2--benzo-1:3-dioxa-2-borol | 4250-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2--benzo-1:3-dioxa-2-borol
• 英文别名: 2-α-Naphthyl-benzo-1,3-dioxa-2-borol；2-(1-naphthyl)-1,3-dioxa-2-borol；2-naphthalen-1-yl-benzo[1,3,2]dioxaborole；2-(naphthalen-4-yl)benzo[d][1,3,2]dioxaborole；2-Naphthalen-1-yl-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 4250-54-8
• 化学式: C₁₆H₁₁BO₂
• 分子量: 246.073
• InChiKey: NQYFCWMHRXKZMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.0±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 、 2--benzo-1:3-dioxa-2-borol 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以38.5 mg的产率得到(4s,8s)-4-methyl-8-(naphthalen-1-yl)-2,6-dioxohexahydro[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium 8-uide
  参考文献：
  名称：

  用二硼试剂活化芳基羧酸对镍催化的直接脱羰硼化

  摘要：

  已经建立了镍催化的芳基羧酸与 B 2 cat 2 的直接脱羰硼酰化反应。B 2 cat 2作为硼酸化剂，但也活化羧酸底物以进行脱羰偶联，在该反应中发挥双重作用。实验和计算研究的结合表明，该反应通过迄今为止未知的协同脱羰和还原消除步骤进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202106356
• 作为产物：
  描述：

  di-[1]naphthyl-mercury 生成 2--benzo-1:3-dioxa-2-borol
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 5.2.7, page 215 - 219

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Discovery of a Palladium(II)-Initiated Borono-Catellani Reaction
  作者：Shuqing Chen、Ze-Shui Liu、Tao Yang、Yu Hua、Zhiyu Zhou、Hong-Gang Cheng、Qianghui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201803865

  日期：2018.6.11

  Reported is a novel palladium(II)‐initiated Catellani‐type reaction that utilizes widely accessible aryl boronic acids as the substrates instead of aryl halides, thereby greatly expanding the existing scope of this powerful transformation. This borono‐Catellani reaction was promoted by cooperative catalysis between Pd(OAc)2 and the inexpensive 5‐norbornene‐2‐carbonitrile. Practicality is the striking

  据报道，是一种新颖的钯（II）引发的卡塞拉尼型反应，该反应利用可广泛使用的芳基硼酸而不是卤代芳基作为底物，从而大大扩展了这种有力转化的现有范围。Pd（OAc）2之间的协同催化促进了这种硼诺-卡泰拉尼反应以及价格低廉的5-降冰片烯2-腈。实用性是该反应的显着特征：它在环境温度下对空气开放，不需要膦配体。这种温和，化学选择性和可扩展的方案与各种现成的官能化芳基硼酸和溴化物以及终止烯烃（50例，收率39–97％）兼容。此外，还证实了卡诺拉尼和经典卡特兰尼反应之间的正交反应性。预期这项工作将为开发新颖的卡泰拉尼型反应开辟新途径。
• Metal‐Free Radical Borylation of Alkyl and Aryl Iodides
  作者：Ying Cheng、Christian Mück‐Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201810782

  日期：2018.12.17

  A metal‐free radical borylation of alkyl and aryl iodides with bis(catecholato)diboron (B2cat2) as the boron source under mild conditions is introduced. The borylation reaction is operationally easy to conduct and shows high functional group tolerance and broad substrate scope. Radical clock experiments and density functional theory calculations provide insights into the mechanism and rate constants

  介绍了在温和条件下以双（儿茶酚）二硼（B 2 cat 2 ）作为硼源对烷基碘化物和芳基碘化物进行金属自由基硼化反应。硼化反应操作简便，具有较高的官能团耐受性和广泛的底物范围。自由基时钟实验和密度泛函理论计算提供了对 B 2 cat 2的 C 自由基硼化的机制和速率常数的见解。
• Catalytic Synthesis of Atropisomeric <i>o</i>-Terphenyls with 1,2-Diaxes via Axial-to-Axial Diastereoinduction
  作者：Qianwen Gao、Chenggui Wu、Shuang Deng、Lisha Li、Ze-Shui Liu、Yu Hua、Jinxiang Ye、Chang Liu、Hong-Gang Cheng、Hengjiang Cong、Yinchun Jiao、Qianghui Zhou

  DOI：10.1021/jacs.1c02405

  日期：2021.5.19

  and convergent strategy for the assembly of atropisomeric o-terphenyls with 1,2-diaxes via palladium/chiral norbornene cooperative catalysis and axial-to-axial diastereoinduction. Readily available aryl iodides, 2,6-substituted aryl bromides, and potassium aryl trifluoroborates are used as the building blocks, laying the foundation for diversity-oriented synthesis of these scaffolds (46 examples).

  在此，我们报告了通过钯/手性降冰片烯协同催化和轴-轴非对映诱导组装具有 1,2-二轴的阻转异构邻三联苯的模块化和收敛策略。容易获得的芳基碘化物、2,6-取代的芳基溴化物和芳基三氟硼酸钾被用作构建块，为这些支架的多样性导向合成奠定了基础（46 个例子）。其他特点包括独特的轴向到轴向非对映感应模式、在一次操作中构建两个轴以及步进经济。执行 DFT 计算以合理化轴向到轴向的非对映诱导过程。证明了该方法在制备阻转异构低聚苯基、手性催化剂和配体中的合成效用。
• Palladium-Catalyzed Alkyne Insertion/Suzuki Reaction of Alkyl Iodides
  作者：Brendan M. Monks、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/ja307761f

  日期：2012.9.19

  A palladium-catalyzed alkyne insertion/Suzuki reaction with unactivated alkyl iodides is described. Under the reaction conditions, selective migratory insertion of alkynes avoids β-hydride elimination and provides a facile synthesis of stereodefined, tetrasubstituted olefins. The transformation offers broad substrate scope for both the alkyl iodide and boron nucleophile. Mechanistic studies have revealed

  描述了钯催化的炔插入/铃木反应与未活化的烷基碘。在反应条件下，炔烃的选择性迁移插入避免了β-氢化物消除，并提供了立体定义的四取代烯烃的简便合成。该转化为烷基碘和硼亲核试剂提供了广泛的底物范围。机理研究揭示了带有碘化物的碳的立体中心反转。
• 一种1,2-双轴手性联芳基化合物及其制备方法和应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN113185404B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种1,2‑双轴手性联芳基化合物及其制备方法和应用。在气体保护下，不对称芳基碘化物、不对称芳基溴化物、不对称芳基或杂芳基三氟硼酸盐在钯催化剂、手性降冰片烯衍生物、碱以及分子筛的作用下于110～130℃的有机溶剂中反应，即可得到1,2‑双轴手性联芳基化合物。该方法所用的原料廉价易得，反应条件温和，底物普适性好，产率高，制备过程简单。所制备的1,2‑双轴手性联芳基化合物可应用于新型手性配体及手性催化剂的合成。