1H-苯并[g]吲哚-3-甲醛 | 51136-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1H-苯并[g]吲哚-3-甲醛
• 中文别名: 1H-苯并[G]吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 1H-benzo[g]indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1H-Benzo[g]indole-3-carboxaldehyde
• CAS: 51136-18-6
• 化学式: C₁₃H₉NO
• mdl: MFCD00985058
• 分子量: 195.221
• InChiKey: NYIGHGXJJVOYCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-236 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

SDS

1.1 产品标识符
: 1H-苯并[g]吲哚-3-甲醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3-Formyl-1H-benzo[g]indole
3-Formyl-6,7-benzindole
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-Formyl-1H-benzo[g]indole
别名
3-Formyl-6,7-benzindole
: C13H9NO
分子式
: 195.22 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1H-Benzo[g]indole-3-carboxaldehyde
-
CAS 号 51136-18-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 231 - 236 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.017
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：可作为起始物质用于吲哚和天然产物的合成化学反应中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-苯并[g]吲哚-3-甲醛 在 哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 3-(2-Amino-ethyl)-6,7-benzindol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship of novel conformationally restricted analogues of serotonin as 5-HT₆ receptor ligands

  摘要：

  5-Hydroxytryptamine 6 receptors (5-HT6R) are being perceived as the possible target for treatment of cognitive disorders as well as obesity. The present article deals with the design, synthesis, in vitro binding and structure-activity relationship of a novel series of tetracyclic tryptamines with the rigidized N-arylsulphonyl, N-arylcarbonyl and N-benzyl substituents as 5-HT6 receptor ligands. The chiral sulphonyl derivatives 15a and 17a showed high affinity at 5-HT6R with the K-i of 23.4 and 20.5 nM, respectively. The lead compound from the series 15a has acceptable ADME properties, adequate brain penetration and is active in animal models of cognition like Novel Object Recognition Task (NORT) and water maze.

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.595713
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-二硝基萘酚 在 铁粉 、 氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1H-苯并[g]吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR) AGONISTS AND USES THEREOF
  [FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR D'ARYLE-HYDROCARBONE (AHR) ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供AHR激动剂、其复合物以及使用方法。

  公开号：

  WO2022133480A1

文献信息

• Cytotoxic 2-phenyacrylnitriles, the importance of the cyanide moiety and discovery of potent broad spectrum cytotoxic agents
  作者：Mark Tarleton、Jayne Gilbert、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.09.019

  日期：2012.11

  components necessary for broad spectrum cytotoxicity. The acrylic acid derivates (Z)-2-(3,4-dichlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)acrylic acid (8) and (Z)-2-(3,4-dichlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid (9) were inactive; confirming the importance of the cyanide moiety. The most potent 2-phenylacrylonitriles synthesized were (Z)-2-(3,4-dichlorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)acrylonitrile (3) and (Z)-2-(3

  我们先前曾报道发现一种简单的共轭氰基药效基团，该药基团导致了作为雌激素选择性抑制剂的（Z）-2-（3,4-二氯苯基）-3-（4-硝基苯基）丙烯腈（1）的开发。受体阳性（ER + ve）人乳腺癌细胞系MCF-7。通过对丙烯腈和芳族取代基的修饰进行的进一步研究突出了广谱细胞毒性所必需的关键结构组分。丙烯酸衍生物（Z）-2-（3,4-二氯苯基）-3-（4-硝基苯基）丙烯酸（8）和（Z）-2-（3,4-二氯苯基）-3-（4-甲氧基苯基）丙烯酸（9）处于非活动状态；证实了氰化物部分的重要性。合成的最有效的2-苯基丙烯腈是（Z）-2-（3,4-二氯苯基）-3-（1 H-吲哚-3-基）丙烯腈（3）和（Z）-2-（3,4-二氯苯基）-3-（1 H-吲哚-5-基）丙烯腈（20）的平均GI 50值分别为1.4和0.53μM。另外五个（Z）-2-（3,4-二氯苯基）-3-（吲哚基）丙烯腈的平均GI 50值也≤8
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed tandem indole C4-arylamination/annulation with anthranils: access to indoloquinolines and their application in photophysical studies
  作者：Aniruddha Biswas、Satabdi Bera、Puja Poddar、Dibakar Dhara、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1039/c9cc08372c

  日期：——

  the tandem C4 arylamination/annulation of indole derivatives with anthranil to provide indoloquinoline moieties. This method is simple and regioselective with a wide scope and functional group tolerance. Mechanistic studies revealed the important role of the newly installed azacycle in the conversion of O-protected aldoximes to their cyano derivatives. Studies were carried out to explore the promising

  开发了一种有效的Rh（iii）催化的直接策略，用于吲哚衍生物与蒽的串联C4芳基化/环化反应，以提供吲哚喹啉部分。该方法简单易行，具有区域选择性和功能基团耐受性。机理研究表明，新安装的氮杂环在O保护的醛肟向其氰基衍生物的转化中起着重要作用。进行了研究以探索获得的吲哚喹啉衍生物的有希望的光物理性质。
• Synthesis of C-1 indol-3-yl substituted tetrahydroisoquinoline derivatives via a Pictet–Spengler approach
  作者：Rikard Larsson、Narda Blanco、Martin Johansson、Olov Sterner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.017

  日期：2012.9

  A protocol for the diastereoselective synthesis of C-1 indol-3-yl substituted tetrahydroisoquinoline derivatives via Pictet–Spengler condensation with L-DOPA or l-DOPA derivatives and 1H-indole-3-carbaldehydes is presented. The protocol is used for the successful synthesis of several tetrahydroisoquinolines as well as diketopiperazine fused analogues.

