methyl 2-deoxy-2-(1,2,5-trideoxy-2,5-imino-3,4-O-isopropylidene-L-ribitol-1C-yl)-α-D-glucopyranoside | 914784-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-2-(1,2,5-trideoxy-2,5-imino-3,4-O-isopropylidene-L-ribitol-1C-yl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-5-[[(3aR,4R,6aS)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]methyl]-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 914784-24-0
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₇
• 分子量: 333.382
• InChiKey: LJMNRMOCQMKFCZ-DKGRRDFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-2-(1,2,5-trideoxy-2,5-imino-3,4-O-isopropylidene-L-ribitol-1C-yl)-α-D-glucopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到methyl 2-deoxy-2-(1,2,5-trideoxy-2,5-imino-L-ribitol-1C-yl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  将 4-Deoxy-4-amino-β-L-erythro-furanose 连接到 D-葡萄糖和 D-Allose 的 C-2 的新型 Aza-C-二糖的合成

  摘要：

  N-benzyl-2,5-dideoxy-2,5-imino-3,4-O-isopropylidene-L-ribose 与 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-的交叉羟醛缩合erythro-hexopyranosid-3-ulose（烯醇钾 + HMPA）得到作为主要产物的醛醇。DAST 诱导的水消除产生两个烯酮，它们被转化为氮杂-C-二糖 (+)-4 [甲基 2-脱氧-2-(1,2,5-trideoxy-2,5-imino-L-ribitol- 1C-基)-α-D-吡喃葡萄糖苷]和(+)-5（α-D-别吡喃糖苷类似物）。醛醇的还原和脱保护提供氮杂-C-二糖 (+)-3 {methyl 2-deoxy-2-[(1R or 1S)-2,5-dideoxy-2,5-imino-L-ribitol-1C- yl]-α-D-别吡喃糖苷}与羟基甲烷连接基。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600199
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(R)-benzylidene-2-deoxy-α-D-erythrohexopyranosid-3-ulose 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 二乙胺基三氟化硫 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -85.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.67h， 生成 methyl 2-deoxy-2-(1,2,5-trideoxy-2,5-imino-3,4-O-isopropylidene-L-ribitol-1C-yl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  将 4-Deoxy-4-amino-β-L-erythro-furanose 连接到 D-葡萄糖和 D-Allose 的 C-2 的新型 Aza-C-二糖的合成

  摘要：

  N-benzyl-2,5-dideoxy-2,5-imino-3,4-O-isopropylidene-L-ribose 与 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-的交叉羟醛缩合erythro-hexopyranosid-3-ulose（烯醇钾 + HMPA）得到作为主要产物的醛醇。DAST 诱导的水消除产生两个烯酮，它们被转化为氮杂-C-二糖 (+)-4 [甲基 2-脱氧-2-(1,2,5-trideoxy-2,5-imino-L-ribitol- 1C-基)-α-D-吡喃葡萄糖苷]和(+)-5（α-D-别吡喃糖苷类似物）。醛醇的还原和脱保护提供氮杂-C-二糖 (+)-3 {methyl 2-deoxy-2-[(1R or 1S)-2,5-dideoxy-2,5-imino-L-ribitol-1C- yl]-α-D-别吡喃糖苷}与羟基甲烷连接基。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600199

文献信息

• Synthesis of New Aza-C-disaccharides Linking 4-Deoxy-4-amino-β-L-erythro-furanose to C-2 ofD-Glucose andD-Allose
  作者：Eliazar Rodríguez García、Margaret A. Brimble、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/ejoc.200600199

  日期：2006.9

  that were converted into the aza-C-disaccharides (+)-4 [methyl 2-deoxy-2-(1,2,5-trideoxy-2,5-imino-L-ribitol-1C-yl)-α-D-glucopyranoside] and (+)-5 (the α-D-allopyranoside analogue). Reduction of the aldol and deprotection provided aza-C-disaccharide (+)-3 methyl 2-deoxy-2-[(1R or 1S)-2,5-dideoxy-2,5-imino-L-ribitol-1C-yl]-α-D-allopyranoside} with a hydroxymethano linker. (© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  N-benzyl-2,5-dideoxy-2,5-imino-3,4-O-isopropylidene-L-ribose 与 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-的交叉羟醛缩合erythro-hexopyranosid-3-ulose（烯醇钾 + HMPA）得到作为主要产物的醛醇。DAST 诱导的水消除产生两个烯酮，它们被转化为氮杂-C-二糖 (+)-4 [甲基 2-脱氧-2-(1,2,5-trideoxy-2,5-imino-L-ribitol- 1C-基)-α-D-吡喃葡萄糖苷]和(+)-5（α-D-别吡喃糖苷类似物）。醛醇的还原和脱保护提供氮杂-C-二糖 (+)-3 methyl 2-deoxy-2-[(1R or 1S)-2,5-dideoxy-2,5-imino-L-ribitol-1C- yl]-α-D-别吡喃糖苷}与羟基甲烷连接基。(© Wiley-VCH