2-[4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯氧基]丙酸甲酯 | 72619-32-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯氧基]丙酸甲酯
• 中文别名: 2-[4-(5-三氟甲基-3-氯-吡啶-2-氧基)苯氧基]丙酸甲酯；高效盖草能；氟吡甲禾灵；高效氟吡甲禾灵；精盖草能；高效微生物氟吡乙草灵；吡氟氯禾灵-R-甲酯；氟吡甲禾灵-R-甲酯；高盖
• 英文名称: haloxyfop-P-methyl
• 英文别名: haloxyfop-R-methyl；methyl (2R)-2-[4-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenoxy]propanoate
• CAS: 72619-32-0
• 化学式: C₁₆H₁₃ClF₃NO₄
• mdl: MFCD04112762
• 分子量: 375.732
• InChiKey: MFSWTRQUCLNFOM-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968
• 闪点：
  2 °C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  4 at 20℃
• 碰撞截面：
  185.18 Ų [M+H]+; 185.1 Ų [M+Na]+

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S2,S60,S61
• 危险类别码：
  R22,R50/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399025
• 危险品运输编号：
  UN1648 3

SDS

1.1 产品标识符
: 高效氟吡甲禾灵
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(R)-2-{4-[3-Chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridyloxy]phenoxy}propanoic acid methyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性水生毒性 (类别1)
慢性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330 漱口。
P391 收集溢出物。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (R)-2-{4-[3-Chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridyloxy]phenoxy}propanoic
别名
acid methyl ester
: C16H13ClF3NO4
分子式
: 375.73 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Methyl (R)-2-(4-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxy)propionate
-
CAS 号 72619-32-0
EC-编号 406-250-0
索引编号 607-335-00-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体, 氟化氢
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 棕色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
> 280 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.372 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.05 - 4.07 在 20 °C
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 雌性 - 545 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 雄性 - 337 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - 蓝鳃太阳鱼 - 0.3 mg/l - 96.0 h
对水蚤和其他水生无脊 半数致死浓度（LC50） - Daphnia magna (大型蚤) - 6.2 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。
避免释放到环境中。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3082 国际海运危规: 3082 国际空运危规: 3082
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. (Methyl (R)-2-(4-(3-
chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxy)propionate)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. (Methyl (R)-2-(4-(3-
chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxy)propionate)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, liquid, n.o.s. (Methyl (R)-2-(4-(3-chloro-5-
trifluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxy)propionate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质 氟吡甲禾灵为无色晶体，熔点在55～57℃之间，蒸气压为0.80mPa（25℃），油水分配系数Kow-lgP=4.07。亨利常数为3.23×10^-2Pa·m³/mol（计算值）。水中溶解度为9.3mg/L（25℃）；在其他溶剂中的溶解度如下：乙腈4.0kg/kg，丙酮3.5kg/kg，二氯甲烷3.0kg/kg，二甲苯1.27kg/kg。

毒性 氟吡甲禾灵的大鼠急性经口LD₅₀（mg/kg）为雄性393、雌性599。兔子急性经皮LD₅₀＞5000mg/kg，对兔皮肤无刺激作用，但对眼睛有中度刺激作用。

作用机理与特点 氟吡甲禾灵是乙酰辅酶A羧化酶（ACCase）抑制剂。施用于茎叶后，药剂能迅速被禾本科杂草的叶子吸收，并传导至整株植物，在分生组织中积累，从而抑制植物体内乙酰辅酶A羧化酶的活性，导致脂肪酸合成受阻而杀死杂草。喷洒在土壤中的药剂也能通过根部吸收产生杀草效果。与氟吡甲禾相比，它具有更高的灵活性和更稳定的药效，不易受低温、雨水等不利环境条件的影响。施药后48小时内可以观察到杂草的受害症状，首先是幼嫩组织和生长旺盛的部分受到抑制。

应用 高效氟吡甲禾灵适用于防治一年生禾本科杂草如稗草、狗尾草、马唐、野燕麦、牛筋草、野黍、千金子、早熟禾、旱雀麦、大麦属、看麦娘、黑麦草等，以及多年生禾本科杂草如匍匐冰草、堰麦草、假高粱、芦苇和狗牙根等。它对苗后到分蘖期至抽穗初期的一年生和多年生禾本科杂草有很好的防除效果，但对阔叶草和莎草无效。

合成方法 高效氟吡甲禾灵的合成步骤如下：

中间体2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶通过以下反应制备：

生物活性 Haloxyfop-P-methyl 是一种芳氯氧苯氧丙酸类除草剂，能够被目标植物的根或叶片吸收，阻碍脂肪酸合成并增加氧化应激。

用途 主要用于防治大豆和棉花中的一年生禾本科杂草。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯氧基]丙酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到高效氟吡甲禾灵
  参考文献：
  名称：

