4,4-Dimethylcyclohepten | 41866-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4,4-Dimethylcyclohepten
• 英文别名: 4,4-Dimethylcycloheptene
• CAS: 41866-09-5
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: UIJPJROKQZWILZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基环己酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4,4-Dimethylcyclohepten
  参考文献：
  名称：

  On the Mechanism of Ring Inversion in Cycloheptene and Its Derivatives

  摘要：

  3,3-二甲基环庚烯、4,4-二甲基环庚烯和5,5-二甲基环庚烯的环转变自由能壁比相应苯环庚烯衍生物要小得多，但表现出相同的趋势。这一观察强烈暗示，这两种类型分子的椅式构象通过相同的机制相互转变。另一方面，4,4,6,6-四甲基环庚烯的ΔG≠值约为3千卡/摩尔，偏离了对应苯环庚烯衍生物行为的预期。提供了一个解释。

  DOI：

  10.1139/v73-180

文献信息

• On the Mechanism of Ring Inversion in Cycloheptene and Its Derivatives
  作者：Maurice St-Jacques、Cambyse Vaziri

  DOI：10.1139/v73-180

  日期：1973.4.15

  Free energy barriers to ring inversion of 3,3-dimethyl-, 4,4-dimethyl-, and 5,5-dimethylcycloheptene were found to be much smaller than those of corresponding benzocycloheptene derivatives but show the same trend. This observation strongly suggests that the chair conformation of both types of molecules inter-converts through the same mechanism. On the other hand, the ΔG^≠ value for 4,4,6,6-tetramethyl-cycloheptene is about 3 kcal/mol out of line from that expected from a consideration of the behavior of the corresponding benzocycloheptene derivative. An explanation is offered.

  3,3-二甲基环庚烯、4,4-二甲基环庚烯和5,5-二甲基环庚烯的环转变自由能壁比相应苯环庚烯衍生物要小得多，但表现出相同的趋势。这一观察强烈暗示，这两种类型分子的椅式构象通过相同的机制相互转变。另一方面，4,4,6,6-四甲基环庚烯的ΔG≠值约为3千卡/摩尔，偏离了对应苯环庚烯衍生物行为的预期。提供了一个解释。