1,2-bis-1-cyclopentene | 14668-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-bis-1-cyclopentene
• 英文别名: 1,2-Bis(hydroxymethyl)-1-cyclopentene；1,2-bis(hydroxymethyl)cyclopentene；1,2-bis(hydroxymethyl)cyclopent-1-ene；1,2-Bis-hydroxymethyl-cyclopent-1-en；Cyclopent-1-ene-1,2-diyldimethanol；[2-(hydroxymethyl)cyclopenten-1-yl]methanol
• CAS: 14668-75-8
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: SILBRLVSIAKKDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C
• 沸点：
  111.5-113.0 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis-1-cyclopentene 在 迭氮酸 、 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 以21%的产率得到1,2-bis(aminomethyl)cyclopent-1-ene dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Alicyclic diamine fungicides

  摘要：

  使用具有一般化学式的化合物：##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4可以相同也可以不同，代表氢原子或1-6个碳原子的烷基基团，或NR.sup.1 R.sup.2和/或NR.sup.3 R.sup.4一起代表具有5或6个环原子的杂环基团，x为0或1，当x为0时，虚线代表双键，N代表饱和或乙烯不饱和的二价烃基团，用以形成3到6个环原子和0到2个双键的环戊烷、环戊烯或环戊二烯环的补充，以游离碱或植物可耐受的酸盐形式作为植物杀菌剂，作为杀菌剂，尤其作为霉菌杀菌剂。化合物的一些新的具有化学式(1)的化合物被单独声明。

  公开号：

  US05464873A1
• 作为产物：
  描述：

  庚二酸 以22%的产率得到1,2-bis-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Alicyclic diamine fungicides

  摘要：

  使用具有一般化学式的化合物：##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4可以相同也可以不同，代表氢原子或1-6个碳原子的烷基基团，或NR.sup.1 R.sup.2和/或NR.sup.3 R.sup.4一起代表具有5或6个环原子的杂环基团，x为0或1，当x为0时，虚线代表双键，N代表饱和或乙烯不饱和的二价烃基团，用以形成3到6个环原子和0到2个双键的环戊烷、环戊烯或环戊二烯环的补充，以游离碱或植物可耐受的酸盐形式作为植物杀菌剂，作为杀菌剂，尤其作为霉菌杀菌剂。化合物的一些新的具有化学式(1)的化合物被单独声明。

  公开号：

  US05464873A1

文献信息

• Syntheses of 1-Cyclopentene-1,2-dicarboxaldehyde and 1-Cyclobutene-1,2-dicarboxaldehyde
  作者：Darko Butina、Franz Sondheimer

  DOI：10.1055/s-1980-29114

  日期：——
• Synthesis and fluorescence of a configurationally locked Z-hexatriene: 1,2-divinylcyclopentene
  作者：Annemarie ten Wolde、Harry P.J.M. Dekkers、Harry J.C. Jacobs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87189-1

  日期：1993.7
• Synthesis and Fungicidal Activity of Alicyclic Diamines
  作者：Neil D. Havis、Dale R. Walters、William P. Martin、Fiona M. Cook、David J. Robins

  DOI：10.1021/jf950772s

  日期：1996.1.1

  As part of an ongoing program of work on polyamine analogues, a number of alicyclic diamines were synthesized and examined for fungicidal activity. The alicyclic diamine 1,2-bis(aminomethyl)4,5-dimethylcyclohexa-1,4-diene (BAD), synthesized as the dihydrochloride salt, controlled the important crop pathogen Erysiphe graminis f.sp hordei. Greatest control off, graminis was achieved when BAD was applied 2 days postinoculation. The alicyclic diamines trans-4,5-bis(aminomethyl)1,2-dimethylcyclohex-1-ene (trans-BAD) and the cis-isomer (cis-BAD), as well as 1,2-bis(aminomethyl)cyclopentene (BACP) and trans-1,2-bis(dimethylaminomethyl)cyclo (TCCBM), were also synthesized as their dihydrochloride salts. trans-BAD was found to possess greater fungicidal activity than the cis-isomer against E. graminis, while BACP and TCCBM both gave >80% control of powdery mildew infection. Since the powdery mildew fungus cannot be grown axenically, the effects of the alicyclic diamines on polyamine metabolism were examined using the oat leaf stripe pathogen, Pyrenophora avenae. BAD and derivatives had little effect on polyamine metabolism in the fungal pathogen P. avenae. It seems clear, therefore, that the antifungal activity of these derivatives may not be associated with altered polyamine metabolism.
• BUTINA D.; SONDHEIMER F., SYNTHESIS, 1980, NO 7, 543-545,
  作者：BUTINA D.、 SONDHEIMER F.

  DOI：——

  日期：——
• VERWENDUNG VON 1,1-DIMETHYLOLCYCLOALKANEN ODER 1,1-DIMETHYLOLCYCLOALKENEN ZUR HERSTELLUNG VON POLYMEREN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2321242A1

  公开（公告）日：2011-05-18