2-异丙基-4-氧代-3,4-二氢吡啶-1(2H)-羧酸苄酯 | 248919-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-异丙基-4-氧代-3,4-二氢吡啶-1(2H)-羧酸苄酯
• 英文名称: benzyl 2-isopropyl-4-oxo-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: benzyl 4-oxo-2-propan-2-yl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 248919-73-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: BSLWZNQANNVSBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙基-4-氧代-3,4-二氢吡啶-1(2H)-羧酸苄酯 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (+/-)-(2S,6S)-6-isopropyl-2-[(methoxycarbonyl)methyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Mukaiyama-Michael Reaction of N-Acyl-2,3-dihydro-4-pyridones:  Regio- and Stereoselective Synthesis of cis-2,6-Disubstituted 1,2,5,6-Tetrahydropyridines

  摘要：

  [GRAPHICS]A convenient regio- and stereoselective preparation of 1,2,5,6-tetrahydropyridines of the type 1 has been developed, starting from readily available N-acyl-2,2-dihydro-4-pyridones 2.

  DOI：

  10.1021/ol9908124
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶 、 氯甲酸苄酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-异丙基-4-氧代-3,4-二氢吡啶-1(2H)-羧酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  二烷基锌试剂向N-酰基吡啶鎓盐的催化对映选择性加成

  摘要：

  一小撮盐：将二烷基锌试剂首次催化添加到N-酰基吡啶鎓盐中，具有良好的收率和出色的对映选择性，使用的是铜-（S）-L络合物作为催化剂。该方法的多功能性在生物碱（R）-i氨酸的形式合成中得到了说明。Bn ＝苄基，Tf ＝三氟甲磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.200904981

文献信息

• Thermodynamic equilibration of dihydropyridone enolates: application to the total synthesis of (+/−)-epiuleine
  作者：Edward S. Tasber、Robert M. Garbaccio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.030

  日期：2003.12

  as its vinyl triflate (3). This enolate interconversion is dependent on the dihydropyridone C-2 substituent and can be interpreted in terms of conformational analysis. This novel scaffold (3) opens another avenue for the strategic deployment of dihydropyridones into both natural product synthesis and drug discovery. To this end, this method is highlighted by its use as a key step in a total synthesis

  在将2-取代的二氢吡啶酮（1）还原成1,4-之后，可以将所需的“动力学”烯醇酸酯在加热后进行异构化，以分离出热力学烯醇酸酯作为其三氟甲磺酸乙烯酯（3）。该烯醇化物相互转化取决于二氢吡啶酮C-2取代基，并且可以根据构象分析来解释。这种新颖的支架（3）为将二氢吡啶酮类策略性部署到天然产物合成和药物发现中开辟了另一条途径。为此，该方法通过将其用作（+/-）Epiuleine（14）的全合成中的关键步骤而得到强调。
• US7622489B2
  申请人：——

  公开号：US7622489B2

  公开（公告）日：2009-11-24
• Catalytic Enantioselective Addition of Dialkylzinc Reagents to<i>N</i>-Acylpyridinium Salts
  作者：M. Ángeles Fernández-Ibáñez、Beatriz Maciá、Maria Gabriella Pizzuti、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.200904981

  日期：2009.11.23

  A pinch of salt: The first catalytic addition of dialkylzinc reagents to N‐acylpyridinium salts with good yields and excellent enantioselectivities uses a copper–(S)‐L complex as the catalyst. The versatility of the method is illustrated in the formal synthesis of the alkaloid (R)‐coniine. Bn=benzyl, Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  一小撮盐：将二烷基锌试剂首次催化添加到N-酰基吡啶鎓盐中，具有良好的收率和出色的对映选择性，使用的是铜-（S）-L络合物作为催化剂。该方法的多功能性在生物碱（R）-i氨酸的形式合成中得到了说明。Bn ＝苄基，Tf ＝三氟甲磺酰基。
• The Mukaiyama-Michael Reaction of <i>N</i>-Acyl-2,3-dihydro-4-pyridones:  Regio- and Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>-2,6-Disubstituted 1,2,5,6-Tetrahydropyridines
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/ol9908124

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]A convenient regio- and stereoselective preparation of 1,2,5,6-tetrahydropyridines of the type 1 has been developed, starting from readily available N-acyl-2,2-dihydro-4-pyridones 2.