  提出了通过Pictet-Spengler缩合与L -DOPA或1- DOPA衍生物和1 H-吲哚-3-甲醛进行非对映选择性合成C-1吲哚-3-基取代的四氢异喹啉衍生物的方案。该方案用于成功合成几种四氢异喹啉以及二酮哌嗪融合的类似物。
• Anti-inflammatory activity of novel thiosemicarbazone compounds indole-based as COX inhibitors
  作者：Íris T. T. Jacob、Fabiana O. S. Gomes、Mirelly D. S. de Miranda、Sinara M. V. de Almeida、Iranildo J. da Cruz-Filho、Christina A. Peixoto、Teresinha G. da Silva、Diogo R. M. Moreira、Cristiane M. L. de Melo、Jamerson F. de Oliveira、Maria C. A. de Lima

  DOI：10.1007/s43440-021-00221-7

  日期：2021.6

  In this article, a series of 20 new thiosemicarbazone derivatives containing indole were synthesized and evaluated for their anti-inflammatory potential. The compounds were obtained through a synthetic route of only two steps, with yields that varied between 33.6 and 90.4%, and characterized by spectroscopic and spectrometric techniques. An initial screening through the lymphoproliferation assay revealed that compounds LT76, LT81, and LT87 were able to inhibit lymphocyte proliferation, with CC50 of 0.56 ± 0.036, 0.9 ± 0.01 and 0.5 ± 0.07 µM, respectively, better results than indomethacin (CC50 > 12 µM). In addition, these compounds were able to suppress the in-vitro production of TNF-α and NO, in addition to stimulating the production of IL-4. Reinforcing in-vitro assays, the compounds were able to inhibit COX-2 similar to Celecoxib showing greater selectivity for this isoform (LT81 SI: 23.06 versus Celecoxib SI: 11.88). Animal studies showed that compounds LT76 (64.8% inhibition after 6 h), LT81 (89% inhibition after 6 h) and LT87 (100% inhibition after 4 h) were able to suppress edema in mice after inoculation carrageenan with greater potency than indomethacin, and immunohistochemistry revealed that the groups treated with LT76, LT81 and LT87 reduced the expression of COX-2, similar or better results when compared to indomethacin. Complementarily, in-silico studies have shown that these compounds have a good pharmacokinetic profile, for respecting the parameters of Lipinski and Veber, showing their good bioavailability. These results demonstrate the potency of thiosemicarbazone derivatives containing indole and confirm their importance as scaffolds of molecules with notorious anti-inflammatory activity.

  在这篇文章中，合成了一系列含有吲哚的20种新型噻二唑半卡巴脘衍生物，并评估了它们的抗炎潜力。这些化合物通过仅两步的合成路线获得，产率在33.6%至90.4%之间，并通过光谱学和光谱测量技术进行表征。通过淋巴增生试验的初步筛选发现，化合物LT76、LT81和LT87能够抑制淋巴细胞增生，CC50分别为0.56 ± 0.036、0.9 ± 0.01和0.5 ± 0.07 µM，结果优于吲哚美辛（CC50 > 12 µM）。此外，这些化合物还能抑制体外TNF-α和NO的产生，并刺激IL-4的生成。加强体外试验显示，这些化合物能抑制COX-2，类似塞来昔布，具有更高的选择性（LT81 SI: 23.06，塞来昔布SI: 11.88）。动物研究表明，化合物LT76（6小时后抑制64.8%）、LT81（6小时后抑制89%）和LT87（4小时后抑制100%）能够在卡拉胶接种后抑制小鼠水肿，效果优于吲哚美辛，免疫组化显示，用LT76、LT81和LT87处理的组减少了COX-2的表达，与吲哚美辛相比结果相似或更好。此外，计算研究显示这些化合物具有良好的药代动力学特性，遵守Lipinski和Veber参数，显示出良好的生物利用度。这些结果证明了含有吲哚的噻二唑半卡巴脘衍生物的效力，并确认了它们作为具有显著抗炎活性分子骨架的重要性。
• Ru-catalysed C–H silylation of unprotected gramines, tryptamines and their congeners
  作者：K. Devaraj、C. Sollert、C. Juds、P. J. Gates、L. T. Pilarski

  DOI：10.1039/c6cc00803h

  日期：——

  Selective Ru-catalysed C2-H silylation of heteroarenes is presented. The transformation works with or without directing group assistance and requires no protecting groups. Gramines and tryptamines may be converted efficiently whilst...

  提出了选择性Ru催化杂芳烃的C2-H甲硅烷基化。无论有没有直接的团体协助，这种转变都是有效的，并且不需要保护团体。谷氨酰胺和色胺可在...