1,7-dimethyladenine | 51584-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,7-dimethyladenine
• 英文别名: 1,7-dimethyl-1,7-dihydro-purin-6-ylideneamine；1-Methyl-6(1H)-imino-7-methyl-purin；1,7-Dimethylpurin-6-imine
• CAS: 51584-33-9
• 化学式: C₇H₉N₅
• 分子量: 163.182
• InChiKey: DMJZNZALYJIVIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  375.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-dimethyladenine 在 水 作用下， 反应 9.5h， 以63%的产率得到N,7-二甲基嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  Purines. LX. Dimroth Rearrangement and Concomitant Hydrolytic Deamination of 7-Alkyl-1-methyladenines.

  摘要：

  研究发现，7-烷基-1-甲基腺嘌呤（8）在沸腾的水溶液中反应 4-70 小时后，会发生不寻常的水解脱氨基反应，生成 7-烷基-1-甲基次黄嘌呤（10）（1-3.5%）和/或 7-烷基次黄嘌呤（11）（12-22%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.382
• 作为产物：
  描述：

  盐酸甲胺 、 4-dimethylaminomethyleneamino-1-methyl-1H-imidazole-5-carbonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以24%的产率得到1,7-dimethyladenine
  参考文献：
  名称：

  Purines. LIX. An Alternative Synthesis of 7-Alkyl-1-methyladenines by Regioselective Alkylation, Fission, and Reclosure of the Adenine Ring.

  摘要：

  7-烷基-1-甲基腺嘌呤 (12a, b) 由 1-烷基-4-氨基咪唑-5-甲酰胺 (5a, b) 分两步合成 [因此由腺嘌呤 (1) 分六步合成]。合成从 5a、b 的脱水（使用 POCl3-HCONMe2）开始，根据先前报道的程序，可以通过四个步骤从 1 中轻松获得，然后通过所得 4-（二甲基氨基亚甲基氨基）咪唑-5-甲腈衍生物（8a， b) 和MeNH2。 1-苄基-4-(乙氧基亚甲基氨基)咪唑-5-甲腈(11c)和MeNH2之间类似的环化产生7-苄基-1-甲基腺嘌呤(12c)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.151

文献信息

• Purines. LX. Dimroth Rearrangement and Concomitant Hydrolytic Deamination of 7-Alkyl-1-methyladenines.
  作者：Tozo FUJII、Tohru SAITO、Ryoko II、Tomoko SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.42.382

  日期：——

  The Dimroth rearrangement of 7-alkyl-1-methyladenines (8) to produce 7-alkyl-N6-methyladenines (9) (63-72% yield) has been found to be accompanied with unusual hydrolytic deaminations to give 7-alkyl-1-methylhypoxanthines (10) (1-3.5%) and/or 7-alkylhypoxanthines (11) (12-22%), when effected in boiling H2O for 4-70 h. Probable pathways leading to these by-products are proposed.

  研究发现，7-烷基-1-甲基腺嘌呤（8）在沸腾的水溶液中反应 4-70 小时后，会发生不寻常的水解脱氨基反应，生成 7-烷基-1-甲基次黄嘌呤（10）（1-3.5%）和/或 7-烷基次黄嘌呤（11）（12-22%）。
• Purines. LIX. An Alternative Synthesis of 7-Alkyl-1-methyladenines by Regioselective Alkylation, Fission, and Reclosure of the Adenine Ring.
  作者：Tozo FUJII、Tohru SAITO、Tomoko SUZUKI、Mayuri KUNUGI

  DOI：10.1248/cpb.42.151

  日期：——

  7-Alkyl-1-methyladenines (12a, b) have been synthesized from 1-alkyl-4-aminomidazole-5-carboxamides (5a, b) in two steps [hence from adenine (1) in six steps]. The synthesis started with dehydration (using POCl3-HCONMe2) of 5a, b, readily obtainable from 1 in four steps according to previously reported procedures, and proceeded through cyclization between the resulting 4-(dimethylaminomethyleneamino)imidazole-5-carbonitrile derivatives (8a, b) and MeNH2. Similar cyclization between 1-benzyl-4-(ethoxymethyleneamino)imidazole-5-carbonitrile (11c) and MeNH2 yielded 7-benzyl-1-methyladenine (12c).

  7-烷基-1-甲基腺嘌呤 (12a, b) 由 1-烷基-4-氨基咪唑-5-甲酰胺 (5a, b) 分两步合成 [因此由腺嘌呤 (1) 分六步合成]。合成从 5a、b 的脱水（使用 POCl3-HCONMe2）开始，根据先前报道的程序，可以通过四个步骤从 1 中轻松获得，然后通过所得 4-（二甲基氨基亚甲基氨基）咪唑-5-甲腈衍生物（8a， b) 和MeNH2。 1-苄基-4-(乙氧基亚甲基氨基)咪唑-5-甲腈(11c)和MeNH2之间类似的环化产生7-苄基-1-甲基腺嘌呤(12c)。