trivernolin | 20449-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: trivernolin
• 英文别名: 2,3-bis[[(Z)-11-[(2S,3R)-3-pentyloxiran-2-yl]undec-9-enoyl]oxy]propyl (Z)-11-[(2S,3R)-3-pentyloxiran-2-yl]undec-9-enoate
• CAS: 20449-88-1
• 化学式: C₅₇H₉₈O₉
• 分子量: 927.4
• InChiKey: VUVSVEQLMRNDMO-GNXDZCFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.3
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  50
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trivernolin 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 (9Z)-11-[(2S,3R)-3-戊基-2-环氧乙烷基]-9-十一碳烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Vernonia油：转换为包括N，N-二甲基-（12S，13R）-环氧-顺式-9-十八碳烯基胺的叔胺混合物

  摘要：

  Galnensis的Vernonia galamensis是在热带非洲发现的一种潜在的新型工业油料作物。它是从植物的种子中提取的天然环氧化油，称为氧化藜芦油（VO）的来源。在这项研究中，VO用作合成胺混合物的原料，主要产物胺为N，N-二甲基-（12 S，13 R）-环氧-顺式-9-十八碳烯基胺。通过使用甲醇钠的碱催化甲醇分解法将VO酯交换，生成VO甲酯（VOME）。在回流条件下，以二甲胺为试剂和溶剂对VOME进行氨解，得到叔酰胺，其中N，N-二甲基（12 S，13 R）-环氧-顺式-9-十八碳烯酰胺为主要产物。然后在回流条件下用氢化锂铝在乙醚中对该混合物进行金属氢化物还原，以获得所需的胺混合物，包括N，N-二甲基-（12 S，13 R）-环氧-顺式-9-十八碳烯基胺。电子冲击质谱法用于表征胺的混合物。此外，质子NMR，13 C NMR和FTIR用于表征N，N-二甲基-（12 S，13 R）

  DOI：

  10.1007/s11746-011-1808-x