3-(9H-carbazol-9-yl)benzonitrile | 1097244-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(9H-carbazol-9-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-carbazol-9-ylbenzonitrile
• CAS: 1097244-73-9
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂
• 分子量: 268.318
• InChiKey: YPVKVRFKWOXUQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(9H-carbazol-9-yl)benzonitrile 在 溴 作用下， 以 ice-water 、 溶剂黄146 为溶剂， 以69%的产率得到9-(3-cyanophenyl)-3,6-dibromocarbazole
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODES COMPRISING AT LEAST ONE DISILYL COMPOUND SELECTED FROM DISILYLCARBAZOLES, DISILYLDIBENZOFURANS, DISILYLDIBENZOTHIOPHENES, DISILYLDIBENZOPHOLES, DISILYLDIBENZOTHIOPHENE S-OXIDES AND DISILYLDIBENZOTHIOPHENE S,S-DIOXIDES

  摘要：

  本发明涉及一种有机发光二极管，包括阳极An和阴极Ka以及发光层E，如适当的至少一层，其中发光层E和/或至少一层包括至少一种选择自二硅基咔唑、二硅基二苯并呋喃、二硅基二苯并噻吩、二硅基二苯并磷杂环戊二烯、二硅基二苯并噻吩S-氧化物和二硅基二苯并噻吩S,S-二氧化物的化合物，至少包括上述化合物之一的发光层，使用上述化合物作为基质材料、空穴/激子阻挡材料、电子/激子阻挡材料、空穴注入材料、电子注入材料、空穴传导材料和/或电子传导材料，并选择自固定的视觉显示单元、移动的视觉显示单元和包括至少一个创新有机发光二极管的照明单元的设备。

  公开号：

  US20110031477A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-碘苯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(9H-carbazol-9-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机电子用新型 9-(4/3/2-cyanophenyl)-9H-carbazole-3-carbonitrile 化合物的实验和密度泛函理论研究

  摘要：

  我们已合成了一系列新的杂合分子9-（2-氰基苯基）-9-的ħ -咔唑-3-腈（邻- CNCbzCN），9-（3-氰基苯基）-9- ħ -咔唑-3-甲腈（米- CNCbzCN)和 9-(4- cyanophenyl) -9 H - carbazole -3- carbonitrile ( p -CNCbzCN)，包含给电子咔唑和受电子腈基团。为了调整杂化物的光物理和电化学性质，合成了三种位置异构体。光物理研究显示，在甲苯和二甲基甲酰胺 (DMF) 中，吸收最大值在 281-340 nm 和 277-298 nm 范围内，而发射最大值在 349-366 nm 和 366-369 nm 范围内。这些分子表现出合适的前沿分子轨道 (FMO) 能级，并确保良好的热稳定性和形态稳定性。在这些合成的分子中，m -CNCbzCN表现出非常高的分解温度（T d  = 341°C），而p -CNCbzCN表现出良好的玻璃化转变（Tg

  DOI：

  10.1002/poc.4207

文献信息

• Catalyst-controlled site-selective N–H and C3-arylation of carbazole <i>via</i> carbene transfer reactions
  作者：Sourav Sekhar Bera、Srishti Ballabh Bahukhandi、Claire Empel、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/d1cc01863a

  日期：——

  A site-selective direct arylation reaction of carbazole and other N-heterocycles with diazo-naphthalen-2(1H)-ones has been developed.

  已开发出一种选择性位点的直接芳基化反应，可将咔唑和其他N-杂环化合物与重氮萘-2(1H)-酮发生反应。
• ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODES COMPRISING AT LEAST ONE DISILYL COMPOUND SELECTED FROM DISILYLCARBAZOLES, DISILYLDIBENZOFURANS, DISILYLDIBENZOTHIOPHENES, DISILYLDIBENZOPHOLES, DISILYLDIBENZOTHIOPHENE S-OXIDES AND DISILYLDIBENZOTHIOPHENE S,S-DIOXIDES
  申请人：Langer Nicolle

  公开号：US20110031477A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention relates to an organic light-emitting diode comprising an anode An and a cathode Ka and a light-emitting layer E and if appropriate at least one further layer, where the light-emitting layer E and/or the at least one further layer comprises at least one compound selected from disilylcarbazoles, disilyldibenzofurans, disilyldibenzothiophenes, disilyldibenzophospholes, disilyldibenzothiophene S-oxides and disilyldibenzothiophene S,S-dioxides, to a light-emitting layer comprising at least one of the aforementioned compounds, to the use of the aforementioned compounds as matrix material, hole/exciton blocker material, electron/exciton blocker material, hole injection material, electron injection material, hole conductor material and/or electron conductor material, and to a device selected from the group consisting of stationary visual display units, mobile visual display units and illumination units comprising at least one inventive organic light-emitting diode.

