1-硬脂酰-2-亚麻酰磷脂酰胆碱 | 27098-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 1-硬脂酰-2-亚麻酰磷脂酰胆碱
• 英文名称: 1-stearoyl-2-linoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
• 英文别名: 1-Stearoyl-2-linoleoyl-sn-glycero-3-phosphatidylcholine；[(2R)-2-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]oxy-3-octadecanoyloxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 27098-24-4
• 化学式: C₄₄H₈₄NO₈P
• 分子量: 786.127
• InChiKey: FORFDCPQKJHEBF-VPUSDGANSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  20°C

制备方法与用途

生物活性脂质 1-Stearoyl-2-linoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine 是一种内源性代谢产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硬脂酰-2-亚麻酰磷脂酰胆碱 在 Tris-HCl buffer 、 sodium salt of choleic acid 、 phosphalipase C 、 calcium chloride 作用下， 生成 [(2S)-1-羟基-3-十八碳酰基氧基丙-2-基](9Z,12Z)-十八碳-9,12-二烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Synthesis of Phosphatidylinositol Bearing Polyunsaturated Acyl Group

  摘要：

  开发了一种合成具有多不饱和脂肪酰基的磷脂酰肌醇（PI）的新路线，采用脂肪酶和磷脂酶C作为生物催化剂，以补充正常的化学反应。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.1916
• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸酯乙烯基 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lipase 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1-硬脂酰-2-亚麻酰磷脂酰胆碱
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Synthesis of Phosphatidylinositol Bearing Polyunsaturated Acyl Group

  摘要：

  开发了一种合成具有多不饱和脂肪酰基的磷脂酰肌醇（PI）的新路线，采用脂肪酶和磷脂酶C作为生物催化剂，以补充正常的化学反应。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.1916

文献信息

• Threshold protective effect of deuterated polyunsaturated fatty acids on peroxidation of lipid bilayers
  作者：Alexander M. Firsov、Maksim A. Fomich、Andrei V. Bekish、Olga L. Sharko、Elena A. Kotova、Harry J. Saal、Dragoslav Vidovic、Vadim V. Shmanai、Derek A. Pratt、Yuri N. Antonenko、Mikhail S. Shchepinov

  DOI：10.1111/febs.14807

  日期：2019.6

  Autoxidation of polyunsaturated fatty acids (PUFAs) damages lipid membranes and generates numerous toxic by-products implicated in neurodegeneration, aging, and other pathologies. Abstraction of bis-allylic hydrogen atoms is the rate-limiting step of PUFA autoxidation, which is inhibited by replacing bis-allylic hydrogens with deuterium atoms (D-PUFAs). In cells, the presence of a relatively small

  多不饱和脂肪酸（PUFA）的自氧化作用会损害脂质膜，并产生许多与神经变性，衰老和其他疾病有关的有毒副产物。双烯丙基氢原子的提取是PUFA自氧化的限速步骤，该过程可通过用氘原子（D-PUFA）代替双烯丙基氢来抑制。在细胞中，天然PUFA中相对较小比例的D-PUFA的存在足以有效抑制脂质过氧化（LPO）。在这里，我们研究了各种D-PUFA对氧化应激条件下脂质体稳定性的影响。测量了囊泡膜对荧光染料的渗透性，作为双层完整性的代表，并监测了共轭二烯的形成，作为LPO的代表。值得注意的是 两种方法都揭示了D-PUFA在脂质体中的保护作用相似的阈值。我们表明D-PUFAs所提供的保护取决于氘代脂肪酸的结构。我们的研究结果表明，PUFAs免受自氧化作用的保护取决于脂质双层中存在的氘代双水杨酸（CD2）基团的总量。然而，含有6,6,9,9,12,12,15,15,18,18-d10-二十二碳六烯酸的磷脂发挥
• [EN] DEUTERATED COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND USES<br/>[FR] COMPOSÉS DEUTÉRÉS, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS
  申请人：RETROTOPE INC

  公开号：WO2020102596A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  Deuterated polyunsaturated fatty acid ("PUFA") compounds, compositions, and uses of the compounds for reducing lipid autooxidation and the treatment of various diseases and conditions are provided.

