4-cyclohexylhepta-1,6-dien-4-ol | 52939-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyclohexylhepta-1,6-dien-4-ol
• CAS: 52939-54-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: SKZMZDNDSDAJRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexylhepta-1,6-dien-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-溴-4-环己基苯
  参考文献：
  名称：

  通过二溴环丙烷的电环反应将酯部分转化为4-溴苯基

  摘要：

  酯部分向4-溴苯基的转化通过四步方案进行：酯与烯丙基卤化镁的格氏反应，闭环易位，二溴环丙烷化和二溴环丙烷的电环反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01351
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 、 氯丙烯镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-cyclohexylhepta-1,6-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过二溴环丙烷的电环反应将酯部分转化为4-溴苯基

  摘要：

  酯部分向4-溴苯基的转化通过四步方案进行：酯与烯丙基卤化镁的格氏反应，闭环易位，二溴环丙烷化和二溴环丙烷的电环反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01351

文献信息

• Organometallic-type reactions in aqueous media mediated by indium. Allylation of acyloyl-imidazoles and pyrazoles. Regioselective synthesis of β,γ-unsaturated ketones
  作者：Vernal J. Bryan、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01512-8

  日期：1997.9

  Indium mediated coupling of allylic bromide with acyloyl-imidazoles or pyrazoles in aqueous media gives the corresponding tertiary alcohols or ketones in good yield. The reaction provides a facile regioselective synthesis of β,γ-unsaturated ketones and its usefulness is demonstrated by the synthesis of the monoterpene artemesia ketone.

  在水性介质中，铟介导的烯丙基溴与酰基酰咪唑或吡唑的偶合以良好的收率得到相应的叔醇或酮。该反应提供了β，γ-不饱和酮的容易的区域选择性合成，并且其有效性由单萜蒿蒿酮的合成证明。
• ?-Cleavage of Bis(homoallylic) Potassium Alkoxides. Two-Step Preparation of Propenyl Ketones from Carboxylic Esters. Synthesis ofar-Turmerone, ?-Damascone, ?-Damascone, and ?-Damascenone
  作者：Roger L. Snowden、Simon M. Linder、Bernard L. Muller、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19870700721

  日期：1987.11.4

  The transformation of 36 bis(homoallylic) alcohols VII to alkenones IX and Xvia β-cleavage of their potassium alkoxides VIIa in HMPA has been investigated (cf. Scheme 2). These studies have established an order of β-cleavage for 2-propenyl, 1-methyl-2propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1,1-dimethyl-2propenyl, and benzyl groups in alkoxides 49a–56a and have allowed a comparison between the β-cleavege reaction

  已经研究了在HMPA中通过36个双（均烯丙基）醇VII的醇钾VIIa的β裂解转化为烯酮IX和X的方法（参见方案2）。这些研究建立了醇盐49a – 56a中2-丙烯基，1-甲基-2丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，1,1-二甲基-2丙烯基和苄基的β裂解顺序，并允许进行比较β裂解反应与烷氧化物74a – 83a中的氧化Cope重排之间的关系。作为示例性的合成应用，丙烯醛的两步制备15 –42从羧酸酯中描述，用合成在一起AR -turmerone（48），α二氢大马酮（（ë） - 71），β大马酮（（ë） - 109），和β大马酮（（ë） - 111）。
• Tishchenko reactions and Oppenauer oxidation reactions of aldehydes promoted by diisobutylaluminum hydride
  作者：Yung-Son Hon、Chun-Ping Chang、Ying-Chieh Wong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.145

  日期：2004.4

  The aliphatic aldehydes react with catalytic amount of Dibal-H in n-pentane to give the corresponding Tishchenko products in good to excellent yields. Contrary, α-silyloxyaldehydes give α-silyloxyketones via Oppenauer oxidation under similar condition.

  脂族醛与在正戊烷中催化量的Dibal-H反应，以良好或优异的收率得到相应的季申科产品。相反，在类似条件下，α-甲硅烷基氧基醛通过Oppenauer氧化得到α-甲硅烷基氧基酮。
• Tishchenko reactions of aldehydes promoted by diisobutylaluminum hydride and its application to the macrocyclic lactone formation
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong、Chun-Ping Chang、Cheng-Han Hsieh

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.074

  日期：2007.11

  Aliphatic aldehydes react with catalytic amount of Dibal-H in n-pentane to give the corresponding Tishchenko products in good to excellent yields. On contrary, α-silyloxy aldehydes give α-silyloxy ketones via Oppenauer oxidation under similar condition. Tishchenko reaction of ω-alkene aldehydes followed by RCM and hydrogenation affords a convenient method to prepare the 11–37 membered macrocyclic lactones

  脂肪醛与正戊烷中催化量的Dibal-H反应，以良好至极好的收率得到相应的季申科产品。相反，在类似条件下，α-甲硅烷氧基醛通过Oppenauer氧化生成α-甲硅烷氧基酮。ω-烯烃醛的Tishchenko反应，然后进行RCM和氢化提供了一种方便的方法来制备11-37元大环内酯。
• SNOWDEN, ROGER L.;LINDER, SIMON M.;MULLER, BERNARD L.;SCHULTE-ELTE, KARL +, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 7, 1858-1878
  作者：SNOWDEN, ROGER L.、LINDER, SIMON M.、MULLER, BERNARD L.、SCHULTE-ELTE, KARL +

  DOI：——

  日期：——