环己基巯基乙酸甲酯 | 14091-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环己基巯基乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(cyclohexylthio)acetate
• 英文别名: Methyl (cyclohexylsulfanyl)acetate；methyl 2-cyclohexylsulfanylacetate
• CAS: 14091-31-7
• 化学式: C₉H₁₆O₂S
• mdl: MFCD12761652
• 分子量: 188.291
• InChiKey: CFDNLUNXPVSBJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基巯基乙酸甲酯 在 水 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S)-(-)-<(4-Chlorophenyl)sulfinyl>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  制备手性亚砜的简便方法

  摘要：

  以非常高的光学收率得到亚甲基乙酸乙酸甲酯和亚砜（R）-（1）-（6）的生物催化拆分；该产品已用于系统研究“ SPAC”反应，即不对称合成γ-羟基-α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80467-6
• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 溴乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到环己基巯基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1-硫代环丙烷羧酸盐的简便合成方法

  摘要：

  图形摘要 摘要 开发了从相应的硫醇开始的新型生物学上有趣的 1-硫代环丙烷羧酸盐的两种简便合成方法。方法 A 涉及五个步骤，关键步骤是硫醇和 α-溴丁内酯的 SN2 反应以及通过 t-BuOK 介导的分子内 SN2 环化形成环丙烷。它具有试剂便宜和操作简单等优点，但也存在一些限制，例如相对较多的反应步骤以及与具有酸性和碱性官能团的硫醇不相容。方法 B 涉及两个步骤，关键步骤是使用 1,3,2-二氧杂硫杂环戊烷-2,2-二氧化物在羧酸酯基团的 α 位形成 LDA 介导的环丙烷。它显示出诸如反应步骤少和操作简单等优点，但也存在一些局限性，例如相对昂贵的试剂以及与具有酸性官能团的硫醇不相容。这两种方法在很多方面是互补的，可以根据合成方法特点的具体要求灵活选择。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1286492

文献信息

• Quantitative aspects of radical addition. Part IV. Rate-constant ratios for addition of trichloromethyl and thiyl radicals to olefins
  作者：J. I. G. Cadogan、I. H. Sadler

  DOI：10.1039/j29660001191

  日期：——

  and trichloromethyl radicals from bromotrichloromethane. In a number of experiments both the unchanged olefins and the 1 : 1 adducts were estimated, thus accounting, for the first time, for all the olefin in the system. The results, while confirming the electrophilic character of the radicals studied, indicate that no single factor is entirely responsible for the variations in olefin reactivity. The absence

  考察了影响自由基加成至烯烃双键的速率的因素，并特别提到了极性，共振和空间现象的相对重要性。一种有效的竞争方法已被用来衡量取代反式的相对反应性-对苯二甲酸酯，取代的苯乙烯和各种脂族烯烃，它们来自硫代乙醇酸及其甲基酯的噻吩基，以及来自溴代三氯甲烷的三氯甲基基团。在许多实验中，估计了未改变的烯烃和1：1加合物，因此首次考虑了系统中所有烯烃。结果证实了所研究自由基的亲电特性，但表明没有单一因素完全负责烯烃反应性的变化。已经确定，在将硫代基团添加到取代的α-甲基苯乙烯中时，对过渡态没有明显的极性贡献。
• Visible-Light-Mediated Organocatalyzed Thiol–Ene Reaction Initiated by a Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01331

  日期：2019.6.21

  A convenient method for performing a thiol–ene reaction is described. The reaction is performed under blue-light irradiation and catalyzed by photoactive Lewis basic molecules such as acridine orange or naphthalene-fused N-acylbenzimidazole. It is believed that the process is initiated by a proton-coupled electron transfer process within the complex between the thiol and the Lewis basic catalyst.

  描述了一种进行硫醇-烯反应的简便方法。该反应在蓝光照射下进行，并由光活性的路易斯碱性分子如a啶橙或萘稠合的N-酰基苯并咪唑催化。据信该过程是由硫醇和路易斯碱性催化剂之间的配合物中的质子偶联电子转移过程引发的。
• Radical-mediated thiol–ene ‘click’ reactions in deep eutectic solvents for bioconjugation
  作者：Mark D. Nolan、Andrea Mezzetta、Lorenzo Guazzelli、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1039/d1gc03714e

  日期：——

  conditions, the thiol–ene reaction was applied to amino acid and peptide ligation in DESs. The conditions facilitate highly-efficient synthesis of biomolecular targets using a ‘green’ methodology, with complete recycling of the reaction medium. Fluorescent labelling and glycosylation of a minimal sequence mimetic of angiotensin-converting enzyme 2 capable of binding the SARS-CoV-2 spike protein is demonstrated

  在此，我们报告了深共晶溶剂 (DES) 在自由基介导的氢硫醇化反应中的首次应用。在紫外线和大气氧气介导的条件下，硫醇-烯反应应用于 DES 中的氨基酸和肽连接。这些条件有助于使用“绿色”方法高效合成生物分子靶标，并完全回收反应介质。能够结合 SARS-CoV-2 刺突蛋白的血管紧张素转换酶 2 的最小序列模拟物的荧光标记和糖基化已被证明可用于抑制 COVID-19 感染性的研究。
• Enzymatic Resolution and Decarboxylative Functionalization of α‐Sulfinyl Esters
  作者：Suraksha Gahalawat、Yesu Addepalli、Stephen P. Fink、Lakshmi Kasturi、Sanford D. Markowitz、Joseph M. Ready

  DOI：10.1002/chem.202302996

  日期：2024.2

  Enzymatic resolution of α-sulfinyl esters gives recovered ester and α-sulfinyl acid in high enantiomeric purity. Decarboxylative functionalization provides access to a wide range of optically active sulfoxides in both enantiomeric forms.

  α-亚爷酯的酶促分离得到具有高对映体纯度的回收酯和 α-亚爷酸。脱羧官能团化提供了两种对映体形式的多种光学活性亚砜。
• Weibull, Arkiv foer Kemi, 1952, vol. 3, p. 171,193
  作者：Weibull

  DOI：——

  日期：——