溴谷隆 | 3060-89-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 溴谷隆
• 中文别名: 莠谷隆；秀谷隆；N'-(4-溴苯基)-N-甲氧基-N-甲脲；N-(4-溴苯基)-N'-甲氧基-N'-甲基脲；3-对溴苯基-1-甲氧基甲基脲；N-(4-溴苯基)-N"-甲氧基-N"-甲基脲
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1-methoxy-1-methylurea
• 英文别名: Metobromuron
• CAS: 3060-89-7
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 259.103
• InChiKey: WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96°
• 密度：
  1.6027 (rough estimate)
• 闪点：
  2 °C
• LogP：
  2.380
• 颜色/状态：
  CRYSTALS FROM CYCLOHEXANE
• 溶解度：
  IN WATER: 320 PPM AT 20 °C; SOL IN METHANOL, ETHANOL, ACETONE, CHLOROFORM
• 蒸汽压力：
  3X10-6 MM HG @ 20 °C
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。
• 腐蚀性：
  Non-corrosive to metal
• 碰撞截面：
  145.41 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW]
• 保留指数：
  1817.3;1811.9;1828.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

METOBROMURON在植物和动物中分别通过N-脱甲基和N-脱甲氧基化进行代谢。

METOBROMURON IS METABOLIZED IN PLANTS & ANIMALS BY N-DEMETHYLATION & N-DEMETHOXYLATION, RESPECTIVELY.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

14C标记的苯甲酸溴被提供给土豆和玉米幼苗。随后被识别出的代谢物有：3-(4-溴苯基)-1-甲氧基脲、3-(4-溴苯基)-1-甲基脲和4-溴苯脲。

... RING-LABELED (14)C-METOBROMURON WAS SUPPLIED TO POTATOES AND CORN SEEDLINGS. ... FOLLOWING METABOLITES ... /WERE IDENTIFIED/: 3-(4-BROMOPHENYL)-1-METHOXYUREA, 3-(4-BROMOPHENYL)-1-METHYLUREA, AND 4-BROMOPHENYLUREA.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

甲溴酮在塔洛链霉菌中产生3-(对溴苯基)-1-甲基脲和3-(对溴苯基)-1-甲氧基脲。/来自表格/

METOBROMURON YIELDS 3-(P-BROMOPHENYL)-1-METHYLUREA AND 3-(P-BROMOPHENYL)-1-METHOXYUREA IN TALAROMYCES. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

(14)C-甲氧溴隆与人类胚胎肺（HEL）细胞一起孵化。超过95%的标记以未改变的甲氧溴隆形式回收。在四个代谢物中，确定了三个：3-(4-溴苯基)-1-甲基脲；4-溴苯脲；以及3-(4-溴苯基)-1-甲基脲。

(14)C-Metobromuron was incubated with human embryonic lung (HEL) cells. More than 95% of the label was recovered as unchanged metobromuron. Of four metabolites, three were identified: 3-(4-bromophenyl)-1-methylurea; 4-bromophenylurea; and 3-(4-bromophenyl)-1-methylurea.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 > 1100毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) > 1,100 mg/m3/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

被视为对人类无害... /取代脲/

... CONSIDERED AS NONHAZARDOUS TO HUMANS ... /SUBSTITUTED UREAS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在2年的喂养试验中，大鼠每天摄入250毫克/千克食物、狗每天摄入100毫克/千克食物的情况下未受影响。对野生动物的毒性较低。

In 2-yr feeding trials rats receiving 250 mg/kg diet and dogs 100 mg/kg diet were unaffected. It is of low toxicity to wildlife.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

受到致命中毒的动物表现出食欲不振、呼吸困难、体温下降和无尿。死亡发生在两天内，原因是心脏或呼吸衰竭。在幸存者中，恢复伴随着多尿、碱性尿，较少见的是血尿、糖尿或蛋白尿。中毒的临床症状在3到4天内消失。对致命中毒大鼠的尸检揭示了胃肠炎、肝脏的脂肪坏死、肾脏和脾脏的苍白以及肾脏、肌肉、唾液腺和睾丸的变性变化。脑、心和肺的毛细血管静脉充血伴随着肾上腺、脾脏和胸腺的应激反应迹象。/敌草隆/

Fatally poisoned animals exhibited adipsia, dyspnea, hypothermia, and anuria. Death occurred within two days and was due to cardiac or respiratory failure. In survivors, recovery was accompanied by diuresis, alkalinuria, and /less frequently/ hematuria, glycosuria, or proteinuria. Clinical signs of poisoning disappeared in 3 to 4 days. Autopsies of fatally poisoned rats revealed gastroenteritis, fatty necrosis of the liver, renal, and splenic pallor, and degenerative changes in kidneys, muscle, salivary glands, and testes. Capillary venous congestion in brain, heart, and lung accompanied by signs of a stress reaction in adrenal, spleen, and thymus. /Monuron/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

甲基溴脲是通过根和叶吸收的...

