1-cyclopropyl-3,5-dimethylbenzene | 34696-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-3,5-dimethylbenzene
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-3,5-dimethylbenzol
• CAS: 34696-71-4
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: UYFYAJKIMSOMRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-3,5-dimethylbenzene 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(l) iodide 、 碳酸氢钠 、 magnesium bromide 作用下， 反应 20.0h， 以81.818%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-氟苯磺酰亚胺铜催化环丙烷对N-烯丙基磺酰胺的开环反应

  摘要：

  在本文中，我们报道了铜催化的芳基环丙烷与N-氟苯磺酰亚胺的开环反应，以中等至良好的收率生成N-烯丙基磺酰胺。该过程容许溴、氟、三氟甲基、苯基和苯基中的烷基，进行芳基环丙烷的连续开环，以及铜介导的烷基自由基的β-H消除。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153597
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,5-二甲基苯基)-1-丙烯 生成 1-cyclopropyl-3,5-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  FASEL, J. -P.;HANSEN, H. -J., CHIMIA, 1982, 36, N 5, 193-194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preferred conformation and barriers to internal rotation of <i>ortho</i>-disubstituted cyclopropylbenzenes
  作者：Ludger Ernst、Thomas Rieck、Mark Soliven

  DOI：10.1139/cjc-77-11-1697

  日期：——

  (-140°C), and the barrier to rotation is estimated to lie near 28 kJ/mol ( ∆G ‡ ). MM3 molecular mechanics computations suggest that the rather large increase of the rotational barrier in 10 relative to 5 is caused by the combined buttressing effect of the isopropyl and the 5-methyl groups. The present findings explain why an earlier attempt (in 1970) to determine the rotational barrier in 2-cyclopropyl-1

  Schaefer的“J法”表明溶液中的2-环丙基-1,3-二甲基苯(5)优选环丙基的C(1)-H键与平面的扭转角θ为垂直构象苯环的角为 90°。这与环丙苯 (3) 中二等分构象异构体 (Θ = 0°) 占优势的情况相反。从-0.85 ± 0.01 Hz 的值对于 6 J(H-α ,H-para )in5（对于在 CS2 和丙酮中的溶液），可以推导出围绕环丙基-芳基键旋转的 6.4 kJ/mol 的障碍如果假设 Θ = 0° 时主要为两倍的势能和消失的 6 J(H,H)。将两个邻甲基引入 3 因此有效地交换了内部旋转的基态和过渡态构象。这种效果可以通过从头算（STO-3G 和 6-31G*）和半经验 (AM1) 分子轨道计算得到很好的再现。2-环丙基-4-异丙基-1,3,5-三甲基苯的动态核磁共振研究也证明了邻位双取代环丙基取代基的垂直构象的偏好 (10)。由于环丙基缓慢旋转而导致的交换展宽
• FASEL J.-P.; HANSEN H.-J., CHIMIA, 1981, 35, NO 1, 9-12
  作者：FASEL J.-P.、 HANSEN H.-J.

  DOI：——

  日期：——