2-benzoyl-3-(2-nitrophenyl)acrylonitrile | 67720-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzoyl-3-(2-nitrophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 5379；2-Benzoyl-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 67720-59-6
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 278.267
• InChiKey: FWQLDYNTNHEALS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-3-(2-nitrophenyl)acrylonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67 %的产率得到2-phenylquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  硼化镍促进还原环化合成喹啉和喹啉-2(1H)-酮衍生物

  摘要：

  公开了一种温和且有效的合成不同取代的喹啉和喹啉-2-酮衍生物的方法。原位生成的硼化镍被证明是还原环化反应的有效促进剂。广泛的底物范围、温和的反应条件、稳定的产率和广泛的官能团耐受性是新发现的反应的其他显着特征。采用这种分子内还原环化方案，可以制备毫克至多克规模的大量喹啉和喹啉-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/a-2116-5206
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 、 邻硝基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-benzoyl-3-(2-nitrophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  卤化镁催化亚甲基环丙烷和酰基氰基烯烃合成氧杂螺[2.5]辛烯

  摘要：

  已经实现了用酰基氰基烯烃对亚甲基环丙烷（MCPs）的新型转化，从而生成了氧杂螺[2.5]辛烯。在温和的反应条件下，这种环化反应成功地由卤化镁催化，并显示出宽泛的官能团耐受性。该反应包括一个罕见的反应过程，该过程涉及在MCP开环后分子内将Mg烯醇氧加到Oxa-Michael并加到烯烃中。没有在我们的实验室中以前观察到的典型的分子内烯醇镁的迈克尔加成反应，导致形成螺[2.3]己烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100500

文献信息

• Synthesis Route to Pyrrolones from α-Cyano α,β-Unsaturated Ketones and α-Isocyano Esters by Oxidative Dearomatization of 2-Aminofuran Intermediates
  作者：Anil K. Mahida、Someshwar B. Kale、Utpal Das

  DOI：10.1002/ejoc.201701194

  日期：2017.11.24

  A straightforward catalyst-free, ligand-free, and metal-free synthesis of 2-aminofurans through [4+1] cycloaddition of isocyanoacetates and electron-deficient alkenes is developed. The products are obtained in high yields without any column chromatography. Oxidative dearomatization of the furan products leads to pyrrolones in high yields.

  通过异氰基乙酸酯和缺电子烯烃的[4 + 1]环加成反应，开发了一种简单的无催化剂，无配体和无金属的2-氨基呋喃合成方法。无需任何柱色谱法即可高收率地获得产物。呋喃产物的氧化脱芳烃导致高产率的吡咯烷酮。
• Phosphine-Catalyzed (4 + 2) Cycloaddition of Conjugated Dienes with Enones and Its Asymmetric Variant
  作者：Ke Li、Zhenjie Gan、Er-Qing Li、Zheng Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00780

  日期：2021.4.16

  reported a novel phosphine-catalyzed (4 + 2) cyclization reaction of electron-deficient conjugated dienes with enones to generate functionalized dihydropyran skeletons. A mechanistic investigation reveals that the reaction produces a new phosphonium zwitterion, which undergoes consecutive reactions. In addition, an asymmetric variant was developed by efficient and economical chiral phosphine catalysis.

  在这里，我们报道了一种新型的膦缺乏电子共轭二烯与烯酮的膦催化（4 + 2）环化反应，以生成功能化的二氢吡喃骨架。机理研究表明，该反应产生新的phospho两性离子，其经历连续反应。另外，通过有效和经济的手性膦催化开发了不对称变体。
• Magnesium Halide‐Catalyzed Synthesis of Oxaspiro[2.5]octenes from a Methylenecyclopropane and Acyl Cyanoalkenes
  作者：Itaru Suzuki、Kazuki Ogura、Jun‐ya Shimazu、Ikuya Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.202100500

  日期：2021.5.20

  Novel transformation of methylenecyclopropanes (MCPs) with acyl cyanoalkenes has been achieved to give oxaspiro[2.5]octenes. This annulation is successfully catalyzed by magnesium halides under mild reaction conditions, and shows a broad functional group tolerance. The reaction includes a rare reaction course, which involves an intramolecular oxa-Michael addition of Mg enolate after the ring opening

  已经实现了用酰基氰基烯烃对亚甲基环丙烷（MCPs）的新型转化，从而生成了氧杂螺[2.5]辛烯。在温和的反应条件下，这种环化反应成功地由卤化镁催化，并显示出宽泛的官能团耐受性。该反应包括一个罕见的反应过程，该过程涉及在MCP开环后分子内将Mg烯醇氧加到Oxa-Michael并加到烯烃中。没有在我们的实验室中以前观察到的典型的分子内烯醇镁的迈克尔加成反应，导致形成螺[2.3]己烷。
• Synthesis of Quinoline and Quinolin-2(1H)-one Derivatives via Nickel Boride Promoted Reductive Cyclization
  作者：Mrinal K. Bera、Rumpa Sarkar、Surya Kanta Samanta、Anila M. Menon、Deepak Chopra、Debabani Ganguly

  DOI：10.1055/a-2116-5206

  日期：2023.10

  diversely substituted quinoline and quinolin-2-one derivatives is disclosed. In situ generated nickel boride proved to be an effective promoter of the reductive cyclization reaction. Broad substrate scope, mild reaction conditions, consistent yield, and a wide range of functional group tolerance are the other notable features of the newly discovered reaction. A large number of quinoline and quinolin-2-one

  公开了一种温和且有效的合成不同取代的喹啉和喹啉-2-酮衍生物的方法。原位生成的硼化镍被证明是还原环化反应的有效促进剂。广泛的底物范围、温和的反应条件、稳定的产率和广泛的官能团耐受性是新发现的反应的其他显着特征。采用这种分子内还原环化方案，可以制备毫克至多克规模的大量喹啉和喹啉-2-酮衍生物。