1,3-Diphenyl-3-aethoxy-propen-(1) | 17714-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-Diphenyl-3-aethoxy-propen-(1)
• 英文别名: ethyl-(1,3-diphenyl-allyl)-ether；Aethyl-(1,3-diphenyl-allyl)-aether；(+/-)-3-Aethoxy-1.3-diphenyl-propen-(1)；(3-Ethoxyprop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene；(1-ethoxy-3-phenylprop-2-enyl)benzene
• CAS: 17714-41-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: FVKQDLPJQHXHIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159-161.5 °C
• 密度：
  1.0310 g/cm3(Temp: 18 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Diphenyl-3-aethoxy-propen-(1) 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 苯甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1,3-diphenylpropene
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 ·6H 2 O催化烯丙醇歧化和苄醇对烯丙醇及其衍生物的选择性烯丙基还原

  摘要：

  已经发现氯化铁是用于烯丙基醇歧化的有效催化剂，其为将烯丙基醇选择性转化为烯烃和α，β-不饱和酮提供了方便的方法。此外，该催化体系对于在中性和方便的反应条件下用苄醇高度选择性地还原烯丙基醇，烯丙基醚和乙酸烯丙基乙酸酯也是有效的。

  DOI：

  10.1021/jo900070q
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dibromo-1,3-diphenyl-propane 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,3-Diphenyl-3-aethoxy-propen-(1)
  参考文献：
  名称：

  Golowtschansskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1946, vol. 16, p. 1243,1245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Reduction of Allylic Alcohols Using Isopropanol as Reductant
  作者：Masahiro Sai

  DOI：10.1002/adsc.201800731

  日期：2018.9.17

  lithium cation‐catalyzed direct reduction of allylic alcohols to alkenes using isopropanol as a hydride donor was developed. The hydride transfer of the in situ‐generated lithium isopropoxide to an allylic cation is the key process in this transformation. The reaction generates only water and acetone as byproducts, which highlights the synthetic utility of this method.

  开发了使用异丙醇作为氢化物供体的锂阳离子催化的烯丙基醇直接还原为烯烃的方法。原位生成的异丙氧基锂向烯丙基阳离子的氢化物转移是该转化过程中的关键过程。该反应仅产生水和丙酮作为副产物，这突出了该方法的合成效用。
• Fluorinated Alcohols As Promoters for the Metal-Free Direct Substitution Reaction of Allylic Alcohols with Nitrogenated, Silylated, and Carbon Nucleophiles
  作者：Paz Trillo、Alejandro Baeza、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo301049w

  日期：2012.9.7

  very general, since different nitrogenated nucleophiles and carbon nucleophiles can be used achieving high yields, especially when HFIP is employed as solvent and aromatic allylic alcohols are the substrates. Thus, sulfonamides, carbamates, carboxamides, and amines can be successfully employed as nitrogen-based nucleophiles. Likewise, silylated nucleophiles such as trimethylsilylazide, allyltrimethylsilane

  描述了在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）和2,2,2-三氟乙醇（TFE）中使用烯丙醇作为反应介质的直接烯丙基取代反应。所开发的方法简单，可在温和的条件下（室温，50和70°C）工作，并且证明是非常通用的，因为可以使用不同的硝化亲核试剂和碳亲核试剂来实现高收率，特别是当使用HFIP作为溶剂和芳族化合物时烯丙醇是底物。因此，磺酰胺，氨基甲酸酯，羧酰胺和胺可以成功地用作基于氮的亲核试剂。同样，甲硅烷基化的亲核试剂，例如三甲基甲硅烷基叠氮化物，烯丙基三甲基硅烷，三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基苯基乙炔，可以以高收率得到相应的烯丙基取代产物。芳族化合物（苯酚，苯甲醚，吲哚和苯胺）作为亲核试剂，也可以使弗里德尔-克拉夫特加合物获得良好的结果。用富含电子的苯胺获得的结果尤其令人感兴趣，根据苯胺的电子性质和所用溶剂的不同，苯胺可以表现为氮化或碳亲核试剂。此外，1,3-二羰基化合物（乙酰丙酮和梅德鲁
• Stereo- and chemoselective transfer hydrogenation of carbonyl groups with RuCl2(PPh3)3 and BINAP-Ru as catalysts and Et3NH+H2PO2−·1,5H2O as a hydrogen donor
  作者：Bui The Khai、Antonio Arcelli

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01476-1

  日期：1996.9

  Using Et3NH+H2PO2−.1.5 H2O as a hydrogen donor, the RuCl2(Ph3P)3, and BINAP-Ru proved highly active catalysts for transfer hydrogenation of ketones under milder conditions than other hydrogen donors. 2-Methyl-, 2-chloro-, 2-(ethoxy-carbonyl)cyclohexanones and -cyclopentanones were reduced to the less stable axial alcohols in excellent diastereoisomeric excess (de: 90–100%), and the carbonyl group of α

  使用的Et 3 NH + ħ 2 PO 2 - .1.5ħ 2 O作为氢供体，所述的RuCl 2（PH 3 P）3，和BINAP-孺证明了酮的转移氢化高活性催化剂比其他的氢供体较温和的条件下。2-甲基-，2-氯-，2-（乙氧基-羰基）环己酮和-环戊酮被还原为不稳定的轴向醇，且非对映异构体过量（de：90-100％），且α，β的羰基基团-不饱和酮被选择性还原，与其他氢供体相反，CC键被还原。
• An Efficient Molybdenum(VI)-Catalyzed Direct Substitution of Allylic Alcohols with Nitrogen, Oxygen, and Carbon Nucleophiles
  作者：Hongwei Yang、Ling Fang、Ming Zhang、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.200800976

  日期：2009.2

  Direct nucleophilic substitution of allylic alcohols with various nitrogen, oxygen, and carbon nucleophiles catalyzed by MoO2(acac)2 was realized. The corresponding products were obtained in moderate-to-excellent yields. Studies of the reaction mechanism showed that a carbenium intermediate was formed in the transition state. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  实现了在 MoO2(acac)2 催化下，烯丙醇与各种氮、氧和碳亲核试剂的直接亲核取代。以中等至优异的收率获得了相应的产物。对反应机理的研究表明，在过渡态下形成了碳鎓中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• FeCl₃·6H₂O Catalyzed Disproportionation of Allylic Alcohols and Selective Allylic Reduction of Allylic Alcohols and Their Derivatives with Benzyl Alcohol
  作者：Jialiang Wang、Wen Huang、Zhengxing Zhang、Xu Xiang、Ruiting Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1021/jo900070q

  日期：2009.5.1

  been found to be an efficient catalyst for the disproportionation of allylic alcohols, which provides a convenient method for selective transformation of allylic alcohols to alkenes and α,β-unsaturated ketones. Furthermore, this catalytic system is also effective for highly selective allylic reduction of allylic alcohols, allylic ethers, and allylic acetates with benzyl alcohol under neutral and convenient

  已经发现氯化铁是用于烯丙基醇歧化的有效催化剂，其为将烯丙基醇选择性转化为烯烃和α，β-不饱和酮提供了方便的方法。此外，该催化体系对于在中性和方便的反应条件下用苄醇高度选择性地还原烯丙基醇，烯丙基醚和乙酸烯丙基乙酸酯也是有效的。