11-脱氧前列腺素 e1 | 37786-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 11-脱氧前列腺素 e1
• 中文别名: 11脱氧前列腺素E1；11-脱氧前列腺素e1
• 英文名称: Doproston B
• 英文别名: 11-deoxyprostaglandin E₁；11-deoxy-PGE₁；11-Deoxy-PGE1；7-[(1R,2R)-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]heptanoic acid
• CAS: 37786-00-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: DPNOTBLPQOITGU-LDDQNKHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：>100 mg/ml（来自 PGE1）； DMSO：>50 mg/ml（来自 PGE1）；乙醇：>50 mg/ml（来自 PGE1）； PBS pH 7.2：>1.6 mg/ml（来自 PGE1）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-脱氧前列腺素 e1 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (S)-2-{7-[(1R,2R)-2-((E)-(S)-3-Hydroxy-oct-1-enyl)-5-oxo-cyclopentyl]-heptanoylamino}-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Sokolov, G. P.; Freimanis, Ya. F.; Turovskii, I. V., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1995, vol. 21, # 5, p. 332 - 336

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代环戊-1-烯-1-庚酸 以 乙醚 为溶剂， 生成 11-脱氧前列腺素 e1
  参考文献：
  名称：

  前列腺素通过α-烷基环戊烯酮与有机铜的反应的立体特异性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00837a028

文献信息

• Use of EP4 receptor ligands in the treatment of IL-6 involved diseases
  申请人：——

  公开号：US20030236260A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Methods of treating IL-6 involved diseases with EP4 receptor ligands, including EP4 receptor antagonists. Assays to determine the effect of test compounds on PGE2-induced whole blood cells activation.

  治疗IL-6相关疾病的方法涉及EP4受体配体，包括EP4受体拮抗剂。用于确定试验化合物对PGE2诱导的全血细胞活化效果的测定。
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL CYCLOPENTANONE INTERMEDIATES<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES DE CYCLOPENTANONE CHIRALE
  申请人：PHARMATHEN SA

  公开号：WO2015051903A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention relates to a process for the preparation of chiral cyclopentanone derivatives, using easily accessible starting materials.

  本发明涉及一种制备手性环戊酮衍生物的方法，使用易于获得的起始原料。
• Nitroanandamide, nitroprostamides E2 and F2α , and their analogs
  作者：I. V. Serkov、N. M. Gretskaya、V. V. Bezuglov

  DOI：10.1007/s10600-010-9718-y

  日期：2010.11

  Synthetic methods were developed for nitrates of the natural bioactive lipids anandamide and prostamides E2 and F2α in addition to their analogs that contained nitrates of ethanolamine and 3-amino-1,2-propanediol as the NO-generating fragment.

  开发了合成方法，用于天然生物活性脂质安安酰胺以及前列腺素E2和F2α的硝酸盐，以及含有乙醇胺和3-氨基-1,2-丙二醇的硝酸盐作为NO生成片段的类似物。
• Inhibitors of 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase for stimulating pigmentation of the skin or skin appendages
  申请人：Michelet Jean-Francois

  公开号：US20060034786A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  Inhibitors of 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase (15-PGDH), for example tetrazole, styrylpyrazole, phenylfuran, phenylthiophene, phenylpyrrazole, pyrazolecarboxamide, 2-thioacetamide and azo compounds, are useful for promoting or stimulating pigmentation of the skin and/or skin appendages and/or for preventing and/or for limiting depigmentation and/or whitening of the skin and/or skin appendages, notably for preventing and/or limiting canities.

  15-羟基前列腺素脱氢酶（15-PGDH）的抑制剂，例如四唑、苯基吡唑、苯基呋喃、苯基噻吩、苯基吡唑、吡唑羧酰胺、2-硫代乙酰胺和偶氮化合物，可用于促进或刺激皮肤和/或皮肤附属物的色素沉淀和/或预防和/或限制皮肤和/或皮肤附属物的脱色和/或变白，特别是用于预防和/或限制白发。
• O-Nitration of Prostaglandins: Synthesis of 15-O-Nitrates of 11-Deoxyprostaglandin E1 and Its Methyl Ester
  作者：I. V. Serkov、V. V. Bezuglov

  DOI：10.1134/s1068162006010134

  日期：2006.1

  O-Nitration of the allylic hydroxyl group in prostaglandins and the synthesis of 15-O-nitrates of 11-deoxyprostaglandin E1 and its methyl ester are described for the first time.

  首次描述了前列腺素中烯丙基羟基的O-硝化以及11-脱氧前列腺素E1及其甲酯的15-O-硝酸盐的合成。