2-乙酰基异烟腈 | 37398-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基异烟腈
• 英文名称: 2-acetylisonicotinonitrile
• 英文别名: 2-acetyl-4-cyanopyridine；2-acetylpyridine-4-carbonitrile
• CAS: 37398-49-5
• 化学式: C₈H₆N₂O
• mdl: MFCD07357443
• 分子量: 146.148
• InChiKey: WISLYNBDMYWHNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基异烟腈 在 盐酸 、 sodium methylate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-amidino-2-acetylpyridine 2'-amidinohydrazone dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-Amidinoindan-1-one 2'-amidinohydrazone: a new potent and selective inhibitor of S-adenosylmethionine decarboxylase

  摘要：

  Two isomeric amidino-2-acetylpyridine amidinohydrazones, 11 and 12, and 4-amidinoindanone amidinohydrazone, 17, have been synthesized and tested for inhibition of S-adenosylmethionine decarboxylase (SAMDC) and diamine oxidase and for antiproliferative activity against T24 human bladder carcinoma cells. Compound 11 inhibited SAMDC with an IC50 of 10 nM and was 140- and >500-fold more potent than methylglyoxal bis(guanylhydrazone) (MGBG) and 12, respectively. The difference in potency between 11 and 12 was interpreted with the help of molecular modeling and appeared to be associated with two different low-energy conformations of the compounds. Compound 17 which represents a conformationally constrained analogue of 11, was superior to the latter and MGBG with respect to selective inhibition of SAMDC and antiproliferative activity, and is of interest as a potential anticancer agent and a drug for the treatment of protozoal and Pneumocystis carinii infections.

  DOI：

  10.1021/jm00067a014
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 L-苏氨酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 水 、 三氟乙酸 、 silver nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.02h， 以40%的产率得到2-乙酰基异烟腈
  参考文献：
  名称：

  未保护的氨基酸可作为稳定的杂环C–H官能团的自由基前体

  摘要：

  据报道，使用未保护的氨基酸作为稳定的烷基自由基前体，可以有效，通用地进行杂芳烃的CH烷基化反应。这种一锅法在水性条件下露天进行，对几种天然和非天然氨基酸均有效。适当地官能化可变结构的杂环，并且反应性趋势反映了所产生的自由基物种的亲核特性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01754

文献信息

• [EN] (3-HYDROXY-4-AMINO-BUTAN-2-YL) -3- (2-THIAZOL-2-YL-PYRROLIDINE-1-CARBONYL) BENZAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR TREATING<br/>[FR] DÉRIVÉS DE (3-HYDROXY-4-AMINO-BUTAN-2-YL) -3- (2-THIAZOL-2-YL-PYRROLIDINE-1-CARBONYL) BENZAMIDE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BÊTA-SÉCRÉTASE POUR LE TRAITEMENT
  申请人：COMENTIS INC

  公开号：WO2009042694A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention provides novel beta-secretase inhibitors and methods for their use, including methods of treating of Alzheimer's disease. (Formula)

  本发明提供了新颖的β-分泌酶抑制剂及其使用方法，包括用于治疗阿尔茨海默病的方法。
• [EN] DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE 2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE DIACYLGLYCÉROL ACYLTRANSFÉRASE 2
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2013150416A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Derivatives of purine, 3H-imidazo[4,5-b]pyrimidine and 1H- imidazo[4,5-d]pyrazine of Formula I that inhibit the activity of the diacylglycerol acyltransferase 2 (DGAT2) and their uses in the treatment of diseases linked thereto in animals are described herein.

  这里描述了抑制二酰基甘油酰基转移酶2（DGAT2）活性的嘌呤衍生物，即式I的3H-咪唑并[4,5-b]嘧啶和1H-咪唑并[4,5-d]吡嗪，以及它们在治疗相关动物疾病中的用途。
• Metal-free C–H methylation and acetylation of heteroarenes with PEG-400
  作者：Vishal Suresh Kudale、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d0gc01183e

  日期：——

  efficient route for methylation and acetylation of aza-heteroarenes using PEG-400 under O2 and TsOH·H2O for the first time by tuning the reaction conditions using a different set of starting materials. The key features of the current protocol are oxidative C–O and C–C bond scission under metal-free conditions with good functional group tolerance, and a broad substrate scope. The potential applicability

  从可再生和廉价来源产生甲基碳来源具有挑战性。在本文中，我们通过使用不同的起始原料调整反应条件，首次描述了在O 2和TsOH·H 2 O下使用PEG-400进行氮杂杂芳烃甲基化和乙酰化的新颖而有效的途径。当前协议的关键特征是在无金属条件下具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围的氧化性C–O和C–C键断裂。通过一锅法证明了所设计方法的潜在适用性，可用于合成中枢神经系统（CNS）抑制剂和抗惊厥药物分子。
• [EN] OXIME DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF HISTONE DEMETHYLASE KDM4C<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXIME UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉMÉTHYLASE KDM4C
  申请人：IEO - ST EUROPEO DI ONCOLOGIA S R L

  公开号：WO2017198785A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present invention relates to oxime derivatives (Formula I), wherein R1 and R2 are as defined in the specification, pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use in therapy.

  本发明涉及肟衍生物（化学式I），其中R1和R2如规范中所定义，含有这种化合物的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• Metal-Free, Redox-Neutral, Site-Selective Access to Heteroarylamine via Direct Radical–Radical Cross-Coupling Powered by Visible Light Photocatalysis
  作者：Chao Zhou、Tao Lei、Xiang-Zhu Wei、Chen Ye、Zan Liu、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/jacs.0c07600

  日期：2020.9.30

  common structure found in drug agents, natural products and fine chemicals. Reported herein is an alternative access to heteroarylamine via radical-radical cross-coupling pathway, powered by visible light catalysis without any aid of external oxidant and reductant. Only by visible light irradiation of a photocatalyst such as a metal-free photocatalyst, a cascade single electron transfer event of amines

  过渡金属催化的 CN 键形成反应已成为构建芳胺的基本和强大工具，芳胺是药物、天然产物和精细化学品中的常见结构。本文报道了一种通过自由基-自由基交叉偶联途径获得杂芳胺的替代途径，由可见光催化提供动力，无需任何外部氧化剂和还原剂的帮助。只有通过光催化剂（如无金属光催化剂）的可见光照射，胺和杂芳基腈的级联单电子转移事件，通过稳态和瞬态光谱研究证明，在原位产生胺自由基阳离子和芳基阴离子CN 键的形成。一系列可用胺的 CN 交叉偶联的无金属和氧化还原经济性质、高效率和位点选择性，