(4-hydroxy-[2]quinolyl)-acetic acid ethyl ester | 500584-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4-hydroxy-[2]quinolyl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: (4-Hydroxy-[2]chinolyl)-essigsaeure-aethylester；(4-Oxo-1,4-dihydro-quinolin-2-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(4-oxo-1H-quinolin-2-yl)acetate
• CAS: 500584-75-8；109152-04-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: SVFROUKPOUTDDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-hydroxy-[2]quinolyl)-acetic acid ethyl ester 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二苯醚 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 8-oxo-14-thia-1-azatetracyclo[8.7.0.02,7.013,17]heptadeca-2,4,6,9,11,13(17),15-heptaene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹诺嗪衍生物的合成

  摘要：

  通过（a）钠盐与炔烃的迈克尔加成反应（由N环化而无需分离中间体）和由2-（1,4-二氢-4-氧代喹啉-2-基）乙酸乙酯形成熔融的喹喔啉。 （b）与芳基醛的Knoevenagel反应和中间体的热环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83014-7
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二乙酯 以 乙醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (4-hydroxy-[2]quinolyl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为潜在细胞毒剂的 4-羟基喹啉的合成

  摘要：

  优化了2-(4-羟基喹啉-2-基)乙酸烷基酯和1-苯基-4-(苯基氨基)吡啶-2,6(1 H ,3 H )-二酮的合成。从 4-羟基喹啉 (4HQs) 开始，通过使用甲醛和哌啶的改良曼尼希反应 ( m Mr) 进行氨基甲基化，但第二个多聚甲醛分子被掺入曼尼希产物中。该反应还提供了双喹啉衍生物的形成。一种新的 1 H- azeto [1,2- a] 喹啉衍生物以两种不同的方式合成；即从氨基甲基化产物或酯水解的 4HQ 开始。当醛组分被芳香醛取代时，发生 Knoevenagel 缩合，形成相应的亚苄基衍生物，同时产生双喹啉。测试了水杨醛和羟基萘醛的反应性；在这些条件下，通过自发闭环形成部分饱和的内酯。使用多柔比星敏感和抗性结肠腺癌细胞系和正常人成纤维细胞评估衍生物的活性。与多柔比星敏感性癌细胞和正常成纤维细胞相比，一些衍生物对耐药癌细胞具有选择性毒性。

  DOI：

  10.3390/ijms23179688

文献信息

• Synthesis, antimalarial activity and inhibition of haem detoxification of novel bisquinolines
  作者：Fadi Ayad、Leann Tilley、Leslie W Deady

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00383-3

  日期：2001.8

  The synthesis of novel bisquinoline compounds comprising 4-(4-diethylamino-1-methylbutyl)aminoquinoline units joined through the 2-position by a (CH(2))(n) linker is described. Their ability to inhibit the growth of both chloroquine-sensitive (D10) and chloroquine-resistant (K1) strains of Plasmodium falciparum, the hydrogen peroxide-mediated pathway for decomposition of haem, and the conversion of

  描述了新颖的双喹啉化合物的合成，该化合物包括通过（CH（2））（n）接头通过2位连接的4-（4-二乙基氨基-1-甲基丁基）氨基喹啉单元。已经测量了它们抑制恶性疟原虫的氯喹敏感性（D10）和耐氯喹（K1）菌株，过氧化氢介导的血红素分解途径以及血红素向β-血红素转化的抑制能力。活性受接头长度的影响，其中最活跃的（6c，n = 12）在三种测定中显示出与氯喹相似的效果。但是，它对抗性菌株更具活性[IC（50），17 nM（K1）; 43 nM（D10）]在这方面要远远优于氯喹（IC（50），540 nM），稍好于甲氟喹（IC（50），30 nM）。
• A Versatile Synthesis of Acridine-1,9-Diones
  作者：Junjie Chen、Leslie W. Deady

  DOI：10.1080/00397919708004810

  日期：1997.1.1

  Alkylation of ethyl 2-(4-oxo-1,4-dihydroquinolin-2-yl)acetate by Michael addition with various alkenes has been carried out. The C-alpha alkylated intermediates so formed can be cyclized with hot polyphosphoric acid to acridine-1,9-diones.
• New syntheses of acridin-9-ones, benzo[c]quinolizin-6-ones, pyrrolo[1,2-a]quinoline-1,5-diones, and some related tetracyclic compounds
  作者：Leslie W. Deady、Dianne M. Werden

  DOI：10.1021/jo00226a042

  日期：1987.8
• 4-Quinolones as Noncovalent Inhibitors of High Molecular Mass Penicillin-Binding Proteins
  作者：Abbas G. Shilabin、Liudmila Dzhekieva、Pushpa Misra、B. Jayaram、R. F. Pratt

  DOI：10.1021/ml3001006

  日期：2012.7.12

  Penicillin-binding proteins (PBPs) are important bacterial enzymes that carry out the final steps of bacterial cell wall assembly. Their DD-transpeptidase activity accomplishes the essential peptide cross linking step of the cell wall. To date, all attempts to discover effective inhibitors of PBPs, apart from beta-lactams, have not led to new antibiotics. Therefore, the need for new classes of efficient inhibitors of these enzymes remains. Guided by a computational fragment based docking procedure, carried out on Escherichia cob PBPS, we have designed and synthesized a series of 4-quinolones as potential inhibitors of PBPs. We describe their binding to the PBPs of E cob and Bacillus subtilis. Notably, these compounds bind quite tightly to the essential high molecular mass PBPs.
• SUBSTITUTED QUINOLINEACETIC ACIDS¹
  作者：C. E. KASLOW、SYDNEY J. NIX

  DOI：10.1021/jo01146a011

  日期：1951.6