2-(2-环戊基乙炔基)吡啶 | 865173-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-环戊基乙炔基)吡啶
• 中文别名: 2-(环戊基乙炔基)吡啶
• 英文名称: 2-(cyclopentylethynyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-cyclopentylethynyl)pyridine
• CAS: 865173-44-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• mdl: MFCD17677348
• 分子量: 171.242
• InChiKey: MYQMTCUHSRGXFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-环戊基乙炔基)吡啶 、 3-氨基-4-氯苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 1,1'-bis(diisopropylphosphino)ferrocene 四丁基醋酸铵 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以28%的产率得到3-cyclopentyl-2-(2-pyridyl)-N-methylindole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed indolization of 2-bromo or chloroanilines

  摘要：

  本发明提供了一种制备通式III的取代吲哚化合物的方法，包括以下步骤：(a)将通式(I)的2-溴苯胺或2-氯苯胺（I中X、R和R1的定义见本文）与通式(II)的取代乙炔（其中R2和R3）在钯催化剂、配体和碱的存在下，在适当温度下的溶剂中反应，得到通式(III)的化合物；

  公开号：

  US20050209465A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 氯代环戊烷 在 copper(l) iodide 、 C₂₁H₂₃ClNiP₂S 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2-(2-环戊基乙炔基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  温和条件下未活化烷基氯的镍催化Sonogashira偶联反应

  摘要：

  分别具有[P,S]和[P,Se]双齿配体的两种氯化镍1和2被合成并用作Sonogashira偶联反应的催化剂。既1和2是用于薗头C（SP高效催化剂3）-C（SP）偶联反应。配合物1比配合物2具有更好的催化活性。在 1 mol % 催化剂负载量1和 CuI/Cs 2 CO 3 的组合中/DMSO 在 25 °C 下用于烷基碘与末端炔烃的偶联反应，以中等至优异的产率获得相应的偶联产物。该催化体系也适用于 40 °C 的烷基溴。必须指出的是，以 NaI 作为添加剂配合物1可以在温和条件 (50 °C) 和低催化剂负载量 (1 mol %) 下有效催化未活化的烷基氯化物与炔烃的 C(sp 3 )–C(sp) 偶联）。配合物1易于合成，在温和条件下具有高效的催化活性，特别是对烷基氯化物。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00793

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING 2,3-DISUBSTITUTED INDOLES
  申请人：KHODABOCUS Ahmad

  公开号：US20090264655A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Disclosed are processes for making 2, 3 disubstituted indole compounds such as compounds of general formula I comprised of the steps of a) reacting a bromoindole compound (i) with a dialkoxyl C 1-5 borane in the presence of a ligand, a palladium catalyst and a base to make a compound of general formula (ii); or alternatively reacting compound (i) with a trialkyl magnesiate reagent, followed by treatment with a borate; b) reacting the product of step a with a R2-Hal where R2-Hal is defined herein.

  公开了制备2,3-二取代吲哚化合物的方法，例如由公式I组成的化合物，包括以下步骤：a)在配体、钯催化剂和碱的存在下，将溴吲哚化合物（i）与二烷氧基C1-5硼烷反应，制备公式（ii）的化合物；或者将化合物（i）与三烷基镁试剂反应，然后用硼酸盐处理；b)将步骤a的产物与R2-Hal反应，其中R2-Hal的定义如本文所述。
• 2-Bromoanaline and 2-chloroaniline compounds
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US07408076B2

  公开（公告）日：2008-08-05

  Disclosed are 2-bromoaniline or 2-chloroaniline compounds of formula (I): wherein R, R1 and X are as defined. The compounds are useful as intermediates for preparing indole compounds.

  本发明涉及式(I)的2-溴苯胺或2-氯苯胺化合物：其中R，R1和X如定义。这些化合物可用作制备吲哚化合物的中间体。
• Preparation of 3-substituted-2-pyridin-2-ylindoles: regioselectivity of Larock’s indole annulation with 2-alkynylpyridines
  作者：Frank Roschangar、Jianxiu Liu、Emilie Estanove、Marine Dufour、Sonia Rodríguez、Vittorio Farina、Eugene Hickey、Azad Hossain、Paul-James Jones、Heewon Lee、Bruce Z. Lu、Richard Varsolona、Jürgen Schröder、Pierre Beaulieu、James Gillard、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.040

  日期：2008.1

  A regioselective Larock approach to 3-substituted-2-pyridin-2-ylindoles from 2-alkynylpyridines and 2-iodoanilines is described herein. The unexpectedly high regioselectivity can be rationalized by a combination of steric, coordinative and electronic effects. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PALLADIUM CATALYZED INDOLIZATION OF 2-BROMO OR CHLOROANILINES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：EP1727796A2

  公开（公告）日：2006-12-06
• US7126009B2
  申请人：——

  公开号：US7126009B2

  公开（公告）日：2006-10-24