METOBROMURON IS ABSORBED BY ROOTS AND LEAVES ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

不同的尿素类除草剂在植物系统中表现出不同的移动性。当以相等浓度（基本上等摩尔）和特定的放射性活性供应到豆科植物的营养培养中时，研究了氯氧隆、氟氧隆和甲溴隆的吸收和运输。虽然在短期应用条件下发现氯氧隆向地上部分的移动受到限制，但氟氧隆和甲溴隆都迅速转移到叶片中。然而，这两种后者化合物在叶片内的分布模式存在显著差异。与主要局限于导管静脉的甲溴隆相比，氟氧隆几乎完全移动到叶肉组织中。尽管目前没有不同尿素结构移动性的广泛比较，但它们的植物细胞间隙分布似乎部分受到控制它们在土壤中移动性和可利用性的相同物理化学现象的调节。

... Different urea herbicides exhibit different mobilities in plant systems. ... Uptake and translocation of chloroxuron, fluometuron, and metobromuron by bean plants when supplied to nutrient cultures in equal concn (essentially equimolar) and specific radioactivities were studied. Whereas the movement of chloroxuron to aerial parts was found to be restricted under the short-term conditions applied, both fluometuron and metobromuron were rapidly translocated into leaves. However, the two latter cmpd differed strikingly with regard to their distribution pattern within the leaves. In contrast to metobromuron, which was mainly confined to tracheal veins, fluometuron had almost completely moved out into the mesophyll tissues. Although no extensive comparisons of the movement of different urea structures are available at this time, it would appear that their apoplastic distribution in plants is regulated in part by the same physical-chemical phenomena which control the mobility and availability of the cmpd in soil.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2928000032
• 危险品运输编号：
  UN 1648 3/PG 2
• RTECS号：
  YS3325000

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	3-对溴苯基-1-甲氧基甲基脲；N′-(4-溴苯基)-N-甲氧基-N-甲基脲
化学品英文名称：	3-(p-Bromophenyl)-1-methoxy-methyl urea；Patoran
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	3060-89-7
分子式：	C 9 H 11 BrN 2 O 2
分子量：	259.13

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：3-对溴苯基-1-甲氧基甲基脲；N′-(4-溴苯基)-N-甲氧基-N-甲基脲

有害物成分 含量 CAS No. 3-对溴苯基-1-甲氧基甲基脲 100 3060-89-7

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品属低毒物质。对眼睛有刺激作用。受热分解放出有毒的溴和氮氧化物。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。
眼睛接触：	提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	饮足量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、溴化氢。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用大量水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。也可以用砂土吸收，铲入提桶，倒至空旷地方深埋。被污染地面用肥皂或洗涤剂刷洗，经稀释的污水放入废水系统。如果大量泄漏，小心扫起，装入备用袋中。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中粉尘浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防毒物渗透工作服。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作场所禁止吸烟、进食和饮水，饭前要洗手。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	结晶。
pH：
熔点(℃)：	95～96
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	0．399×(10-6)／20℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 9 H 11 BrN 2 O 2
分子量：	259.13
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于甲醇、乙醇、丙酮、氯仿。
主要用途：	用作除草剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、溴化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：2000 mg/kg(大鼠经口)；2098 mg/kg(小鼠经口)；>3000 mg/kg(大鼠经皮) LC50：>1100mg/m3，4小时(大鼠吸入)
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	家兔经眼：50mg，轻度刺激。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：	对蜜蜂无害。
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料。
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。中途停留时应远离火种、热源。车辆运输完毕应进行彻底清扫。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信 息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

