diethyl 2-methyl-2-(2-oxo-2-phenylethyl)malonate | 124286-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 2-methyl-2-(2-oxo-2-phenylethyl)malonate
• 英文别名: Propanedioic acid, methyl(2-oxo-2-phenylethyl)-, diethyl ester；diethyl 2-methyl-2-phenacylpropanedioate
• CAS: 124286-43-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: MOILYRRXFHEJRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸二乙酯 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl 2-methyl-2-(2-oxo-2-phenylethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Electron transfer process. 49. Radical and ionic reactions of (benzoylmethyl)mercurials

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a050

文献信息

• Divergent C–H Oxidative Radical Functionalization of Olefins to Install Tertiary Alkyl Motifs Enabled by Copper Catalysis
  作者：Ming-Qing Tian、Cong Wang、Xu-Hong Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00142

  日期：2019.3.15

  An efficient tertiary alkylation reaction of olefins with 1,3-dicarbonyl compounds was developed by virtue of copper catalyst without the use of expensive ligands or additives. In contrast to alkyl Heck-type reaction, alkyl halide is not required. Notably, by varying the nitrogen and air atmosphere, the reaction selectively produces alkylation and alkylation–oxygenation products, respectively. Initial

  利用铜催化剂开发了烯烃与1，3-二羰基化合物的有效叔烷基化反应，而无需使用昂贵的配体或添加剂。与烷基赫克型反应相反，不需要烷基卤化物。值得注意的是，通过改变氮气和空气气氛，该反应分别选择性地产生烷基化和烷基化-氧化产物。初步研究表明，α-羰基烷基自由基可能与该过程有关。
• Carbon–carbon bond formation by radical addition–fragmentation reactions of O-alkylated enols
  作者：Yudong Cai、Brian P. Roberts、Derek A. Tocher、Sarah A. Barnett

  DOI：10.1039/b407215b

  日期：——

  opening of the cyclopropyldimethylcarbinyl radical, the ketene acetal H2C=C(OCMe2C3H5-cyclo)OTBS reacts with two molecules of N-methyl- or N-phenyl-maleimide to bring about [3 + 2] annulation of one molecule of the maleimide, and then to link the bicyclic moiety thus formed to the second molecule of the maleimide via an alkylation-carboxymethylation reaction.

  α-叔丁氧基苯乙烯[H2C = C（OBut）Ph]与α-溴羰基或α-溴磺酰基化合物[R1R2C（Br）EWG; EWG ＝ -C（O）X或-S（O2）X]以使溴原子被苯甲酰基取代并得到R1R2C（EWG）CH2C（O）Ph。这些反应在苯或环己烷中以过氧化二月桂酰或偶氮二（异丁腈）为引发剂进行，并通过自由基链机理进行，该机理涉及将相对亲电子的基团R 1 R 2（EWG）C *加至苯乙烯。随后是对衍生的α-叔丁氧基苄基加合物进行β断裂，得到But *，然后But *从有机卤化物中提取出溴以完成链。Alpha-1-金刚烷氧基苯乙烯与R1R2C（Br）EWG的反应类似，在较高温度下，使用过氧化二叔戊基引发剂在回流辛烷中进行，并以比使用α-叔丁氧基苯乙烯获得的更高的收率得到苯甲酰化产物。提供相对亲核性烷基基团的简单碘代烷烃也可以使用α-1-金刚烷氧基苯乙烯成功地被苯甲酰化。O-烷基O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）乙烯酮缩醛H2C
• Photocatalytic Alkyl Radical Addition Tandem Oxidation of Alkenyl Borates
  作者：Yu-Jie Li、De-Guang Liu、Jin-Hu Ren、Tian-Jun Gong、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02923

  日期：——

  Photocatalytic oxidation is a popular transformation way for organic synthesis and is widely applied in academia and industry. Herein, we report a blue light-induced alkylation–oxidation tandem reaction for the synthesis of diverse ketones by combining alkyl radical addition and oxidation of alkenyl borates. This reaction shows excellent functional group compatibility in acceptable yields, and diversity

  光催化氧化是一种流行的有机合成转化方式，在学术界和工业界应用广泛。在此，我们报告了蓝光诱导的烷基化-氧化串联反应，通过结合烷基自由基加成和烯基硼酸盐的氧化来合成多种酮。该反应以可接受的收率显示出优异的官能团相容性，并且自由基前体的多样性是适用的。
• Carboncarbon bond formation by radical addition–fragmentation reactions of O-tert-alkyl enols and O-cyclopropylcarbinyl enols
  作者：Yudong Cai、Brian P Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01092-x

  日期：2003.6

  Terminal alkenes of the type H(2)C=C(OR(1))X, in which R(1) is a tertiary alkyl or a 1-cyclopropylethyl group and X=Ph, OSiMe(2)Bu', OEt or H, undergo radical-chain reactions with organic halides R(2)Hal to give carbonyl compounds R(2)CH(2)C(=O)X. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Electron transfer process. 49. Radical and ionic reactions of (benzoylmethyl)mercurials
  作者：Glen A. Russell、Shekhar V. Kulkarni、Rajive K. Khanna

  DOI：10.1021/jo00290a050

  日期：1990.2