1-苯基-4-(喹啉-2-基)丁烷-1-酮 | 102022-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基-4-(喹啉-2-基)丁烷-1-酮
• 英文名称: 1-phenyl-4-(quinolin-2-yl)butan-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-4-quinolin-2-ylbutan-1-one
• CAS: 102022-17-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: NUDHYXNRPSGWSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-4-(喹啉-2-基)丁烷-1-酮 在 (11bR)-2,6-二-9-菲基-4-羟基-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二噁磷杂庚英-4-氧化物 、 二氢吡啶 、 氢气 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 44.0h， 以78%的产率得到1-phenyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrido[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称加氢级联对映选择性合成喹诺利西啶和吲哚里西啶

  摘要：

  介绍了一类新的喹尼西啶和吲哚里西啶的催化对映选择性合成。2-取代喹啉的不对称布朗斯台德酸催化加氢级联反应以及连续布朗斯台德酸/金属催化加氢方案以良好的收率和高非对映选择性和对映选择性产生苯并稠合喹尼西啶和吲哚里西啶。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259955
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromoethyl)-2-phenyl-[1,3]dioxolane 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-苯基-4-(喹啉-2-基)丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称加氢级联对映选择性合成喹诺利西啶和吲哚里西啶

  摘要：

  介绍了一类新的喹尼西啶和吲哚里西啶的催化对映选择性合成。2-取代喹啉的不对称布朗斯台德酸催化加氢级联反应以及连续布朗斯台德酸/金属催化加氢方案以良好的收率和高非对映选择性和对映选择性产生苯并稠合喹尼西啶和吲哚里西啶。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259955

文献信息

• Silver‐Promoted Radical Ring‐Opening <i>/</i> Pyridylation of Cyclobutanols with <i>N</i> ‐Methoxypyridinium Salts
  作者：Yu Chen、Guang‐Yi Zhang、Chan Guo、Ping Lan、Martin G. Banwell、Yu‐Tao He

  DOI：10.1002/chem.202104627

  日期：2022.3.16

  An efficient silver-catalyzed radical ring-opening/pyridylation of tertiary cyclobutanol with N-methoxypyridinium salts has been achieved for the synthesis of γ-ketopyridines. The overall process is thought to occur by β-scission of the corresponding cyclobutoxy radical to generate an alkyl radical, that adds to the pyridinium salt. A wide range of tertiary cyclobutanols and N-methoxypyridinium salts

  已经实现了用N-甲氧基吡啶鎓盐对叔环丁醇进行有效的银催化自由基开环/吡啶化，用于合成 γ-酮吡啶。整个过程被认为是通过相应的环丁氧基自由基的 β 断裂来产生烷基自由基，该烷基自由基添加到吡啶鎓盐中。宽范围的叔环丁醇和N-甲氧基吡啶鎓盐与这些反应条件相容。
• Shono et al., Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1955, vol. 58, p. 917
  作者：Shono et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Study of the Alkylation of Active Methylene Compounds Using 2-(β-Dimethylaminoethyl)-quinoline^1,2
  作者：V. Boekelheide、G. Marinetti

  DOI：10.1021/ja01152a506

  日期：1951.8
• Enantioselective Synthesis of Quinolizidines and Indolizidines via a Catalytic Asymmetric Hydrogenation Cascade
  作者：Magnus Rueping、Lukas Hubener

  DOI：10.1055/s-0030-1259955

  日期：2011.6

  A catalytic enantioselective synthesis of a new class of quinolizidines and indolizidines is presented. An asymmetric Bron-sted acid catalyzed hydrogenation cascade as well as a sequential Bronsted acid/metal catalyzed hydrogenation protocol of 2-substituted quinolines yields benzofused quinolizidines and indolizidines in good yields with high diastereo- and enantioselectivities.

  介绍了一类新的喹尼西啶和吲哚里西啶的催化对映选择性合成。2-取代喹啉的不对称布朗斯台德酸催化加氢级联反应以及连续布朗斯台德酸/金属催化加氢方案以良好的收率和高非对映选择性和对映选择性产生苯并稠合喹尼西啶和吲哚里西啶。
• Rapid Construction of Structurally Diverse Quinolizidines, Indolizidines, and Their Analogues via Ruthenium‐Catalyzed Asymmetric Cascade Hydrogenation/Reductive Amination
  作者：Ya Chen、Yan‐Mei He、Shanshan Zhang、Tingting Miao、Qing‐Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201812647

  日期：2019.3.18

  benzo‐fused quinolizidines, indolizidines, and their analogues by ruthenium‐catalyzed asymmetric cascade hydrogenation/reductive amination of quinolinyl‐ and quinoxalinyl‐containing ketones has been developed. This reaction proceeds under mild reaction conditions, affording chiral benzo‐fused aliphatic N‐heterocyclic compounds with structural diversity in good yields (up to 95 %) with excellent diastereoselectivity

  已开发了通过钌催化的含喹啉基和喹喔啉基酮的不对称级联氢化/还原胺化反应快速构建对映体富集的苯并稠合的喹喔啉，吲哚并iz及其类似物。该反应在温和的反应条件下进行，得到具有良好结构多样性的手性苯并稠合脂肪族N杂环化合物（高达95％），非对映选择性（高达> 20：1 dr）和对映选择性（高达> 99％）ee）。此外，该催化方案适用于（+）-gephyrotoxin的正式合成。