环丙嘧磺隆 | 136849-15-5

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 取代脲类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环丙嘧磺隆
• 中文别名: 1-[2-(环丙酰基)苯基氨基磺酰基]-3-(4,6-二甲氧嘧啶-2-)脲；环磺隆；N-{{[2-(环丙基羰基)苯基]氨基}磺酰基}-N'-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲
• 英文名称: cyclosulfamuron
• 英文别名: 1-{[o-(cyclopropylcarbonyl)-phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea；1-[[2-(cyclopropanecarbonyl)phenyl]sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea
• CAS: 136849-15-5
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₆S
• 分子量: 421.434
• InChiKey: OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162.0℃
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  Solubility in organic solvents (g/l at 20 °C) Acetone 21.0 Ethyl acetate 5.0 Dichloromethane 50.0 n‐Hexane <0.001 Methanol 1.5 Toluene 1
• 蒸汽压力：
  1.65e-07 mmHg
• 稳定性/保质期：
  对兔皮肤无刺激性，但会对兔眼睛产生轻微的刺激作用。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

环丙嘧磺隆简介

环丙嘧磺隆（cyclosulfamuron），曾作为试验代号BAS710H、AC322140，商品名称为Invest、Jin-Qiu、Orysa、Saviour。其他名称包括Ichiyonmaru和金秋。该除草剂由美国氰氨公司（现BASF公司）研发，属于磺酰脲类。

作用机理

环丙嘧磺隆是支链氨基酸（ALS或AHAS）合成抑制剂乙乳酸合成酶的抑制剂。通过抑制必需氨基酸如苯丙氨酸、异亮氨酸的合成起作用，进而停止细胞分裂和植物生长。选择性来源于植物体内的快速代谢。该除草剂主要通过植物根系及茎部吸收，在分生组织中传导。环丙嘧磺隆能被杂草根和叶吸收，在植株体内迅速传导，阻碍颁氨酸、异亮氨酸、亮氨酸的合成，抑制细胞分裂和生长。敏感杂草在根和叶吸收药剂后，幼芽和根迅速停止生长，幼嫩组织发黄并枯死。杂草从吸收药剂到死亡的过程一般为5至15天，对于多年生杂草，则需要更长时间。施药后，杂草虽可能仍呈绿色，但已失去与作物竞争的能力。环丙嘧磺隆对ALS的抑制活性（ICso, mol/L）远高于苄嘧磺隆、氯嘧磺隆和咪草烟。

合成方法

以邻氨基苯甲酸为起始原料，经过磺酰化、酰氯化后与Y-丁内酯缩合制得中间体取代苯胺。再由嘧啶胺与氯磺酰基异氰酸酯缩合，并与取代苯胺反应即得目标产物。

毒性

环丙嘧磺隆对大鼠急性经口LD₅₀ >5000 mg/kg，兔急性经皮LD₅₀ >4000 mg/kg，大鼠急性吸入LC₅₀ >5.2 mg/L（4小时）。对兔皮肤无刺激作用，但对眼睛有轻微刺激。鲤鱼LC₅₀ >50 mg/L，鳟鱼LC₅₀ >7.7 mg/L（均在72小时内），水蚤LC₅₀ >9.1 mg/L（48小时内）。野鸭急性经口LD₅₀ >1800 mg/kg。

化学性质

纯品为灰色固体，熔点160.9～162.9℃，蒸气压2.2×10⁻⁵ Pa (20℃)，相对密度0.64（20℃）。在pH=5时水中溶解度为0.17 mg/L，在pH=7时为6.52 mg/L，在pH=9时则为549 mg/L。在不同pH值下，环丙嘧磺隆的水溶性各异。

应用

用于水稻、小麦、大麦和草坪防除一年生及多年生阔叶杂草及莎草科杂草。如适用于水田的多年生水三楼、卵穗荸荠、野荸荠、矮慈姑、萤蔺；以及一年生异型莎草、繁缕、陌上草、鸭舌草、节节菜和母草属杂草等。在麦田，可用于苗前处理防除蓝玻璃繁缕、荠菜及药用球果紫堇，或用于一年出山靛、刚毛毛莲菜和阿拉伯婆婆纳的防治；春季则适用于苗后处理防除野欧白芥、虞美人、荠菜、药用球果紫堇、常春藤、婆婆纳等。对猪殃殃有特别良好的防效。

• 水田使用：在水稻移栽后2～15天内施用，剂量为45～60 g/hm²；直播稻田播后12天内施用，剂量为10～40 g/hm²。
• 麦田苗后处理：使用剂量为25～50 g/hm²。春季应用效果优于秋季，特别是在春季后期应用效果更佳。
• 辅助剂：春季苗后处理时，需加入植物油作为助剂，使用剂量为25 g/hm²。
• 秋季施用：在秋季苗后施用，剂量为75～100 g/hm²。

环丙嘧磺隆已在我国稻田获得了临时登记。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶 、 (2-氨基苯基)环丙基甲酮 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯磺酰异氰酸酯 、 二氯甲烷 为溶剂， 以3.8 g (70%)的产率得到环丙嘧磺隆
  参考文献：
  名称：

  1-{[O-(cycl

  摘要：

  本发明涉及一种作物选择性除草剂1-{[o-(环丙基羰基)苯基]磺酰胺}-3-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲，其制备方法以及在作物选择性磺酰胺脲衍生物的存在下选择性控制不良植物物种的方法。

  公开号：

  US05009699A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。

表征谱图