4,4'-Bis(phenylmethoxy)-1,1'-biphenyl | 72633-22-8

• 物质功能分类: 材料化学 - 配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-Bis(phenylmethoxy)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4,4'-bis(benzyloxy)-1,1'-biphenyl；4,4'-dibenzyloxybiphenyl；4,4'-bis-phenoxymethyl-biphenyl；4,4'-Bis-benzyloxy-biphenyl；1-phenylmethoxy-4-(4-phenylmethoxyphenyl)benzene
• CAS: 72633-22-8
• 化学式: C₂₆H₂₂O₂
• mdl: MFCD00658360
• 分子量: 366.459
• InChiKey: KVICJUQJPCCWNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C
• 沸点：
  537.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-Bis(phenylmethoxy)-1,1'-biphenyl 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-[5-[3-(2-Methylsulfonyloxyethyl)-4-phenylmethoxyphenyl]-2-phenylmethoxyphenyl]ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Dihydrobenzofurans and Bis-dihydrobenzofurans

  摘要：

  Several substituted dihydrobenzofurans and bis-dihydrobenzofurans were prepared in accepted yields from 4,4'-biphenyl via a series of reasonable transformations.

  DOI：

  10.3987/com-12-12493
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 4,4'-Bis(phenylmethoxy)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化的功能化4-氯香豆素的化学选择性单芳基化和双芳基化，以三芳基铋为三重芳构化试剂

  摘要：

  在钯催化下，使用三芳基铋作为三重芳基化试剂，研究了不同取代的4-氯香豆素的交叉偶联反应。证明了4-氯香豆素的高反应性以化学选择性方式递送单芳基化和双芳基化产物。所采用的反应条件简单，稳定，并且在2-4小时的条件下，三芳基铋试剂的三重偶联反应性得到了良好的证明。在合成一些天然存在的新黄酮（3.27 – 3.30）中探索了该方法的实用性。另外，4-芳基香豆素3.1产物是制备（R）-托特罗定的有用前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.059

文献信息

• Aerobic Homocoupling of Arylboronic Acids Catalyzed by Regenerable Pd(II)@MIL‐88B‐NH ₂ (Cr)
  作者：Alejandro Valiente、Sergio Carrasco、Amparo Sanz‐Marco、Cheuk‐Wai Tai、Antonio Bermejo Gómez、Belén Martín‐Matute

  DOI：10.1002/cctc.201900556

  日期：2019.8.21

  A fast and operationally simple method for the aerobic homocoupling of arylboronic acids is described. The process is catalyzed by Pd(II) complexes supported on the metal‐organic framework MIL‐88B‐NH2(Cr). The benefits of this approach include the use of a benign oxidant/solvent mixture at room temperature with catalytic amounts of base, easy recovery of the catalyst, and easy isolation of the products

  描述了一种快速且操作简单的方法用于芳基硼酸的好氧均偶联。该过程由金属有机骨架MIL-88B-NH 2上支持的Pd（II）配合物催化（铬）。这种方法的好处包括在室温下使用具有催化量的碱的良性氧化剂/溶剂混合物，容易回收催化剂，并且容易分离产物。对于各种基材，都可以实现很高的转化率和良好的产率，并且该工艺还以相同的效率在更大的规模上进行。发现该催化剂由于钯的逐步还原和附聚成惰性金属簇/颗粒而失活。提出了一种创新的方法，用于活性Pd（II）@MOF物种的氧化再分散和再生。
• Unsymmetrical three-dimensional macromolecules: preparation and characterization of strongly dipolar dendritic macromolecules
  作者：Karen L. Wooley、Craig J. Hawker、Jean M. J. Frechet

  DOI：10.1021/ja00077a055

  日期：1993.12

  described. The molecules are designed to achieve high dipole moments through the placement of electron-withdrawing cyano groups and electron-donating benzyloxy groups at segmentally opposed regions of the chain ends of the dendrimers. This is accomplished through application of the convergent growth approach in the preparation of dendritic benzyl ether fragments bearing the appropriate chain ends, followed

  描述了一系列分子量范围从 604 到 10 530 的强偶极单分散树枝状分子的制备和表征。这些分子被设计为通过在树枝状聚合物链端的分段相对区域放置吸电子氰基和供电子苄氧基来实现高偶极矩。这是通过在制备带有适当链端的树枝状苄基醚片段中应用趋同生长方法来实现的，然后逐步连接到线性双功能核心分子 4,4'-二羟基联苯。为了比较，还制备了一系列对称的未官能化树枝状苄基醚，分子量从 791 到 13 526
• Synthesis of unnatural amino acid derivatives via palladium-catalyzed 1,4-addition of boronic acids
  作者：Devalina Ray、Abijah M. Nyong、Amarnath Natarajan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.034

  日期：2010.5

  Aryl and alkenyl amino acid derivatives were synthesized by a palladium-catalyzed 1,4-addition of the corresponding boronic acids to 2-acetamidoacrylate.

