2-(4,5-二氢-2-噁唑基)喹啉 | 202191-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(4,5-二氢-2-噁唑基)喹啉
• 中文别名: Sigman配体；2-（4,5-二氢-2-恶唑基）喹啉；2-(4,5-二氢-2-唑基)喹啉；2-(2-喹啉基)唑啉；SIGMAN配体
• 英文名称: 2-[4,5-dihydrooxazolin-2'-yl]quinoline
• 英文别名: 2-(quinoline-2-yl)-4,5-dihydrooxazole；2-(quinolin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole；2-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)quinoline；2-(2-quinolinyl)-1,3-oxazoline；2-(quinoline-2-yl)-oxazoline；2-(oxazolin-2-yl)quinoline；2-quinolin-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 202191-12-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: USDSJWOYSHFPND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  380.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-二氢-2-噁唑基)喹啉 在 吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 水 作用下， 反应 22.0h， 以93%的产率得到cyanomethyl 2-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在水中用氢溴酸吡啶鎓过溴化物将恶唑啉转化为氰基甲酯1

  摘要：

  Various aromatic and heterocyclic oxazolines were directly converted to respective cyanomethyl esters with pyridinium hydrobromide perbromide in water at room temperature.

  DOI：

  10.3987/com-17-13684
• 作为产物：
  描述：

  喹醛酰氯 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(4,5-二氢-2-噁唑基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  Pyridine–oxazoline and quinoline–oxazoline ligated cobalt complexes: Synthesis, characterization, and 1,3-butadiene polymerization behaviors

  摘要：

  A series of cobalt complexes supported by pyridine-oxazoline (Pyox) and quinoline-oxazoline (Quox) were synthesized. Determined by single crystal X-ray crystallography, complexes 6a and 7c adopted distorted octahedron and trigonal bipyramid geometries, respectively, while complex 6b existed as an ion pair comprised of [CoL2](2+) and [CoCl4](2-), in which the cationic and anionic moieties displayed distorted octahedron and tetrahedral geometries, respectively. Upon activation with ethylaluminium sesquichloride (EASC), these cobalt complexes exhibited high catalytic activity and cis-1,4-selectivity toward 1,3-butadiene polymerization. The selectivity of the catalytic system could be switched from cis-1,4 to 1,2-fashion via the addition of PPh3. The effects of ligand environment, polymerization temperature, and [Al]/[Co] ratio on the polymerization were investigated in detail. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2015.07.013
• 作为试剂：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 双(2-甲基-3-呋喃基)二硫 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 tris(1,10-phenathrolinyl)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 2-(4,5-二氢-2-噁唑基)喹啉 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methyl-3-((1-phenyl-2-tosylethyl)thio)furan
  参考文献：
  名称：

  协同铜/光氧化还原催化硫代磺酸盐向苯乙烯的原子转移自由基加成反应

  摘要：

  开发了协同铜/光氧化还原催化苯乙烯和硫代磺酸盐的ATRA。除芳基乙烯外，具有挑战性的α-取代的苯乙烯还用于构建苄基季碳中心。由于条件温和以及高水平的底物相容性，该ATRA可以用于后期生物活性天然产物的衍生化，并可以在整个烯烃中安装荧光团。机理研究表明，磺酰基是转化的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04254

文献信息

• Experimental and theoretical insights into spectroscopy and electrochemistry of Re(I) carbonyl with oxazoline-based ligand
  作者：Anna Świtlicka、Katarzyna Choroba、Agata Szlapa-Kula、Barbara Machura、Karol Erfurt

  DOI：10.1016/j.poly.2019.06.047

  日期：2019.10

  Abstract Structural, spectroscopic and electrochemical properties of a novel rhenium(I) carbonyl complex with oxazoline-based ligand, 2-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)quinoline (quinox), are discussed herein. The molecular formula of the title compound fac–[ReCl(CO)3(quinox)] was determined by X-ray analysis and confirmed spectroscopically using IR and NMR spectroscopy, including multidimensional techniques

  摘要本文讨论了具有恶唑啉基配体2-（4,5-二氢-2-恶唑基）喹啉（quinox）的新型rh（I）羰基配合物的结构，光谱和电化学性质。通过X射线分析确定标题化合物fac– [ReCl（CO）3（quinox）]的分子式，并使用IR和NMR光谱法对光谱进行确认，包括多维技术1H–13C HMBC，1H–13C HMQC，1H– 1小时舒适度。使用循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）研究了1和游离配体的电化学行为。利用吸收和发射光谱研究了1和喹诺酮的基态和激发态性质，并在溶液和固态下均进行了光致发光研究。
• Methane Generation from CO₂ with a Molecular Rhenium Catalyst
  作者：John K. Nganga、Lucienna M. Wolf、Kankana Mullick、Eric Reinheimer、Cesar Saucedo、Megan E. Wilson、Kyle A. Grice、Mehmed Z. Ertem、Alfredo M. Angeles-Boza

