间羟基苯甲酸 | 99-06-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 间羟基苯甲酸
• 中文别名: 间苯酚甲酸,间羟基安息香酸；3-羟基苯甲酸；间羟基安息香酸；间苯酚甲酸
• 英文名称: 3-Carboxyphenol
• 英文别名: 3-hydroxybenzoic acid；m-hydroxybenzoic acid；3-HBA
• CAS: 99-06-9
• 化学式: C₇H₆O₃
• mdl: MFCD00002506
• 分子量: 138.123
• InChiKey: IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-203 °C (lit.)
• 沸点：
  213.5°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4850
• 闪点：
  220 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.50
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1417
• 稳定性/保质期：
  - 避免与强氧化剂和强碱接触。 - 存在于烤烟烟叶及烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918290000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DH1924980
• 包装等级：
  Z01
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  1. 储存于阴凉、通风的库房，远离火种和热源。 2. 应与氧化剂和碱类分开存放，切忌混储。 3. 配备相应品种和数量的消防器材，并确保储区备有合适的材料以收容泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	间羟基苯甲酸
化学品英文名称：	m-Hydroxybenzoic acid；3-Hydroxybenzoic acid
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	99-06-9
分子式：	C 7 H 6 O 3
分子量：	138.13

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：间羟基苯甲酸

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	在一般情况下接触无明显危险性，一般不引起过敏反应，蒸气能对上呼吸道、眼睛和皮肤有刺激作用。
环境危害：	对环境有危害，对水体和大气可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出刺激性烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴好防毒面具和手套。用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，戴面具式呼吸器。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防酸碱工作服。穿防毒物渗透工作服。
手防护：	戴防化学品手套。戴橡胶手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。定期体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色晶体。
pH：
熔点(℃)：	204
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：	1．47
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 7 H 6 O 3
分子量：	138.13
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，微溶于苯，溶于乙醇。
主要用途：	用于制备杀菌剂、防腐剂、药物和增塑剂等。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类 LD50：2000mg／kg(小鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质

间羟基苯甲酸是一种白色晶体。

用途

间羟基苯甲酸可用作杀菌剂、防腐剂、增塑剂及医药中间体，也可用于偶氮染料的合成。此外，它是除草剂氟磺胺草醚的重要中间体。更广泛地说，它还可作为杀菌剂、涂料、防腐剂、离子交换剂、增塑剂以及医药领域的中间体，也可以用来合成偶氮染料等。

生产方法

过去，间羟基苯甲酸的制备是以苯甲酸为原料，通过硫酸进行磺化，再进一步碱熔，然后酸化得到成品。这种方法工艺条件苛刻，操作环境较差。现今已不再采用此工艺，而是以间甲酚为原料，首先与乙酸酐或乙酰氯对羧基进行保护生成乙酸酯，接着在催化剂存在下进行空气氧化生成相应的羧酸，最后水解得到目标产物。

另一种生产方法是将122 kg苯甲酸投入反应釜中，在搅拌下加入100 kg发烟硫酸。升温至约100℃，反应2小时左右得间羧基苯磺酸。然后将磺化液转移至碱熔锅内，加入固体氢氧化钠45 kg，升温使其熔融，继续反应4～5小时得到间羧基酚钠。之后加入稀硫酸进行酸性水解并冷却结晶，滤除生成的硫酸钠，最后用活性炭脱色即可获得成品。

希望这样描述更加符合您的需求。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间羟基苯甲酸 在 五氯化磷 作用下， 生成 3-Chlorformyl-phenylphosphorodichloridat
  参考文献：
  名称：

  Anschuetz,R.; Moore, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 239, p. 336,341

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 ferredoxin reductase 、 ferredoxin 、 4-methylphenyl phosphate synthase 、 P₄₅₀ monooxygenase 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 、 manganese(ll) chloride 、 alcohol dehydrogenase 、 aldehyde dehydrogenase 、 phosphohydrolase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 以41.4%的产率得到间羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过化学模拟生物催化系统选择性氧化烷基酚中的脂肪族CH键