  芳基和链烯基氨基酸衍生物是通过钯催化的 1,4-加成反应将相应的硼酸加成到 2-乙酰氨基丙烯酸酯来合成的。
• METHOD FOR MANUFACTURING CONJUGATED AROMATIC COMPOUND
  申请人：Oda Seiji

  公开号：US20110275859A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  A method for manufacturing a conjugated aromatic compound comprising reacting an aromatic compound (A) wherein one or two leaving groups selected from the group consisting of an iodine atom, a bromine atom and a chlorine atom are bonded to an aromatic ring and the aromatic compound (A) does not have (c1) a group represented by the following formula (10): wherein A 1 represents a C1-C20 alkoxy group etc.; (g1) a C1-C20 alkyl group which may be substituted with a fluorine atom etc.; and (h1) a C2-C20 acyl group which may be substituted with a fluorine atom etc., at the neighboring carbon atom to the carbon atom to which the leaving group is bonded, with an aromatic compound (A) having the same structure as that of the above-mentioned aromatic compound (A) or an aromatic compound (B) wherein the aromatic compound (B) is structurally different from the above-mentioned aromatic compound (A), one or two leaving groups selected from the group consisting of an iodine atom, a bromine atom and a chlorine atom are bonded to an aromatic ring and the aromatic compound (B) does not have the above-mentioned (c1), (g1) and (h1) at the neighboring carbon atom to the carbon atom to which the leaving group is bonded, in the presence of (i) a nickel compound, (ii) a metal reducing agent, (iii) at least one ligand (L1) selected from the group consisting of a 2,2′-bipyridine compound having at least one electron-withdrawing group and having no substituent at 3-, 6-, 3′- and 6′-positions, and a 1,10-phenanthroline compound having at least one electron-withdrawing group and having no substituent at 2- and 9-positions, and (iv) at least one ligand (L2) selected from the group consisting of a 2,2′-bipyridine compound having at least one electron-releasing group and having no substituent at 3-, 6-, 3′- and 6′-positions, and a 1,10-phenanthroline compound having at least one electron-releasing group and having no substituent at 2- and 9-positions.

  一种制备共轭芳香化合物的方法，包括将含有一个或两个离去基团的芳香化合物（A）与含有相同结构的上述芳香化合物（A）或结构不同的芳香化合物（B）反应，其中这些离去基团选自碘原子、溴原子和氯原子，与芳香环结合，而芳香化合物（A）没有以下式（10）所代表的基团：其中A1代表C1-C20烷氧基等；（g1）代表C1-C20烷基基团，可能被氟原子等取代；以及（h1）代表C2-C20酰基基团，可能被氟原子等取代，与离去基团结合的碳原子的相邻碳原子处没有上述（c1）、（g1）和（h1），在（i）镍化合物、（ii）金属还原剂、（iii）从2,2′-联吡啶化合物和1,10-邻菲啰啉化合物中选择的至少一种配体（L1），具有至少一个吸电子基团且在3-、6-、3′-和6′-位置没有取代基，以及（iv）从2,2′-联吡啶化合物和1,10-邻菲啰啉化合物中选择的至少一种配体（L2），具有至少一个释电子基团且在3-、6-、3′-和6′-位置没有取代基团的情况下，在上述离去基团结合的碳原子的相邻碳原子处进行反应。
• Confirmation of Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reaction Mechanism through Synthetic Architecture of Nanocatalysts
  作者：Bo Sun、Lulu Ning、Hua Chun Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c04804

  日期：2020.8.12

  Despite widespread use of heterogeneous Pd catalysts in Suzuki-Miyaura coupling reactions, detailed roles of Pd, especially the nature of its active species are still a topic of controversy debate. While some studies showed active surface of Pd nanoparticles or nanoclusters acting heterogeneously, others claimed soluble Pd species leached from the metallic Pd to be active species which are homogeneous

  尽管在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中广泛使用了多相 Pd 催化剂，但 Pd 的详细作用，尤其是其活性物种的性质仍然是一个有争议的话题。虽然一些研究表明 Pd 纳米粒子或纳米团簇的活性表面不均匀，但其他研究则声称从金属 Pd 中浸出的可溶性 Pd 物种是本质上均质的活性物种。此外，在均相机制中，钯如何浸出并促进交叉偶联反应是另一个需要解决的问题。可以设想，如果可溶性 Pd 物质和固相 Pd 物理分离，则可以通过检查不同反应区域的催化活性来确认 Suzuki-Miyaura 偶联的机制。在此，我们使用微孔 Stӧber 二氧化硅作为膜，将可溶性 Pd 物质与固体 Pd 分离，并进行尺寸选择性反应，允许浸出 Pd 物质通过，但不允许反应物或大于膜孔径的产物通过。通过这种策略，我们已经能够将表面反应与溶液交叉耦合区分开来。我们发现浸出的 Pd 物种是交叉偶联反应中唯一真正的催化中间体。我们还证实，芳基卤化物向固体