4-acetoxynaphtho<2,3-b>furan | 92487-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 4-acetoxynaphtho<2,3-b>furan
• 英文别名: 4-Acetoxynaphtho[2,3-b]furan；benzo[f][1]benzofuran-4-yl acetate
• CAS: 92487-47-3
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: DHVAXBFYUAQJTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C
• 沸点：
  372.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxynaphtho<2,3-b>furan 在 甲醇 、 碳酸氢钠 、 chromium(VI) oxide 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到萘并(2,3-b)呋喃-4,9-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-2 Unsubstituted Furanonaphthoquinones

  摘要：

  Four C-2 unsubstituted naphtho[2,3-b]furan-4,9-quinones were prepared via the corresponding phthalides obtained by directed ortho-metalation-based route.

  DOI：

  10.1080/00397919808004903
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺 在 zinc(II) chloride 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 ammonium hydroxide 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-acetoxynaphtho<2,3-b>furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-2 Unsubstituted Furanonaphthoquinones

  摘要：

  Four C-2 unsubstituted naphtho[2,3-b]furan-4,9-quinones were prepared via the corresponding phthalides obtained by directed ortho-metalation-based route.

  DOI：

  10.1080/00397919808004903

文献信息

• Efficient synthesis of cytotoxic quinones: 2-Acetyl-4<i>H</i>,9<i>H</i>-naphtho[2,3-<i>b</i>]furan-4,9-dione (<b>6</b>) and (±)-2-(1-hydroxyethyl)-4<i>H</i>,9<i>H</i>-naphtho[2,3-<i>b</i>]furan-4,9-dione (<b>7</b>)
  作者：Cláudio C. Lopes、Rosangela S. C. Lopes、Antonio V. Pinto、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1002/jhet.5570210274

  日期：1984.3

  From the ethanol extract of the stem bark of Tabebuia cassinoides (Lam.) DC (Bignoniaceae), Kingston and Rao [1] isolated two new furonaphthoquinones 6 and 7 that showed activity in KB cell culture assay (ED50 1.0 and 2.0 μg/ml, respectively). These values may be significant since lapachol, which has an ED50 value of 4.4 μg/ml in the same assay, showed sufficient in vivo activity to reach clinical

  金斯敦和饶[1]从毒死bu（Lase。Tabsbuia cassinoides（Lam。）DC（Bignoniaceae））的乙醇提取物中分离出两个新的呋喃萘醌6和7，它们在KB细胞培养测定中具有活性（ED 50 1.0和2.0μg/ ml）。 ， 分别）。这些值可能很重要，因为在同一试验中拉帕酚的ED 50值为4.4μg / ml，显示出足够的体内活性，可以在美国国家癌症研究所进行临床试验。这些化合物（6和7）的合成以呋喃和邻苯二甲酸酐为原料，总收率为36％。
• J. Heterocyclic Chem. 1984, 21, 621-622
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• LOPES, C. C.;LOPES, R. S. C.;PINTO, A. V.;COSTA, P. R. R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 2, 621-622
  作者：LOPES, C. C.、LOPES, R. S. C.、PINTO, A. V.、COSTA, P. R. R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of C-2 Unsubstituted Furanonaphthoquinones
  作者：Sérgia M. Starling、Délio S. Raslan、Alaíde B.de Oliveira、C. L. Zani

  DOI：10.1080/00397919808004903

  日期：1998.10

  Four C-2 unsubstituted naphtho[2,3-b]furan-4,9-quinones were prepared via the corresponding phthalides obtained by directed ortho-metalation-based route.