ethyl 1,4-dimethyl-2-formyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 444911-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1,4-dimethyl-2-formyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-formyl-1,4-dimethyl-5-phenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 444911-36-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: NQXUUMILICCCOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,4-dimethyl-2-formyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 反应 1.0h， 以27.3%的产率得到1,3-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-d]pyridazin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activities of Pyrrole[2,3-d]pyridazin-4-one Derivatives.

  摘要：

  美国国家癌症研究所合成了 1-甲基-2-苯基（1）和 1,3-二甲基-2-苯基（2）取代的吡咯并[2,3-d]哒嗪酮以及它们的四环类似物 3-6，并对来自 9 种癌症细胞类型的 60 种人类肿瘤细胞系进行了体外评估。生物学结果表明，这些化合物的抗肿瘤活性与其环系统的平面度有关，效力按 2<4≅5<6<3 的顺序递增。其中，药效最强的化合物 3 显示出显著的细胞系细胞毒性，特别是对肾癌亚盘[GI50 (μM) 5.07]，并分别对 MOLT-4、SR（白血病）、NCI-H460（非小细胞肺癌）、HCT-116（结肠癌）和 SF-295（中枢神经系统）癌细胞显示出显著的药效[GI50 (μM) 3.04-4.32]。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.754
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 1,4-dimethyl-2-formyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activities of Pyrrole[2,3-d]pyridazin-4-one Derivatives.

  摘要：

  美国国家癌症研究所合成了 1-甲基-2-苯基（1）和 1,3-二甲基-2-苯基（2）取代的吡咯并[2,3-d]哒嗪酮以及它们的四环类似物 3-6，并对来自 9 种癌症细胞类型的 60 种人类肿瘤细胞系进行了体外评估。生物学结果表明，这些化合物的抗肿瘤活性与其环系统的平面度有关，效力按 2<4≅5<6<3 的顺序递增。其中，药效最强的化合物 3 显示出显著的细胞系细胞毒性，特别是对肾癌亚盘[GI50 (μM) 5.07]，并分别对 MOLT-4、SR（白血病）、NCI-H460（非小细胞肺癌）、HCT-116（结肠癌）和 SF-295（中枢神经系统）癌细胞显示出显著的药效[GI50 (μM) 3.04-4.32]。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.754

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activities of Pyrrole[2,3-d]pyridazin-4-one Derivatives.
  作者：Gabriele Murineddu、Giorgio Cignarella、Giorgio Chelucci、Giovanni Loriga、Gérard Aimè Pinna

  DOI：10.1248/cpb.50.754

  日期：——

  1-Methyl-2-phenyl (1) and 1,3-dimethyl-2-phenyl (2)-substituted pyrrole[2,3-d]pyridazinones, as well as their tetracyclic analogues 3—6, were synthesized and evaluated in vitro by the National Cancer Institute against 60 human tumor cell lines derived from nine cancer cell types. Biological results showed that the antitumor activities of these compounds were related to the planarity of their ring systems with potency increasing in the order 2<4≅5<6<3. Among them, the most potent compound 3 showed significant cell line cytotoxicity, particularly against the renal cancer subpanel [GI50 (μM) 5.07] and displayed significant potency [GI50 (μM) 3.04—4.32] against MOLT-4, SR (leukemia), NCI-H460 (non-small cell lung), HCT-116 (colon), and SF-295 (CNS) cancer cells, respectively.

  美国国家癌症研究所合成了 1-甲基-2-苯基（1）和 1,3-二甲基-2-苯基（2）取代的吡咯并[2,3-d]哒嗪酮以及它们的四环类似物 3-6，并对来自 9 种癌症细胞类型的 60 种人类肿瘤细胞系进行了体外评估。生物学结果表明，这些化合物的抗肿瘤活性与其环系统的平面度有关，效力按 2<4≅5<6<3 的顺序递增。其中，药效最强的化合物 3 显示出显著的细胞系细胞毒性，特别是对肾癌亚盘[GI50 (μM) 5.07]，并分别对 MOLT-4、SR（白血病）、NCI-H460（非小细胞肺癌）、HCT-116（结肠癌）和 SF-295（中枢神经系统）癌细胞显示出显著的药效[GI50 (μM) 3.04-4.32]。