(Z)-2-(5-bromo-2-oxoindolin-3-ylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide | 92461-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(5-bromo-2-oxoindolin-3-ylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-[(5-bromo-2-oxoindol-3-yl)amino]-3-phenylthiourea
• CAS: 92461-00-2
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₄OS
• mdl: MFCD00402014
• 分子量: 375.249
• InChiKey: BAWUQKOBWWQNTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(5-bromo-2-oxoindolin-3-ylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Karali; Terzioglu; Guersoy, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1998, vol. 137, # 3, p. 63 - 68

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 、 4-苯基-3-硫代氨基脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(Z)-2-(5-bromo-2-oxoindolin-3-ylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  5-取代靛红缩氨基硫脲的钯 (II) 配合物：合成、光谱表征、生物学评价和计算机对接研究

  摘要：

  摘要 通过取代的靛红分子与 N(4)-苯基-3-氨基硫脲缩合，合成了取代杂环 (靛红) 附加的氨基硫脲配体 (L1-L3)。钯 (II) 配合物由配体 (L1-L3) 和 PdCl2 合成，通式为 [PdCl(X-C15H10N4OS)]，其中 X = 5-氯 (1)、5-溴 (2) 和 5-硝基（3）。分析和光谱方法都已用于分析和表征合成的化合物。抗菌活性结果观察到，复合物 1 和 2 对枯草芽孢杆菌和肺炎克雷伯菌具有强大的抗菌活性，并且复合物 2 对微生物也显示出良好的抗真菌活性。抗氧化活性分析表明，复合物 3 显示出显着的活性，IC50 值为 7.24 ± 0.09 µM。此外，体外抗增殖活性结果表明，与标准品相比，复合物 3 对 HeLa 细胞系表现出较高的活性，IC50 值为 16.52 ± 1.08 µM。对接结果相关性很好。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1546400

文献信息

• Syntheses of Some Substituted Isatin-β-thiosemicarbazones and Isatin-β-hydrazonothiazoline Derivatives as Potential Antiviral and Antimicrobial Agents
  作者：A.-Mohsen M. E. Omar、Nabil H. Eshba、Hassan M. Salama

  DOI：10.1002/ardp.19843170810

  日期：——

  A series of isatin‐β‐thiosemicarbazones and isatin‐β‐hydrazonothiazolines was synthesized by condensation of various isatin derivatives with N4‐substituted 3‐thiosemicarbazides and cyclization of the products by phenacyl bromides. The products showed high toxicity at lower concentrations when tested for antiviral activity against MDCK cells and did not exhibit antimicrobial activity against various

  通过各种靛红衍生物与N4取代的3-氨基硫脲缩合，再用苯甲酰溴环化产物，合成了一系列靛红-β-氨基硫脲和靛红-β-肼基噻唑啉。当测试对 MDCK 细胞的抗病毒活性时，该产品在较低浓度下表现出高毒性，并且对各种微生物没有表现出抗菌活性。
• Palladium(II) complexes of 5-substituted isatin thiosemicarbazones: Synthesis, spectroscopic characterization, biological evaluation and <i>in silico</i> docking studies
  作者：Gandham Munikumari、Ramaiah Konakanchi、Venkata Bharat Nishtala、Gondru Ramesh、Laxma Reddy Kotha、K. B. Chandrasekhar、Chennuru Ramachandraiah

  DOI：10.1080/00397911.2018.1546400

  日期：2019.1.2

  antibacterial activity against B. subtilis and K. pneumoniae and also complex 2 has shown good antifungal activity against the micro organisms. The antioxidant activity analysis revealed that the complex 3 showed significant activity with IC50 values 7.24 ± 0.09 µM. Moreover, the in vitro antiproliferative activity results suggested that complex 3 exhibited high activity against HeLa cell line compared with

  摘要 通过取代的靛红分子与 N(4)-苯基-3-氨基硫脲缩合，合成了取代杂环 (靛红) 附加的氨基硫脲配体 (L1-L3)。钯 (II) 配合物由配体 (L1-L3) 和 PdCl2 合成，通式为 [PdCl(X-C15H10N4OS)]，其中 X = 5-氯 (1)、5-溴 (2) 和 5-硝基（3）。分析和光谱方法都已用于分析和表征合成的化合物。抗菌活性结果观察到，复合物 1 和 2 对枯草芽孢杆菌和肺炎克雷伯菌具有强大的抗菌活性，并且复合物 2 对微生物也显示出良好的抗真菌活性。抗氧化活性分析表明，复合物 3 显示出显着的活性，IC50 值为 7.24 ± 0.09 µM。此外，体外抗增殖活性结果表明，与标准品相比，复合物 3 对 HeLa 细胞系表现出较高的活性，IC50 值为 16.52 ± 1.08 µM。对接结果相关性很好。图形概要
• Karali; Gursoy, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 12, p. 819 - 822
  作者：Karali、Gursoy

  DOI：——

  日期：——
• Somogyi, Laszlo, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 8, p. 931 - 934
  作者：Somogyi, Laszlo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of isatin-β-thiosemicarbazones as novel agents against antibiotic-resistant Gram-positive bacterial species
  作者：Xu-Meng Zhang、Hui Guo、Zai-Shun Li、Fu-Hang Song、Wei-Min Wang、Huan-Qin Dai、Li-Xin Zhang、Jian-Guo Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.047

  日期：2015.8

  Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and vancomycin-resistant Enterococcus (VRE) have caused an increasing mortality rate, which means that antibiotic resistance is becoming an important health issue. In the course to screen new agents for resistant bacteria, we identified that a series of isatin-beta-thiosemicarbazones (IBTs) could inhibit the growth of MRSA and VRE. This was the first time that the "familiar" IBT compounds exhibited significant anti Gram-positive pathogen activity. Against a clinical isolated MRSA strain, 20 of the 51 synthesized compounds showed minimum inhibitory concentration (MIC) data of 0.78 mg/L and another 12 novel compounds had MICs of 0.39 mg/L. Moreover, these compounds also inhibited Enterococcus faecalis and VRE at similar levels, indicating that IBTs might have different mode of action compared with vancomycin. For these IBTs, comparative field analysis (CoMFA) models were further established to understand the structure activity relationships in order to design new compounds from steric and electrostatic contributions. This work has suggested that IBTs can be considered as potential lead compounds to discover antibacterial inhibitors to combat drug resistance. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.