  摘要：

  烷基酚中脂族C–H键的选择性氧化不仅在可用于合成各种下游化学产品的功能化中间体的产生中，而且在这些对环境有害的化合物的生物降解中都起着重要作用。化学选择性，区域选择性和立体选择性；可控性 环境影响是烷基酚化学氧化的主要挑战。在这里，我们报道了一种源自革兰氏阳性细菌谷氨酸棒杆菌的独特化学模拟生物催化系统的发展。由CreHI（用于安装磷酸酯导向/锚定基团），CreJEF / CreG / CreC（用于烷基酚的氧化）和CreD（用于导向/锚定基团卸载）组成的系统能够选择性地氧化脂族C-H键的p -和米以可控的方式烷基化酚。此外，与两种代表性底物复合的中央P450生物催化剂CreJ的晶体结构为其底物的柔韧性和反应选择性提供了重要的结构见解。

  DOI：

  10.1073/pnas.1702317114
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-dinitronaphthyl acetate 在 borate buffer 、 azoniacyclophane CP₆₆ 、 间羟基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(Naphthalen-2-yloxy)-4-nitro-naphthalen-1-ol 、 4-(Naphthalen-2-yloxy)-2-nitro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过数值拟合方法对三元配合物进行动力学和光谱表征。大环氮杂环烷催化酰基转移反应

  摘要：

  介绍了光谱和计算程序，用于分析发生在由 azoniacyclophane (CP66) 催化的酰基转移反应中的高度复杂的动力学方案。产品鉴定和抑制实验支持的结果表明，酰基从腔内结合的底物如 2,4-二硝基萘乙酸酯 (DNNA) 转移到羟基苯甲酸，后者作为共底物通过静电缔合与带正电荷的 CP66 结合。动力学系统由 11 个单步表示，包括通过与 CP66 的二元复合物水解和对迈森海默产物的副反应。七个常数是通过不同技术的单独测量确定的；然后通过拟合观察到的饱和动力学的曲线确定三元复合物的三个参数

  DOI：

  10.1021/ja00073a012

文献信息

• Synthesis and Anti-proliferativein-vitro Activity of Two Natural Dihydrostilbenes and their Analogues
  作者：Wei-Ge Zhang、Rui Zhao、Jian Ren、Li-Xiang Ren、Jin-Guang Lin、Dai-Lin Liu、Ying-Liang Wu、Xin-Sheng Yao

  DOI：10.1002/ardp.200600146

  日期：2007.5

  A total synthetic route for two natural dihydrostilbenes with significant cytotoxicity toward human cancer cell lines, (3‐(2‐(7‐methoxybenzo[d][1,3]dioxol‐5‐yl)ethyl)phenol 1a and 6‐(3‐hydroxyphenethyl)benzo[d][1,3]dioxol‐4‐ol 1b), which were isolated from Bulbophyllum odoratissimum Lindl, was developed via Wittig–Horner reaction. The natural products 1a and 1b were obtained in 28% and 20% overall

  对人类癌细胞系具有显着细胞毒性的两种天然二氢芪的全合成路线，（3-（2-（7-甲氧基苯并 [d] [1,3] 二氧六环-5-基）乙基）苯酚 1a 和 6-（3 -Hydroxyphenethyl) benzo [d] [1,3] dioxol-4-ol 1b)，它们是从 Bulbophyllum odoratissimum Lindl 中分离出来的，它是通过 Wittig-Horner 反应开发的。天然产物 1a 和 1b 的总收率分别为 28% 和 20%。此外，合成了两种天然二氢芪的九种类似物 1c-1k，并通过 MTT 测定评估了它们对人 SGC-7901、KB 和 HT-1080 细胞系的抗增殖活性。1c和1d的活性与天然产物1a和1b的活性范围相同。
• Ring strain and total syntheses of modified macrocycles of the isoplagiochin type
  作者：Andreas Speicher、Timo Backes、Kerstin Hesidens、Jürgen Kolz

