(R)-5-Benzyloxy-4-hydroxy-2-pentyne | 131101-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-Benzyloxy-4-hydroxy-2-pentyne
• 英文别名: (R)-1-(benzyloxy)pent-3-yn-2-ol；(2R)-1-phenylmethoxypent-3-yn-2-ol
• CAS: 131101-47-8；135501-85-8；110339-27-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: IUILTHOPHMETRF-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-Benzyloxy-4-hydroxy-2-pentyne 在 Lindlar's catalyst potassium fluoride on basic alumina 、 正丁基锂 、 乙基溴化镁 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3R,4S)-(E)-7-benzyloxy-4-methyl-1-trimethylsilylhept-5-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从 (S)-O-Benzylglycidol 获得 Mycoticin B 和两性霉素 B 关键片段的途径

  摘要：

  使用由 (S)-O-苄基缩水甘油制备的通用构件描述了霉菌素 B 的 C27-34 片段和两性霉素 B 的 C31-37 片段的简明对映选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.2041
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-5-Benzyloxy-4-hydroxy-2-pentyne
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化串联叶立德形成/[2,3]-供体/受体类卡宾与手性烯丙醇之间的Sigmatropic重排形成高度立体选择性的C-C键

  摘要：

  供体/受体铑卡宾和手性烯丙醇之间的串联叶立德形成/[2,3]-sigmatropic重排是一个收敛的CC键形成过程，产生两个邻位立体中心。通过手性催化剂Rh(2)(DOSP)(4)和手性醇的适当组合，可以选择性地合成四种可能的立体异构体中的任何一种。

  DOI：

  10.1021/ja303023n

文献信息

• Versatile chiral building blocks bearing a secondary methyl group from (S)-O-benzylglycidol (benzyloxymethyloxirane)
  作者：Seiichi Takano、Yoshinori Sekiguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39870000555

  日期：——

  Versatile chiral building blocks for the construction of chiral natural products bearing a secondary methyl group have been efficiently prepared from (S)-O-benzylglycidol.

  由（S）-O-苄基缩水甘油有效地制备了用于构建带有仲甲基的手性天然产物的通用手性结构单元。
• The Regio‐ and Stereospecific Intermolecular Dehydrative Alkoxylation of Allylic Alcohols Catalyzed by a Gold(I) N‐Heterocyclic Carbene Complex
  作者：Paramita Mukherjee、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.201203987

  日期：2013.3.4

  AgClO4 catalyzes the intermolecular dehydrative alkoxylation of primary and secondary allylic alcohols with aliphatic primary and secondary alcohols to form allylic ethers. These transformations are regio‐ and stereospecific with preferential addition of the alcohol nucleophile at the γ‐position of the allylic alcohol syn to the departing hydroxyl group and with predominant formation of the E stereoisomer

  [AuCl(IPr)] (IPr=1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基) 和 AgClO 4的 1:1 混合物催化伯烯丙醇和仲烯丙醇与脂肪族伯醇的分子间脱水烷氧基化和仲醇形成烯丙醚。这些转化是区域和立体特异性的，烯丙醇顺式的 γ 位上的醇亲核试剂优先加成到离开的羟基上，并主要形成E立体异构体。次要α区域异构体主要通过二次反应歧管形成，涉及最初形成的烯丙醚的区域选择性γ-烷氧基化，而不是通过烯丙醇的直接α-烷氧基化。
• A Simple Preparation of Five-Carbon Chiral Allylic and Homoallylic Alcohol Synthons
  作者：Seiichi Takano、Yoshinori Sekiguchi、Nobuaki Sato、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1987-27863

  日期：——

  Five-carbon homoallylic and allylic alcohols 4, 5, and 6, potentially useful building blocks for the syntheses of a wide variety of optically active compounds, are prepared from chiral (S)-O-benzylglycidol (1) via the selective formation of the terminal and internal acetylenic intermediates 2 and 3.

  手性 (S)-O- 苄基缩水甘油（1）通过选择性地形成末端和内部乙炔中间体 2 和 3，制备出五碳均烯丙基和烯丙基醇 4、5 和 6，它们是合成各种光学活性化合物的潜在有用构件。
• Novel Deuteration via Acetylene Bond Migration
  作者：Seiichi Takano、Yoshinori Sekiguchi、Youichi Shimazaki、Michiyasu Takahashi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1987.1905

  日期：1987.10.5

  Optically active terminal-β,γ-acetylenic alcohol rearranges to β-trideuteriomethyl-α,β-acetylenic alcohol, an useful chiral building block for the synthesis of a variety of natural products, on exposure to potassium t-butoxide in dimethyl sulfoxide-d6.

  光学活性末端-β,γ-炔醇在暴露于二甲基亚砜-d6 中的叔丁醇钾时重排为 β-三氘代甲基-α,β-炔醇，这是合成各种天然产物的有用手性构件.
• TAKANO, SEHJITI;OGASAVARA, KUNIO;SEHKIGUTI, JOSIISA
  作者：TAKANO, SEHJITI、OGASAVARA, KUNIO、SEHKIGUTI, JOSIISA

  DOI：——

  日期：——