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02579

  日期：2021.3.15

  2-(isoquinolin-3-yl)-4,5-dihydrooxazole (quin-3-oxa) that catalyze the reduction of CO2 to carbon monoxide and methane, albeit the latter with a low efficiency. To our knowledge, these complexes are the first examples of rhenium(I) catalysts capable of converting carbon dioxide into methane. Re(quin-1-oxa)(CO)3Cl (1), Re(quin-2-oxa)(CO)3Cl (2), and Re(quin-3-oxa)(CO)3Cl (3) were characterized and studied using

  分子结构的原子级可调谐性是开发均相催化剂以应对具有挑战性的反应（如将二氧化碳电化学还原成有价值的C 1 -C n产物）的重要原因。甲烷是天然气中最大的组成部分，引起人们的特别关注。在这里，我们报告了由不对称二亚胺配体2-（异喹啉-1-基）-4,5-二氢恶唑（quin-1-oxa），2-（quinolin-2-yl）配位的一系列三个异构的三羰基rh配合物催化CO 2还原的-4,5-二氢恶唑（quin-2-oxa）和2-（异喹啉-3-基）-4,5-二氢恶唑（quin-3-oxa）生成一氧化碳和甲烷，尽管后者效率较低。据我们所知，这些配合物是能够将二氧化碳转化为甲烷的rh（I）催化剂的首例。Re（quin-1-oxa）（CO）3 Cl（1），Re（quin-2-oxa）（CO）3 Cl（2）和Re（quin-3-oxa）（CO）3 Cl（3）使用多种电化学和光谱技术对）进行了表征和研究。在本体电解实验中，这三种络合物将CO
• Synthesis of 2-Alkynoates by Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Carbonylation of Terminal Alkynes and Alcohols
  作者：Qun Cao、N. Louise Hughes、Mark J. Muldoon

  DOI：10.1002/chem.201602558

  日期：2016.8.16

  PdII catalyst, utilizing a simple and inexpensive amine ligand (TMEDA), allows 2‐alkynoates to be prepared in high yields by an oxidative carbonylation of terminal alkynes and alcohols. The catalyst system overcomes many of the limitations of previous palladium carbonylation catalysts. It has an increased substrate scope, avoids large excesses of alcohol substrate and uses a desirable solvent. The catalyst

  均相 Pd II催化剂利用简单且廉价的胺配体 (TMEDA)，可以通过末端炔烃和醇的氧化羰基化以高产率制备 2-炔酸酯。该催化剂体系克服了以往钯羰基化催化剂的许多局限性。它具有更大的底物范围，避免大量过量的醇底物并使用理想的溶剂。该催化剂采用氧气作为终端氧化剂，可以在更安全的气体混合物下运行。
• QUINOLINE-OXAZOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN OXIDATION SYNTHESIS
  申请人：Sigman Matthew Scott

  公开号：US20110054176A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  A quinoline-oxazoline compound having the formula: where one of X 1 and X 2 is N and the other is C and one of R1, R2 and R3 is Z wherein Z is an oxazoline radical having the formula such that when X 1 is N R2 is Z and R1 is absent, and when X 2 is N either R1 or R3 is Z and R2 is absent. R1 and R3 through R12 are independently H or a pendant moiety which does not interfere with coordination of either N in the quinoline compound with a coordination center. These compounds can be complexed with a suitable coordination center such as catalytically active palladium and can be highly useful in catalytically oxidizing alkenes with high regioselectivity.

  具有以下结构的喹啉-噁唑啉化合物：其中X1和X2中的一个是N，另一个是C，而R1、R2和R3中的一个是Z，其中Z是具有以下结构的噁唑啉基团，当X1为N时，R2为Z且R1不存在，当X2为N时，R1或R3为Z且R2不存在。R1到R12独立地是H或不干扰喹啉化合物中N与配位中心协调的侧链基团。这些化合物可以与适当的配位中心（如催化活性的钯）形成络合物，在高区域选择性下催化氧化烯烃中具有很高的实用性。
• Concise Total Synthesis of (−)‐Vermiculine through a Rhodium‐Catalyzed <i>C</i> ₂ ‐Symmetric Dimerization Strategy
  作者：Philip Steib、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201900216

  日期：2019.3.7

  A short and efficient synthesis of the C2‐symmetric antibiotic (−)‐vermiculine by utilizing an enantioselective catalytic one‐step dimerization methodology as key‐step to construct the core structure is reported. The late‐stage modifications feature a double metathesis homologation followed by a double Wacker‐type oxidation. These key‐steps allowed the synthesis of vermiculine in only seven steps, starting

  据报道，利用对映选择性催化一步二聚法作为构建核心结构的关键步骤，可以快速，有效地合成C 2对称抗生素（-）-mic啉。后期修饰的特征是双重复分解同系物，然后是双重Wacker型氧化。这些关键步骤仅从市场上可买到的构建块开始，仅用七个步骤即可合成ver石碱。