2-亚甲基环辛醇 | 56900-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-亚甲基环辛醇
• 英文名称: 2-methylenecyclooctanol
• 英文别名: 2-Methylen-cyclooctanol；2-methylidenecyclooctan-1-ol
• CAS: 56900-26-6
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: YKHHIMQHDWJSRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-95 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚甲基环辛醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以98%的产率得到2-methylenecyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  Dehydration of alcohols with an adjacent phenylthio (PhS) group

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98638-6
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基硫烷基环辛酮 在 sodium periodate 、 sodium thiophenolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-亚甲基环辛醇
  参考文献：
  名称：

  Dehydration of alcohols with an adjacent phenylthio (PhS) group

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98638-6

文献信息

• Syn regioselectivity of the hydroperoxidation of cyclo-alkenes with singlet oxygen
  作者：Charles W. Jefford、Christian G. Rimbault

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80156-6

  日期：1981.1

  The regioselectivity of hydroperoxidation of 1-alkylcycloalkenes is rationalized in terms of the formation of a zwitterionic peroxide.

  根据两性离子过氧化物的形成，合理化1-烷基环烯烃的氢过氧化的区域选择性。
• Steric Effect in Regioselective Cyclization of 3,4-Epoxy Alcohols to Oxetanes
  作者：Tadashi Masamune、Shingo Sato、Atsushi Abiko、Mitsunori Ono、Akio Murai

  DOI：10.1246/bcsj.53.2895

  日期：1980.10

  factors for oxetane formation by intramolecular cyclization, were prepared and treated with base under aqueous (KOH in 75% aq DMSO) and anhydrous conditions (NaH in THF). The result of the reactions of cis- and trans-4,5-epoxy-2-rnethyl-2-undecanols, coupled with that of 1-(2,3-epoxybutyl)- and 1-(2,3-epoxy-3-methylbutyl)-1-cyclohexanols (1a and 1b), indicated that the regioselective oxetane formations

  许多 3,4-环氧醇，涉及通过分子内环化形成氧杂环丁烷的关键结构因素，在水溶液（KOH 在 75% DMSO 水溶液中）和无水条件（在 THF 中的 NaH）下用碱处理。顺-和反-4,5-环氧-2-甲基-2-十一醇与1-(2,3-环氧丁基)-和1-(2,3-环氧-3)反应的结果-甲基丁基）-1-环己醇（1a 和 1b）表明，与与碳负离子的相应反应相比，具有醇盐阴离子的 3,4-环氧醇的区域选择性氧杂环丁烷形成对受攻击的环氧乙烷环的位阻非常不敏感，而1-(2,3-环氧丙基)-1-环烷醇的反应表明相关反应取决于攻击醇盐阴离子的体积。此外，1-(1,
• Zeolite matrix assisted decomposition of singlet oxygen sensitizers during photooxidation
  作者：J. Shailaja、J. Sivaguru、V. Ramamurthy

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.02.010

  日期：2016.12

  monomeric dye is effective in producing singlet oxygen by energy transfer process inside the zeolite cavity. In polar zeolites like LiY, NaY energy transfer predominates whereas in basic zeolites like CsY electron transfer overtakes the energy transfer leading to the photo-destruction of the dye. While on short time of irradiation, energy transfer to oxygen led to selectivity in the product distribution

  噻嗪染料，如硫氨酸，亚甲基蓝和亚甲基绿在单价阳离子交换Y型沸石中交换。取决于水含量，染料分子以单体（“干”）或二聚体（“湿”）的形式存在。单体染料可有效地通过沸石腔内的能量转移过程产生单线态氧。在诸如LiY的极性沸石中，NaY的能量转移占主导地位，而在诸如CsY的碱性沸石中，电子转移会超过能量转移，从而导致染料的光解。虽然在短时间照射下，能量转移到氧气上会导致产物分布的选择性，但在长时间照射下，通过电子转移破坏染料是主要结果。
• Allylic alcohols by methylene transfer from N-lithiomethyl-N,N′,N″,N″-tetramethyldiethylenetriamine to epoxides
  作者：Marius Schakel、Hendrikus Luitjes、Frank L. M. Dewever、Jan Scheele、Gerhard W. Klumpp

  DOI：10.1039/c39950000513

  日期：——

  Allylic (homoallylic) alcohols are obtained from epoxides (and certain oxetanes) and N-lithiomethyl-N,N′,N″,N″-tetramethyldiethylenetriamine.

  烯丙基（均烯丙基）醇可从环氧化物（和某些氧杂环丁烷）和 N-硫甲基-N,N²,Nâ³,Nâ³-四甲基二乙烯三胺中获得。
• AlEt3-promoted eliminative ring-opening of β-hydroxy epoxides: highly stereoselective synthesis of terminal α-hydroxy olefins
  作者：Fei Wang、Shao Hua Wang、Yong Qiang Tu、Shi Kuo Ren

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00457-9

  日期：2003.8

  AlEt3-promoted eliminative ring-opening of beta-epoxy alcohols leading to alpha-hydroxy olefins is reported. This eliminative ring-opening reaction is shown to be highly stereoselective, thus providing an alternative asymmetric synthesis for a-hydroxy olefins. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.