1-(3,5-dinitrophenyl)-1H-1,2,4-triazole | 430437-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3,5-dinitrophenyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-(3,5-dinitrophenyl)-1,2,4-triazole
• CAS: 430437-82-4
• 化学式: C₈H₅N₅O₄
• 分子量: 235.159
• InChiKey: YNFHOROFSGEISY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯苯酚 、 1-(3,5-dinitrophenyl)-1H-1,2,4-triazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到1-[3-(4-chlorophenoxy)-5-nitrophenyl]-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  NH-唑类取代1,3,5-三硝基苯中硝基的研究

  摘要：

  发现了 NH-唑类（苯并三唑及其衍生物，1,2,3- 和 1,2,4-三唑，吡唑及其衍生物）取代 1,3,5-三硝基苯 (TNB) 中的一个硝基的条件在无机碱的存在下，在非质子偶极溶剂中形成相应的 N-(3,5-二硝基苯基)唑。发现反应途径取决于起始唑的结构。苯并三唑基和 1,2,4-三唑基片段在与 TNB 中的硝基几乎相同的程度上激活间硝基的置换，这使得连续置换 TNB 中的所有三个硝基成为可能。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000035643.20384.a0
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 1,3,5-三硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到1-(3,5-dinitrophenyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  NH-唑类取代1,3,5-三硝基苯中硝基的研究

  摘要：

  发现了 NH-唑类（苯并三唑及其衍生物，1,2,3- 和 1,2,4-三唑，吡唑及其衍生物）取代 1,3,5-三硝基苯 (TNB) 中的一个硝基的条件在无机碱的存在下，在非质子偶极溶剂中形成相应的 N-(3,5-二硝基苯基)唑。发现反应途径取决于起始唑的结构。苯并三唑基和 1,2,4-三唑基片段在与 TNB 中的硝基几乎相同的程度上激活间硝基的置换，这使得连续置换 TNB 中的所有三个硝基成为可能。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000035643.20384.a0

文献信息

• Triazole-Substituted Nitroarene Derivatives: Synthesis, Characterization, and Energetic Studies
  作者：Nagarjuna Kommu、Vikas D. Ghule、A. Sudheer Kumar、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/asia.201300969

  日期：2014.1

  series of dense and energetic polynitroaryl‐1,2,4‐triazoles were synthesized through the nitration of aryl‐1,2,4‐triazoles. The Cu‐catalyzed/base‐mediated coupling reactions of haloarenes with 1,2,4‐triazoles delivered N‐aryl‐1,2,4‐triazoles. These new nitro‐rich‐aryltriazoles were characterized by analytical and spectroscopic methods. The solid‐state structures of most of these compounds were established

  通过芳基1,2,4,3-三唑的硝化反应，合成了一系列致密而高能的聚硝基芳基1,2,4-三唑。卤代芳烃与1,2,4-三唑的Cu催化/碱介导的偶联反应提供了N-芳基1,2,4-三唑。这些新的富含硝基的芳基三唑通过分析和光谱方法进行了表征。这些化合物大多数的固态结构是通过X射线衍射分析确定的。它们的热性质通过差示扫描量热法-热重分析法确定。还计算了它们的形成热（HOF）和晶体密度。合成化合物的密度为1.40至1.85 g cm -3。这些新合成的化合物中的一些表现出高正HOF，良好的热稳定性，高密度以及合理的爆速和压力。
• Substitution for a nitro group in 1,3,5-trinitrobenzene under the action of NH-azoles
  作者：Oleg Yu. Sapozhnikov、Mikhail D. Dutov、Maksim A. Korolev、Vadim V. Kachala、Svyatoslav A. Shevelev

  DOI：10.1070/mc2001v011n06abeh001481

  日期：2001.1

  Conditions under which a nitro group in 1,3,5-trinitrobenzene is replaced under the action of NH-azoles were found.

  发现了在NH-唑的作用下取代1,3,5-三硝基苯中的硝基的条件。
• Studies on substitution of nitro groups in 1,3,5-trinitrobenzene with NH-azoles
  作者：O. Yu. Sapozhnikov、M. D. Dutov、M. A. Korolev、V. V. Kachala、V. I. Kadentsev、S. A. Shevelev

  DOI：10.1023/b:rucb.0000035643.20384.a0

  日期：2004.3

  replace one nitro group in 1,3,5-trinitrobenzene (TNB) to form the corresponding N-(3,5-dinitrophenyl)azoles in the presence of inorganic bases in aprotic dipolar solvents. The reaction pathway was found to depend on the structure of the starting azole. The benzotriazolyl and 1,2,4-triazolyl fragments activate the replacement of the meta-nitro group to virtually the same extent as the nitro group in TNB

  发现了 NH-唑类（苯并三唑及其衍生物，1,2,3- 和 1,2,4-三唑，吡唑及其衍生物）取代 1,3,5-三硝基苯 (TNB) 中的一个硝基的条件在无机碱的存在下，在非质子偶极溶剂中形成相应的 N-(3,5-二硝基苯基)唑。发现反应途径取决于起始唑的结构。苯并三唑基和 1,2,4-三唑基片段在与 TNB 中的硝基几乎相同的程度上激活间硝基的置换，这使得连续置换 TNB 中的所有三个硝基成为可能。