trans-1-(allyloxy)-2-(phenylethynyl)cyclohexane | 112399-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-(allyloxy)-2-(phenylethynyl)cyclohexane
• 英文别名: 2-[(1R,2S)-2-prop-2-enoxycyclohexyl]ethynylbenzene
• CAS: 112399-74-3；125373-00-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: YUELFJGUCXLFJP-SJORKVTESA-N

物化性质

• 沸点：
  356.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(allyloxy)-2-(phenylethynyl)cyclohexane 在 二氯二茂钛 正丁基锂 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3aR,5aR,9aS)-1-phenyl-3a,4,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-3H-cyclopenta[c]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  实用的钛催化双环环戊烯酮和烯丙胺的合成。

  摘要：

  描述了实用的钛催化的双环环戊烯酮和烯丙基胺的合成。该方法在n-BuLi和三乙基甲硅烷基氰化物存在下，使用10 mol％的空气和水分稳定的预催化剂Cp（2）TiCl（2）将烯炔基质转化为亚氨基环戊烯。所得的亚氨基环戊烯可以高产率水解为环戊烯，或用Red-Al或DIBALH还原为烯丙基甲硅烷基胺。用乙酰氯处理粗制甲硅烷基胺可以以优异的产率分离烯丙基酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo951763l
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 trans-1-(allyloxy)-2-(phenylethynyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  实用的钛催化双环环戊烯酮和烯丙胺的合成。

  摘要：

  描述了实用的钛催化的双环环戊烯酮和烯丙基胺的合成。该方法在n-BuLi和三乙基甲硅烷基氰化物存在下，使用10 mol％的空气和水分稳定的预催化剂Cp（2）TiCl（2）将烯炔基质转化为亚氨基环戊烯。所得的亚氨基环戊烯可以高产率水解为环戊烯，或用Red-Al或DIBALH还原为烯丙基甲硅烷基胺。用乙酰氯处理粗制甲硅烷基胺可以以优异的产率分离烯丙基酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo951763l

文献信息

• CO-Transfer Carbonylation Reactions. A Catalytic Pauson−Khand-Type Reaction of Enynes with Aldehydes as a Source of Carbon Monoxide
  作者：Tsumoru Morimoto、Koji Fuji、Ken Tsutsumi、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ja0126881

  日期：2002.4.1

  The reaction of enynes with aldehydes in the presence of a catalytic amount of [RhCl(cod)](2)/dppp results in the Pauson-Khand-type reaction without the use of gaseous carbon monoxide to give bicyclic cyclopentenones in high yields (14 examples). Aldehydes serve as a source of carbon monoxide, and their carbonyl moiety is transferred to enynes, resulting in the formation of the carbonylated products

  在催化量的 [RhCl(cod)](2)/dppp 存在下，烯炔与醛的反应会导致 Pauson-Khand 型反应，而无需使用气态一氧化碳，以高产率得到双环环戊烯酮 (14例子）。醛作为一氧化碳的来源，它们的羰基部分被转移到烯炔，导致形成羰基化产物。该反应代表了 CO 转移羰基化的第一个例子。
• Scope of the Intramolecular Titanocene-Catalyzed Pauson−Khand Type Reaction¹
  作者：Frederick A. Hicks、Natasha M. Kablaoui、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja990682u

  日期：1999.6.1

  A Pauson−Khand type conversion of enynes to bicyclic cyclopentenones employing the commercially available precatalyst titanocene dicarbonyl is described. This methodology shows excellent functional group tolerance for a group 4 metallocene-catalyzed process. The scope and limitations of this cyclization with respect to 1,6-, 1,7- and 1,8-enynes with a variety of terminal alkyne substituents, chiral

  描述了使用市售的前催化剂二茂钛二羰基将烯炔转化为双环环戊烯酮的 Pauson-Khand 型转化。该方法对第 4 族茂金属催化过程显示出优异的官能团耐受性。详细描述了关于具有各种末端炔烃取代基的 1,6-、1,7- 和 1,8- 烯炔、手性烯炔和含有取代烯烃的烯炔的这种环化的范围和限制。已经提出了涉及中间体钛环戊烯羰基化的机制。
• Rh(I)-Catalyzed Cyclocarbonylation of Enynes with Glyceraldehyde: An Available Carbonyl Source Derived from Sugar Alcohols
  作者：Tsumoru Morimoto、Keiichi Ikeda、Takayuki Tsumagari、Hiroki Tanimoto、Yasuhiro Nishiyama、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1055/s-0031-1290311

  日期：2012.2

  Catalytic cyclocarbonylation reactions using a glyceraldehyde derivative as a carbonyl source are described. The rhodium(I)-catalyzed reaction of enynes with glyceraldehyde acetonide gave bicyclic cyclopentenones as the products. This presents an interesting use of a sugar alcohol derived carbon resource as well as a convenient procedure for the cyclocarbonylation of enynes. rhodium - cyclocarbonylation

  描述了使用甘油醛衍生物作为羰基源的催化环羰基化反应。炔烃与甘油醛丙酮化物的铑（I）催化反应得到双环环戊烯酮。这提供了糖醇衍生的碳资源的有趣用途以及烯炔的环羰基化的简便方法。 铑-环羰基化-烯炔-甘油醛-糖醇
• Titanocene-Catalyzed Cyclocarbonylation of Enynes to Cyclopentenones
  作者：Frederick A. Hicks、Natasha M. Kablaoui、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja9621509

  日期：1996.1.1
• Nickel(0)-promoted cyclization of enynes with isocyanides: a new route to polycyclic cyclopentenone skeletons
  作者：Kohei. Tamao、Kenji. Kobayashi、Yoshihiko. Ito

  DOI：10.1021/ja00212a045

  日期：1988.2.17