  提供了氘代多不饱和脂肪酸（"PUFA"）化合物、组合物以及利用这些化合物减少脂质自氧化并治疗各种疾病和病症的用途。
• Enzymatic Preparation of Sphingosine 1-Phosphate
  作者：Eiji Morigaki、Yoshie Miura、Kyoya Takahata、Mikiro Tada、Shuhei Nakajima、Naomichi Baba

  DOI：10.1039/a804770g

  日期：——

  Sphingosine 1-phosphate was prepared from sphingosine by two steps involving conversion of sphingosine to phosphatidylsphingosine catalyzed by phospholipase D and enzymatic hydrolysis of the intermediate to a diacyglycerol and sphingosine 1-phosphate with phospholipase C.

  鞘磷脂 1 磷酸盐由鞘磷脂通过两个步骤制备而成，包括在磷脂酶 D 的催化下将鞘磷脂转化为磷脂酰鞘磷脂，以及在磷脂酶 C 的作用下将中间体酶水解为二甘油和鞘磷脂 1 磷酸盐。
• Functional associative coatings for nanoparticles
  申请人：Hainfeld James F.

  公开号：US20080089836A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Described herein are nanoparticles that are coated with a bilayer of molecules formed from surface binding molecules and amphiphatic molecules. The bilayer coating self assembles on the nanoparticles from readily available materials/molecules. The modular design of the bilayer coated nanoparticles provides a means for readily and efficiently optimizing the properties of the bilayer coated nanoparticle compositions. Also described herein are uses of such nanoparticles in medicine, laboratory techniques, industrial and commerical applications.

  本文描述了一种纳米颗粒，其表面涂覆有由表面结合分子和两亲分子形成的双层分子层。该双层涂层可以自组装在纳米颗粒上，使用易得的材料/分子。双层涂层纳米颗粒的模块化设计提供了一种方便和高效地优化其性质的方法。此外，本文还描述了这种纳米颗粒在医学、实验室技术、工业和商业应用中的用途。
• Determinants of pH profile and acyl chain selectivity in lysosomal phospholipase A2 [S]
  作者：Vania Hinkovska-Galcheva、Robert Kelly、Kelly A. Manthei、Renee Bouley、Wenmin Yuan、Anna Schwendeman、JohnJ.G. Tesmer、James A. Shayman

  DOI：10.1194/jlr.m084012

  日期：——

  Lysosomal phospholipase A2 (LPLA2) is characterized by broad substrate recognition, peak activity at acidic pH, and the transacylation of lipophilic alcohols, especially N-acetyl-sphingosine. Prior structural analysis of LPLA2 revealed the presence of an atypical acidic residue, Asp13, in the otherwise hydrophobic active site cleft. We hypothesized that Asp13 contributed to the pH profile and/or substrate

  溶酶体磷脂酶A2（LPLA2）的特征是广泛的底物识别，在酸性pH下具有峰值活性以及亲脂性醇（尤其是N-乙酰基-鞘氨醇）的酰基转移。LPLA2的先前结构分析显示，在否则为疏水活性位点的裂口中存在非典型酸性残基Asp13。我们假设Asp13有助于pH谱和/或LPLA2对不饱和酰基链的底物偏爱。为了验证这一假设，我们用Asp13取代了丙氨酸，半胱氨酸或苯丙氨酸。然后，我们监测了1-O-酰基-N-乙酰基鞘氨醇的形成，以测量各种甘油磷脂上sn-1和sn-2酰基的水解情况。在中性pH值下，用Asp13取代产生显着的酶活性（7。4）并干扰了单不饱和和双不饱和酰基链的选择性。但是，该位置在选择酰基受体或甘油磷脂的头基中没有明显作用。我们的模型表明，Asp13及其取代基通过形成易碎的酰基链所占据的疏水轨道的一部分，有助于LPLA2的pH活性曲线和酰基链选择性。