  本发明涉及一种有机发光二极管，包括阳极An和阴极Ka以及发光层E，如适当的至少一层，其中发光层E和/或至少一层包括至少一种选择自二硅基咔唑、二硅基二苯并呋喃、二硅基二苯并噻吩、二硅基二苯并磷杂环戊二烯、二硅基二苯并噻吩S-氧化物和二硅基二苯并噻吩S,S-二氧化物的化合物，至少包括上述化合物之一的发光层，使用上述化合物作为基质材料、空穴/激子阻挡材料、电子/激子阻挡材料、空穴注入材料、电子注入材料、空穴传导材料和/或电子传导材料，并选择自固定的视觉显示单元、移动的视觉显示单元和包括至少一个创新有机发光二极管的照明单元的设备。
• Cyanophenylcarbazole isomers exhibiting different UV and visible light excitable room temperature phosphorescence
  作者：Yanhui Wang、Zhenzhen Zhang、Linxi Liu、Shou Yuan、Jie Ma、Danfeng Liu、Shanfeng Xue、Qikun Sun、Wenjun Yang

  DOI：10.1039/c9tc03444g

  日期：——

  phenylcarbazoles with cyano at the para-, meta-, and ortho-position of the phenyl ring (PCN, MCN and OCN) and the 2- and 3-position of the carbazole ring (2CN, 3CN) are systematically designed and synthesized. These crystals all have RTP activity under 365 nm UV and 400–460 nm visible light excitation but exhibit different RTP intensities and lifetimes. The crystal packing analysis and quantum chemical calculations

  具有室温磷光（RTP）的纯有机发光体因其潜在的应用和学术重要性而引起了广泛的关注。具有可见光激发性的这种材料的开发以及对结构-性质关系的理解是非常可取的。在当前的工作中，氰基取代的苯基咔唑与对位，间位和邻位的氰基的五个结构异构体系统地设计并合成了苯环（PCN，MCN和OCN）的2位和咔唑环（2CN，3CN）的2位和3位。这些晶体在365 nm紫外线和400-460 nm可见光激发下均具有RTP活性，但表现出不同的RTP强度和寿命。晶体堆积分析和量子化学计算以及低温磷光测量表明，氰基取代可大大增强分子间CH⋯N和CH⋯π相互作用并增加系统间穿越的可能性，但结构异构现象可显着影响氧的猝灭作用在RTP上。此外，具有H聚集的2CN和3CN晶体更适合于可见光激发的RTP。
• Nickel-Catalyzed Synthesis of an Aryl Nitrile via Aryl Exchange between an Aromatic Amide and a Simple Nitrile
  作者：Yang Long、Yanling Zheng、Ying Xia、Lang Qu、Yuhe Yang、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.2c01029

  日期：2022.4.15

  Herein, a nickel-catalyzed synthesis of an aryl nitrile via aryl exchange between an aromatic amide and a simple nitrile was developed. By using cheap, easy-to-handle, and low-toxic 4-cyanopyridine as the cyanating source, cyanation of various aromatic amides afforded an assortment of aryl nitriles including bioactive drugs and organic luminescent molecules in good yields. The reaction exhibited wide

  在此，开发了一种通过芳族酰胺和简单腈之间的芳基交换，在镍催化下合成芳基腈的方法。通过使用廉价、易于处理和低毒的 4-氰基吡啶作为氰化源，各种芳香酰胺的氰化反应以良好的收率提供了包括生物活性药物和有机发光分子在内的各种芳基腈。该反应具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和独特的选择性，与传统方法互补。此外，通过X射线晶体学获得并确定了通过氧化添加到每个基材中形成的两个关键镍配合物，这为机理阐明提供了有力支持。
• Axially Chiral TADF‐Active Enantiomers Designed for Efficient Blue Circularly Polarized Electroluminescence
  作者：Meng Li、Yin‐Feng Wang、Dongdong Zhang、Lian Duan、Chuan‐Feng Chen

  DOI：10.1002/anie.201914249

  日期：2020.2.24

  glum values. Notably, CP-OLEDs based on the enantiomers feature blue electroluminescence centered at 468 nm with external quantum efficiencies (EQEs) of 12.5 and 12.7 %, and also show intense CPEL with gEL values of -1.2×10-2 and +1.4×10-2 , respectively. These are the first CP-OLEDs based on TADF-active enantiomers with efficient blue CPEL.

  提出将手性发射骨架用于轴向手性对映异构体，其在具有圆偏振电致发光（CPEL）的热活化延迟荧光（TADF）中显示活性。设计并合成了一对手性稳定对映体（-）-（S）-Cz-Ax-CN和（+）-（R）-Cz-Ax-CN。对映异构体均表现出分子内π共轭电荷转移（CT）和空间CT表现，其TADF活性具有0.029 eV的小单重态-三重态能量差（ΔEST），并且具有大的glum值的镜像圆偏振发光（CPL）活动。值得注意的是，基于对映体的CP-OLED具有蓝色电致发光，中心位于468 nm，外部量子效率（EQE）分别为12.5和12.7％，并且还显示出强烈的CPEL，gEL值为-1.2×10-2和+ 1.4×10- 2，分别。