  来自结核分枝杆菌的乙酰辅酶 A 羧化酶 (AccD6) 的羧基转移酶 β 亚基的结构、活性和抑制作用。

  摘要：

  在结核分枝杆菌中，乙酰辅酶 A（乙酰辅酶 A）的羧化产生丙二酰辅酶 A（长链脂肪酸生物合成的组成部分）由两种顺序作用的酶催化：生物素羧化酶 (AccA) 和羧基转移酶。 ACCD）。虽然三种不同的生物素羧化酶（AccA1 至 -3）和六种羧基转移酶（AccD1 至 -6）在结核分枝杆菌中的确切作用仍不清楚，但 AccD6 与 AccA3 复合可以从乙酰辅酶 A 合成丙二酰辅酶 A。测试了一系列 10 种靶向植物乙酰辅酶 A 羧化酶 (ACC) 的除草剂对 AccD6 的抑制和抗结核分枝杆菌的全细胞活性。在测试的除草剂中，haloxyfop（一种芳基苯氧基丙酸酯）在体外显示出对结核分枝杆菌 AccD6 的抑制作用，50% 抑制浓度 (IC50) 为 21.4 ± 1 μM。这里，我们报告了 apo 形式 (3.0 Å) 和与 haloxyfop-R (2.3 Å) 复合物的结核分枝杆菌 AccD6

  DOI：

  10.1128/aac.02574-13
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 吡啶 、 iron(III) chloride 、 氢氟酸 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 73.0~205.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 2-[4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯氧基]丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种高效氟吡甲禾灵的生产方法

  摘要：

  本发明提供一种高效氟吡甲禾灵的生产方法，属于高效氟吡甲禾灵制备领域。所述高效氟吡甲禾灵的生产方法，包括有：制备中间体、氟化、缩合。本发明的高效氟吡甲禾灵的生产方法，能够在75‑80℃的较低反应温度，5h的较短反应时间条件下，实现反应的顺利进行，有效实现高效氟吡甲禾灵纯度及收率的同步提升，制得的高效氟吡甲禾灵纯度为99.234‑99.260%，收率为97.5‑97.9%。

  公开号：

  CN115322145A

文献信息

• [EN] HERBICIDAL PROPYNYL-PHENYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PROPYNYLE-PHÉNYLE HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2015197468A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein: R1 is C1-C3alkoxy, C1-C2alkoxy-C1-C3alkoxy, C1-C2fluoroalkoxy, ethyl, n-propyl, n-butyl, cyclopropyl or ethynyl; R2 is hydrogen, ethyl, n-propyl, cyclopropyl, vinyl, ethynyl, C1-C3alkoxy, C1-C3fluoroalkyl, C1-C2fluoroalkoxy, C1-C2alkoxy-C1-C3alkoxy-, or C1fluoroalkoxy-C1-C3alkoxy-; provided that when R1 is ethyl, n-propyl, n-butyl, cyclopropyl or ethynyl, then R2 is hydrogen, ethyl, n-propyl, cyclopropyl, vinyl or ethynyl; and Y is O, S, S(O), S(O)2, N(C1-C2alkyl), N(C1-C2alkoxy), C(O), CR8R9 or -CR10R11CR12R13-; and and G, R3, R4, R5 and R6 are as defined herein; wherein the compound of formula (I) is optionally present as an agrochemically acceptable salt thereof. These compounds are suitable for use as herbicides. The invention therefore also relates to a method of controlling weeds, especially grassy monocotyledonous weeds, in crops of useful plants, comprising applying a compound of formula (I), or a herbicidal composition comprising such a compound, to the plants or to the locus thereof.

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物（I）：其中：R1为C1-C3烷氧基，C1-C2烷氧基-C1-C3烷氧基，C1-C2氟烷氧基，乙基，正丙基，正丁基，环丙基或乙炔基；R2为氢，乙基，正丙基，环丙基，乙烯基，乙炔基，C1-C3烷氧基，C1-C3氟烷基，C1-C2氟烷氧基，C1-C2烷氧基-C1-C3烷氧基，或C1氟烷氧基-C1-C3烷氧基-；但是当R1为乙基，正丙基，正丁基，环丙基或乙炔基时，R2为氢，乙基，正丙基，环丙基，乙烯基或乙炔基；Y为O，S，S(O)，S(O)2，N(C1-C2烷基)，N(C1-C2烷氧基)，C(O)，CR8R9或-CR10R11CR12R13-；以及G，R3，R4，R5和R6如本文所定义；其中化合物（I）可作为农药中可接受的盐存在。这些化合物适用于用作除草剂。因此，本发明还涉及一种控制杂草，特别是草本单子叶杂草，在有用植物作物中的方法，包括将化合物（I）或含有这种化合物的除草剂组合物施用于植物或其生长地点。
• [EN] PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS PESTICIDES ET PROCÉDÉS RELATIFS À CES COMPOSITIONS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2013009791A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  This document discloses molecules having the following formula ("Formula One") The molecules disclosed in this document are related to the field of processes to produce molecules that are useful as pesticides (e.g., acaricides, insecticides, molluscicides, and nematicides), such molecules, and processes of using such molecules to control pests.

  这份文件公开了具有以下公式（“公式一”）的分子。本文档中披露的分子与生产作为农药（例如，杀螨剂、杀虫剂、杀软体动物剂和杀线虫剂）有用的分子的过程领域有关，以及这样的分子和使用这样的分子控制害虫的过程。
• PESTICIDAL COMPOSITIONS
  申请人：Parker Marshall H.

  公开号：US20120053146A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Molecules according to Formula One: and their uses are disclosed herein.

  根据公式一的分子的使用在本文件中披露。
• Pesticidal Compositions and Processes Related Thereto
  申请人：Yap Maurice C.H.

  公开号：US20120110702A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”): and processes related thereto.

  这份文件公开了具有以下公式（“公式一”）的分子以及与之相关的过程。
• PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20130288893A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”): and processes related thereto.

  这份文件公开了具有以下公式（“公式一”）的分子以及与之相关的过程。