(-)-(R)-4-phenylpentan-1-ol | 2406-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-4-phenylpentan-1-ol
• 英文别名: (R)-(-)-4-phenylpentan-1-ol；(-)(R)-2-phenyl-pentanol-(5)；(4R)-4-phenylpentan-1-ol
• CAS: 2406-20-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: IMUUTWZFQCAVRV-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  104 °C
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-4-phenylpentan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到(R)-(-)-4-phenylpentanal
  参考文献：
  名称：

  探索合成有用的丝氨酸蛋白酶使用手性醛抑制剂区分远程立体中心构型的能力

  摘要：

  已经使用手性醛过渡态类似物抑制剂作为探针探索了合成有用的丝氨酸蛋白酶、枯草杆菌蛋白酶 (SC) 和 α-胰凝乳蛋白酶 (CT) 区分远离催化位点的立体中心的 R-和 S-构型的能力. 评估的抑制剂是 (R)- 和 (S)-3- 苯基丁醛和 (R)- 和 (S)-4- 苯基戊醛，其中 C-3 和 C-4 的立体中心分别远离醛官能团，与催化丝氨酸残基相互作用。还分别评估了非手性母体化合物 3-苯基丙醛和 4-苯基丁醛以供参考。发现每种醛都是两种酶的竞争性抑制剂，CT 的抑制效果明显强于 SC。在这个系列中，与非手性亲本醛相比，R 中心甲基的存在显着改善了两种酶的结合。相比之下，对S-甲基取代基结合的影响相同...

  DOI：

  10.1021/ja952835t
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-(-)-4-phenylpentanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(-)-(R)-4-phenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  探索合成有用的丝氨酸蛋白酶使用手性醛抑制剂区分远程立体中心构型的能力

  摘要：

  已经使用手性醛过渡态类似物抑制剂作为探针探索了合成有用的丝氨酸蛋白酶、枯草杆菌蛋白酶 (SC) 和 α-胰凝乳蛋白酶 (CT) 区分远离催化位点的立体中心的 R-和 S-构型的能力. 评估的抑制剂是 (R)- 和 (S)-3- 苯基丁醛和 (R)- 和 (S)-4- 苯基戊醛，其中 C-3 和 C-4 的立体中心分别远离醛官能团，与催化丝氨酸残基相互作用。还分别评估了非手性母体化合物 3-苯基丙醛和 4-苯基丁醛以供参考。发现每种醛都是两种酶的竞争性抑制剂，CT 的抑制效果明显强于 SC。在这个系列中，与非手性亲本醛相比，R 中心甲基的存在显着改善了两种酶的结合。相比之下，对S-甲基取代基结合的影响相同...

  DOI：

  10.1021/ja952835t

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 3,3-Disubstituted Allylic Alcohols in Ethereal Solvents
  作者：Maurizio Bernasconi、Vincenzo Ramella、Paolo Tosatti、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.201303915

  日期：2014.2.24

  Ir‐phosphinomethyl‐oxazoline complexes have been identified as efficient, highly enantioselective catalysts for the asymmetric hydrogenation of 3,3‐disubstituted allylic alcohols and related homoallylic alcohols. In contrast to other N,P ligand complexes, which require weakly coordinating solvents, such as dichloromethane, these catalysts perform well in more ecofriendly THF or 2‐MeTHF. Their synthetic

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• Stereospecific Transformations of Alkylboronic Esters Enabled by Direct Boron-to-Zinc Transmetalation
  作者：Hao Liang、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.3c01677

  日期：2023.5.10

  Chiral secondary organoboronic esters, when activated with t-butyllithium, are shown to undergo efficient stereoretentive transmetalation with either zinc acetate or zinc chloride. This reaction provides chiral secondary alkylzinc reagents that are configurationally stable under practical experimental conditions. The organozinc compounds were found to engage in stereospecific reactions with difluorocarbene

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• Enantioselective Redox-Relay Oxidative Heck Arylations of Acyclic Alkenyl Alcohols using Boronic Acids
  作者：Tian-Sheng Mei、Erik W. Werner、Alexander J. Burckle、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja402916z

  日期：2013.5.8

  A general, highly selective asymmetric redox-relay oxidative Heck reaction using achiral or racemic acyclic alkenols and boronic acid derivatives is reported. This reaction delivers remotely functionalized arylated carbonyl products from acyclic alkenol substrates, with excellent enantioselectivity under mild conditions, bearing a range of useful functionality. A preliminary mechanistic investigation suggests that the regioselectivity of the initial migratory insertion is highly dependent on the electronic nature of the boronic acid and more subtle electronic effects of the alkenyl alcohol.
• Levene; Marker, Journal of Biological Chemistry, 1935, vol. 110, p. 329,341
  作者：Levene、Marker

  DOI：——

  日期：——
• Probing the Abilities of Synthetically Useful Serine Proteases To Discriminate between the Configurations of Remote Stereocenters Using Chiral Aldehyde Inhibitors
  作者：Taekyu Lee、J. Bryan Jones

  DOI：10.1021/ja952835t

  日期：1996.1.1

  The abilities of the synthetically useful serine proteases, subtilisin Carlsberg (SC) and α-chymotrypsin (CT), to discriminate between R- and S-configurations of stereocenters remote from the catalytic site have been explored using chiral aldehyde transition state analog inhibitors as probes. The inhibitors evaluated were (R)- and (S)-3-phenylbutanal and (R)- and (S)-4-phenylpentanal, for which the

  已经使用手性醛过渡态类似物抑制剂作为探针探索了合成有用的丝氨酸蛋白酶、枯草杆菌蛋白酶 (SC) 和 α-胰凝乳蛋白酶 (CT) 区分远离催化位点的立体中心的 R-和 S-构型的能力. 评估的抑制剂是 (R)- 和 (S)-3- 苯基丁醛和 (R)- 和 (S)-4- 苯基戊醛，其中 C-3 和 C-4 的立体中心分别远离醛官能团，与催化丝氨酸残基相互作用。还分别评估了非手性母体化合物 3-苯基丙醛和 4-苯基丁醛以供参考。发现每种醛都是两种酶的竞争性抑制剂，CT 的抑制效果明显强于 SC。在这个系列中，与非手性亲本醛相比，R 中心甲基的存在显着改善了两种酶的结合。相比之下，对S-甲基取代基结合的影响相同...