类别：农药
毒性分级：中毒
急性毒性：口服-大鼠 LD50: 2000 毫克/公斤
刺激数据：眼睛-兔子 50 毫克 轻度
可燃性危险特性：燃烧会产生有毒的溴化物和氮氧化物气体
储运特性：库房应通风、低温干燥，并与食品原料分开储存运输
灭火剂：干粉、泡沫、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴谷隆 在 甲醇 、 gold 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 100.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 96.0h， 以79%的产率得到苯胺
  参考文献：
  名称：

  无载体纳米孔金催化的芳香族溴化物的加氢脱溴：氢分子的杂化裂解。

  摘要：

  无载体纳米多孔金（AuNPore）是一种高效，实用且可回收的催化剂，可用于芳族溴化物的加氢脱溴。AuNPore催化的芳族溴化物加氢脱溴反应在相对较低的氢气压力和较低温度下进行得很顺利，从而获得了相应的非溴化变体的良好或优异的收率。选择性加氢脱溴反应仅在氯原子共存时发生。首次的机理研究表明，H-H键以异解的方式在AuNPore表面分裂，生成Au-H氢化物。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000674
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-甲基-3-苯基脲 在 溴 作用下， 生成 溴谷隆
  参考文献：
  名称：

  Svirskaya,P.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 1232 - 1238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• [EN] NOVEL HERBICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2009015877A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Bicyclic dione compounds, and derivatives thereof, which are suitable for use as herbicides. formula (I)

  双环二酮化合物及其衍生物，适用于用作除草剂。公式（I）
• [EN] MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO<br/>[FR] MOLÉCULES PRÉSENTANT UNE UTILITÉ EN TANT QUE PESTICIDE, ET LEURS INTERMÉDIAIRES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2017040194A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions aga inst such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula ("Formula One").

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫有用的分子领域，用于生产这种分子的过程，用于这种过程的中间体，含有这种分子的杀虫剂组合物，以及使用这种杀虫剂组合物对抗这些害虫的过程。这些杀虫剂组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下化学式（“化学式一”）的分子。
• MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20170210723A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, compositions containing such molecules, and processes of using such molecules and compositions against such pests. These molecules and compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产这种分子的过程，用于这种过程的中间体，含有这种分子的组合物，以及使用这种分子和组合物对抗这些害虫的过程。这些分子和组合物可以用作杀螨剂、杀虫剂、杀螨剂、杀软体动物剂和杀线虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• HYDRAZONYL GROUP-CONTAINING CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF, AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL INSECTICIDE COMPRISING THE COMPOUND, AND METHOD FOR USING THE INSECTICIDE
  申请人：Nihon Nohyaku Co., Ltd.

  公开号：US20190177319A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  An object of the present invention is to develop and provide a novel agricultural and horticultural insecticide in view of the still immense damage caused by insect pests etc. and the emergence of insect pests resistant to existing insecticides in crop production in the fields of agriculture, horticulture and the like. Provided is a hydrazonyl group-containing condensed heterocyclic compound or a salt thereof, preferably a condensed heterocyclic compound represented by the general formula (1): wherein R 1 represents, for example, an alkyl group, R 2 represents, for example, a hydrogen atom, R 3 and R 4 each represent, for example, an alkyl group, a haloalkyl group or an acyl group, A 1 represents, for example, a nitrogen atom, A 2 represents, for example, N-Me or an oxygen atom, A 3 represents, for example, a carbon atom or a nitrogen atom, A 4 represents, for example, C—H, m represents, for example, 2, and n represents, for example, 1}, or a salt thereof; an agricultural and horticultural insecticide comprising the compound or a salt thereof as an active ingredient; and a method for using the insecticide.

  本发明的一个目的是开发并提供一种新型农艺和园艺杀虫剂，鉴于昆虫害虫等造成的损害仍然巨大，以及在农业、园艺等领域作物生产中出现的对现有杀虫剂具有抗性的昆虫害虫。 提供了一种含有肼酰基的稠合杂环化合物或其盐，优选为通式(1)表示的稠合杂环化合物： 其中R1代表例如烷基，R2代表例如氢原子，R3和R4各自代表例如烷基、卤代烷基或酰基，A1代表例如氮原子，A2代表例如N-Me或氧原子，A3代表例如碳原子或氮原子，A4代表例如C—H，m代表例如2，n代表例如1}，或其盐；一种包含该化合物或其盐作为活性成分的农艺和园艺杀虫剂；以及使用该杀虫剂的方法。

表征谱图