Photoinduced Nucleophilic Addition of Ammonia and Alkylamines to Aryl-Substituted Alkenes in the Presence of<i>p</i>-Dicyanobenzene
作者:Toshiaki Yamashita、Koichiro Shiomori、Masahide Yasuda、Kensuke Shima
DOI:10.1246/bcsj.64.366
日期:1991.2
produced. In photoamination with t-butylamine in acetonitrile, 3a and 3b were mainly formed as a consequence of the incorporation of acetonitrile to 1a and 1b. The photoamination of 1-phenyl-3,4-dihydronaphthalene (1c) with isopropylamine or t-butylamine gave cis- and trans-N-substituted 1-phenyl-2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes (15 and 16) in a ratio of ca. 8:2. The mechanism of photoamination is discussed
在对二氰基苯的存在下,1,1-二苯基丙烯 (1a) 与氨和一些伯烷基胺的光胺化得到相应的 N-取代 2-氨基-1,1-二苯基丙烷 (2a-e) 以及 3 -甲基-4,4-二苯基丁腈 (3a)、1,1-二苯基丙烷 (4a)、3,3-二苯基丙烯 (5) 和二苯基甲烷 (6)。对于 1,1-二苯基乙烯 (1b),N-取代的 1-氨基-2,2-二苯基乙烷 (2f-h)、4,4-二苯基丁腈 (3b) 和 1,1-二苯基乙烷 (4b) 分别为产生。在乙腈中用叔丁胺进行光胺化时,3a 和 3b 主要是由于乙腈掺入到 1a 和 1b 中而形成的。1-苯基-3,4-二氢萘(1c)与异丙胺或叔丁胺的光胺化得到顺式和反式-N-取代的1-苯基-2-氨基-1,2,3,4-四氢萘(15和16)的比例约为。8:2。光胺化的机制是根据 1 到对二氰基苯的光化学电子转移,然后是亲核加成来讨论的。