present invention provides intermediate compounds and methods useful in the preparation of compounds of formulas (I), (II) and (IV).

  本发明提供了公式(I)、(II)或(IV)的化合物，以及其药学上可接受的盐和溶剂，这些化合物对丙型肝炎病毒(HCV)蛋白酶酶具有抑制作用，并且也可用于治疗HCV感染的哺乳动物，包括人类。本发明还提供了包含公式(I)、(II)或(IV)的化合物、其药学上可接受的盐和溶剂的制药组合物。此外，本发明还提供了中间体化合物和制备公式(I)、(II)和(IV)化合物的方法。
• 10.1002/ejoc.202400479
  作者：Koidan, Georgyi、Zahorulko, Serhii、Hurieva, Anastasiia、Shishkina, Svitlana、Rusanov, Eduard B.、Kostyuk, Aleksandr

  DOI：10.1002/ejoc.202400479

  日期：——

  N-Alkyl(aryl)pyrazoles react with silylformamidine that exists in an equilibrium with its carbene form via migration of the trimethylsilyl group from the carbon to nitrogen atom inserting at C−H group in 5th position. N-Alkyl(aryl)pyrazoles featuring substituents such as Br, CN and NO2 readily afford the corresponding aminals.

  N-烷基（芳基）吡唑与甲硅烷基甲脒反应，甲脒通过三甲基甲硅烷基从碳原子迁移到插入第 5位CH 基团的氮原子，与其卡宾形式保持平衡。具有诸如Br、CN和NO 2等取代基的N-烷基(芳基)吡唑很容易提供相应的缩醛胺。