2-(4-溴-苯基)-6-甲基-吡啶 | 65219-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-溴-苯基)-6-甲基-吡啶
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-6-methylpyridine
• 英文别名: 6-(p-Bromphenyl)-2-picolin；2-(4-Bromo-phenyl)-6-methyl-pyridine
• CAS: 65219-22-9
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN
• 分子量: 248.122
• InChiKey: ODOZIYFZGFQEQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴-苯基)-6-甲基-吡啶 、 二氧化硒 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LIN L.-F.; LEE S.-J.; CHEN C.-T., HETEROCYCLES, 1977, 7, NO 1, 347-352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 o-acetyl 4-bromoacetophenone oxime 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以89%的产率得到2-(4-溴-苯基)-6-甲基-吡啶
  参考文献：
  名称：

  肟与烯丙醇的钯催化Heck型反应：吡啶和氮杂氟烯酮的合成

  摘要：

  我们在本文中描述了O-乙酰基酮肟和烯丙基醇对吡啶的钯催化的Heck型反应。该方案可实现吡啶和氮杂氟烯酮的稳健合成，产率高至极好，且...

  DOI：

  10.1039/c5cc06958k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of δ-Ketonitriles with Arylboronic Acids: Synthesis of Pyridines
  作者：Xinrong Yao、Linjun Qi、Renhao Li、Qianqian Zhen、Jichao Liu、Zhiwei Zhao、Yinlin Shao、Maolin Hu、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00198

  日期：2020.3.9

  presents the first example of the Pd-catalyzed cascade reactions of 5-oxohexanenitrile with arylboronic acids, affording important synthon 2-methylpyridines that can be further translated through C(sp3)-H functionalization to construct pyridine derivatives. Furthermore, this chemistry allows 5-oxo-5-arylpentanenitrile to react with arylboronic acids to provide unsymmetrical 2,6-diarylpyridines. This protocol

  该研究提出了5-氧代己腈与芳基硼酸的Pd催化级联反应的第一个实例，提供了重要的合成子2-甲基吡啶，它们可以通过C（sp 3）-H官能化进一步翻译以构建吡啶衍生物。此外，该化学方法允许5-氧代-5-芳基戊腈与芳基硼酸反应以提供不对称的2，6-二芳基吡啶。该方案为在温和条件下以中等至极佳收率的实用且原子经济的方法合成有价值的具有宽泛官能团的吡啶铺平了道路。
• Direct C(sp³)–H Cross Coupling Enabled by Catalytic Generation of Chlorine Radicals
  作者：Benjamin J. Shields、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.6b08397

  日期：2016.10.5

  Here we report the development of a C(sp3)-H cross-coupling platform enabled by the catalytic generation of chlorine radicals by nickel and photoredox catalysis. Aryl chlorides serve as both cross-coupling partners and the chlorine radical source for the α-oxy C(sp3)-H arylation of cyclic and acyclic ethers. Mechanistic studies suggest that photolysis of a Ni(III) aryl chloride intermediate, generated

  在这里，我们报告了由镍和光氧化还原催化产生氯自由基的 C(sp3)-H 交叉偶联平台的开发。芳基氯既是交叉偶联剂，也是环醚和无环醚的 α-氧基 C(sp3)-H 芳基化的氯自由基源。机理研究表明，由光氧化还原介导的单电子氧化产生的 Ni(III) 芳基氯中间体的光解导致氯自由基的消除，这相当于连续捕获两个光子。甲苯的苄基 C(sp3)-H 键和环己烷的完全未活化的 C(sp3)-H 键的芳基化证明了这种流形在极其温和的条件下实现众多 C(sp3)-H 键功能化的广泛意义。
• Aryl substituted pyridines, pyrimidines, pyrazines and triazines and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20020040025A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  This invention relates aryl substituted pyridines, pyrimidines, pyrazines and triazines of Formula I: 1 or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or solvate thereof, wherein A 1 , A 2 , A 3 , R 1 -R 4 , X and Y are set in the specification. The invention is also directed to the use of compounds of Formula I for the treatment of neuronal damage following global and focal ischemia, for the treatment or prevention of neurodegenerative conditions such as amyotrophic lateral sclerosis (ALS), and for the treatment, prevention or amelioration of both acute or chronic pain, as antitinnitus agents, as anticonvulsants, and as antimanic depressants, as local anesthetics, as antiarrhythmics and for the treatment or prevention of diabetic neuropathy.

  该发明涉及式I的芳基取代吡啶、嘧啶、吡嗪和三嗪，或其药用可接受的盐、前药或溶剂化合物，其中A1、A2、A3、R1-R4、X和Y在规范中设定。该发明还涉及利用式I的化合物治疗全球性和局部性缺血后的神经损伤，治疗或预防神经退行性疾病，如肌萎缩性侧索硬化（ALS），以及治疗、预防或改善急性或慢性疼痛，作为抗耳鸣剂，抗抽搐剂，抗躁郁症药物，局部麻醉剂，抗心律失常药物，以及治疗或预防糖尿病性神经病变。
• Process for making 6-aryl-2-methyl pyridines
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0244130A2

  公开（公告）日：1987-11-04

  A process for making certain 6-aryl-2-methyl-pyridines, which are useful intermediates in the preparation of biologically active compounds, comprises (a) subjecting a ketal of 1-hydroxy-1-aryl-5-hexanone to a Jones oxidation to yield a 1-aryl-1,5-hexanedione; or treating the 1-aryl-1-hydroxy-5-ketal-hexane with manganese dioxide in solvent to yield a ketone; and (b) reacting the 1-aryl-1,5-hexanedione or the ketone from (a) with excess hydroxylamine hydrochloride in polar solvent at a temperature of from 50°C to 100°C.

  一种制造某些 6-芳基-2-甲基吡啶的工艺，它们是制备生物活性化合物的有用中间体，包括 (a) 将 1-羟基-1-芳基-5-己酮的缩酮进行琼斯氧化，生成 1-芳基-1,5-己二酮； 或在溶剂中用二氧化锰处理 1-芳基-1-羟基-5-己酮，得到酮；以及 (b) 在 50°C 至 100°C 的温度下，在极性溶剂中使 1-芳基-1,5-己二酮或(a)中的酮与过量的盐酸羟胺反应。
• ARYL SUBSTITUTED PYRIDINES, PYRIMIDINES, PYRAZINES AND TRIAZINES AND THE USE THEREOF
  申请人：Euro-Celtique S.A.

  公开号：EP1265866A2

  公开（公告）日：2002-12-18