  DOI：10.3762/bjoc.5.71

  日期：——

  Macrocycles of the bisbibenzyl-type are natural products that are found exclusively in bryophytes (liverworts). The molecular framework of the subtype “isoplagiochin” is of substantial structural interest because of the chirality of the entire molecule, which arises from two biaryl axes in combination with two helical two-carbon units in a cyclic arrangement. From a structural as well as a synthetic point of view we report on the total synthesis of compounds which possess more rigid two-carbon biaryl bridges like stilbene (E or Z) or even tolane moieties which were introduced starting with a Sonogashira protocol. The McMurry method proved to be a powerful tool for the cyclization to these considerably ring-strained macrocycles.

  双苯基苯并型大环化合物是一类仅在苔藓植物（地钱藓）中发现的天然产物。亚型“异悬叶素”的分子框架具有重要的结构意义，因为整个分子的手性是由两个联合的联苯轴和两个螺旋的双碳单元在循环排列中产生的。从结构和合成的角度来看，我们报道了具有更刚性的双碳联苯桥的化合物的全合成，如苯乙烯（E或Z）或甚至是通过Sonogashira协议引入的甲苯基团。 McMurry方法被证明是将这些具有相当环张力的大环化合物环化的强大工具。
• Three sra topological lanthanide–organic frameworks built from 2,2′-dimethoxy-4,4′-biphenyldicarboxylic acid
  作者：Xin Wang、Jie Zhao、Yan Zhao、Heng Xu、Xuan Shen、Dun-Ru Zhu、Su Jing

  DOI：10.1039/c5dt00602c

  日期：——

  The first neutral 3D sra-LOF built from a 1D inorganic rod-shaped chain [Ln(CO₂)₂(HCO₂)]_n (Ln = Eu, Gd, Dy) was synthesized.

  第一个由一维无机棒状链[Ln(CO₂)₂(HCO₂)]_n（Ln = Eu, Gd, Dy）构建的中性3D sra-LOF已合成。
• Syntheses of Chlorinated Bisbibenzyls from Bryophytes
  作者：Andreas Speicher、Jürgen Kolz、Rufino Paulino Sambanje

  DOI：10.1055/s-2002-35629

  日期：——

  Chlorinated bisbibenzyls of the isoplagiochin type detected in different bryophyte species were synthesized by an efficient and flexible unit construction system making extensive use of Suzuki and Wittig protocols.

  在检测到的不同苔藓植物中的异型二苯并双芴类的氯化物，是通过一种高效的、灵活的单元构建系统合成的，该系统广泛采用了铃木和维蒂希方案。
• Identification of new aryl hydrocarbon receptor (AhR) antagonists using a zebrafish model
  作者：Jieun Jeong、Kun-Hee Kim、Dong-Young Kim、Gopalakrishnan Chandrasekaran、Minhee Kim、Suvarna H. Pagire、Mahesh Dighe、Eun Young Choi、Su-Min Bak、Eun-Young Kim、Myung-Geun Shin、Seok-Yong Choi、Jin Hee Ahn

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.07.030

  日期：2019.10

  heterocyclic and α,β-unsaturated derivatives were synthesized and evaluated for their AhR antagonist activity using zebrafish and mammalian cells. Compounds 1b, 2c, 3b and 5b showed significant AhR antagonist activity in a transgenic zebrafish model. Among them, compound 3b, and 5b were found to have excellent AhR antagonist activity with IC50 of 3.36 nM and 8.3 nM in a luciferase reporter gene assay. In stem

  合成了一系列新的1,3-二酮，杂环和α，β-不饱和衍生物，并使用斑马鱼和哺乳动物细胞评估了它们的AhR拮抗剂活性。在转基因斑马鱼模型中，化合物1b，2c，3b和5b显示出显着的AhR拮抗剂活性。其中，在荧光素酶报告基因分析中，发现化合物3b和5b具有出色的AhR拮抗剂活性，IC 50为3.36 nM和8.3 nM。在干细胞增殖测定中，化合物5b引起明显的HSC扩增。

表征谱图